乙酰胺,2-氯-N-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]丙基]- | 108441-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 乙酰胺,2-氯-N-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]丙基]-
• 英文名称: N-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>propyl>chloroacetamide
• 英文别名: N-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propyl]-2-chloroacetamide；Acetamide, 2-chloro-N-[3-[3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]propyl]-；2-chloro-N-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]acetamide
• CAS: 108441-34-5
• 化学式: C₁₇H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 324.851
• InChiKey: SPVWBMLAUUVPPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,2-氯-N-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]丙基]- 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(3-(3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy)propylamino)-2-oxoethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体型降血糖化合物、其制备方法和 用途

  摘要：

  本发明属于降糖药物技术领域，提供具有通式Ⅰ结构的一氧化氮供体化合物及其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3的定义同说明书中所述。本发明还涉及上述化合物的制备方法，并同时公开了以该化合物或其药学上可接受的盐作为活性有效成分的药物组合物，以及它们在制备降糖药物方面的应用。

  公开号：

  CN103626722B
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 乙酰胺,2-氯-N-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]丙基]-
  参考文献：
  名称：

  醋酸罗沙替丁的新合成

  摘要：

  摘要 进行了 N-{3-[3-(l-哌啶基甲基)-苯氧基]丙基}乙酰氧基乙酰胺盐酸盐的新四步合成。在温和的条件下以高收率合成了关键的芳烷基醚。适当的放大允许大量生产纯度为 98.5% 的药物。

  DOI：

  10.1080/00397919908085729

文献信息

• Synthesis and pharmacological properties of N-(3-{3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy}propyl)-2-(2-hydroxyethylthio)acetamide and related compounds as antiulcer agents. I.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Katsuo SHINOZAKI、Masao SEIKI、Heihachiro ARAI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.3035

  日期：——

  N-Phenoxypropylacetamide derivatives were prepared and tested for antiulcer activity. These compounds exhibited both gastric acid antisecretory and cytoprotective properties. Structure-activity studies led to the identification of N-[3-(3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy)propyl]-2-(2-hydroxyethylt hio)acetamide (8), which was selected for further development and clinical evaluation.

  制备了N-苯氧基丙基乙酰胺衍生物，并测试了其抗溃疡活性。这些化合物显示出胃酸的抗分泌和细胞保护性能。结构活性研究导致鉴定出N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙基硫代）乙酰胺（8），该化合物被选作进一步开发和临床评估。
• A Novel Histamine 2(H2) Receptor Antagonist with Gastroprotective Activity. I. Synthesis and Pharmacological Evaluation of N-Phenoxypropylacetamide Derivatives with Thioether Function.
  作者：Yasuo SEKINE、Nobuhiko HIRAKAWA、Noriaki KASHIWABA、Hajime MATSUMOTO、Teruo KUTSUMA、Tetsuaki YAMAURA、Akihiro SEKINE

  DOI：10.1248/cpb.46.610

  日期：——

  N-(phenoxypropyl)acetamide derivatives with a thioether moiety and their sulfur-oxidized analogues were synthesized and evaluated for histamine H2-receptor antagonistic activity, Ca antagonistic activity and gastric anti-secretory activity in the lumen-perfuseed rat. Selected compounds were also tested for gastroprotective activity, which was expected to be based on Ca antagonistic activity. Structure-activity

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列具有硫醚部分的N-（苯氧丙基）乙酰胺衍生物及其硫氧化类似物，并评估了其对组胺H2-受体的拮抗活性，对钙的拮抗活性和对胃的抑制作用。腔灌注大鼠体内的抗分泌活性。还测试了选择的化合物的胃保护活性，预期其基于Ca拮抗活性。讨论了构效关系。作为硫醚部分，发现-CH 2 -S（O）对-CH 2 -Ar（Ar；苯基或呋喃基）对于上述活性是最佳的。特别地，在大鼠模型中，N- [3-[（3-（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺与苄基亚磺酰基，苄基磺酰基，糠基亚磺酰基或糠基磺酰基显示出有效的胃保护活性。这些化合物是具有胃抗分泌和胃保护活性的新型抗溃疡药物的候选者。2-糠基亚磺酰基-N- [3-[（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺是测试化合物中最有效的，代号为FRG-8701。
• Substituted acetamide derivatives, process for their preparation and
  申请人：Zeria Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05192774A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  A substituted acetamide derivative of general formula (I): ##STR1## [in which Y represents as piperidino group, 1-pyrrolidinyl group or 3-hydroxy-1-pyrrolidinyl group, and Z represents a group selected from the group consisting of (a) to (e): (a) a cyano group, ##STR2## its salts, its cyclodextrin inclusion compounds and antiulcer drugs comprising them as their active ingredient are disclosed. Compounds (I) have excellent antiulcer actions and are highly safe, thus the antiulcer drugs containing the compounds are useful as a preventive and curative medicine against acute and chronic gastric ulcers, duodenal ulcers and gastric hyperacidities.

  一种通式(I)的取代乙酰胺衍生物：##STR1## [其中Y代表哌啶基，1-吡咯烷基或3-羟基-1-吡咯烷基，Z代表从(a)到(e)中选择的基团：(a)氰基，##STR2## 其盐，其环状糖分子包合物以及包含它们作为活性成分的抗溃疡药物被揭示。化合物(I)具有优异的抗溃疡作用并且非常安全，因此包含这些化合物的抗溃疡药物对急性和慢性胃溃疡、十二指肠溃疡和胃酸过多具有预防和治疗作用。
• Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-(3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl)-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Katsuo SINOZAKI、Masao SEIKI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.1430

  日期：——

  N-[3-3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl]butanamides having a 1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio moiety as a pharmacophore and related compounds were prepared and tested for their antisecretory activity against histamine-induced gastric acid secretion in conscious rats with gastric fistulas. Most of the compounds showed antisecretory activity. Among them, N-[3-3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl]-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide (5f) was found to possess the most potent activity, and a possibility of isosteric replacement of the methoxycarbonyl group with 1-methyl-1H-tetrazol-5-yl group was indicated. The structure-activity relationships are also discussed.

  本研究制备了以 1-甲基-1H-四唑-5-硫基为药理基础的 N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]丁酰胺类化合物及相关化合物，并测试了它们对患有胃瘘的清醒大鼠组胺诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。大多数化合物都显示出了抗分泌活性。其中，N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]-4-(1-甲基-1H-四唑-5-硫基)丁酰胺（5f）具有最强的活性，并表明了甲氧基羰基被 1-甲基-1H-四唑-5-基团等位取代的可能性。此外，还讨论了结构-活性关系。
• Alkylamide derivatives with H2-receptor antagonistic and cytoprotective action
  申请人：FUJIREBIO KABUSHIKI KAISHA also trading as FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0214823A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  Alkylamide derivatives having the formula, These compounds have a strong antiulcer action depend on histamine H2-receptor antagonistic action and a cytoprotective action upon gastric mucous membrance.

  式的烷基酰胺衍生物、 这些化合物具有很强的抗溃疡作用，这取决于组胺 H2 受体的拮抗作用和对胃黏膜的细胞保护作用。