乙酰胺,2-氰基-2-重氮基-N-苯基- | 117015-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰胺,2-氰基-2-重氮基-N-苯基-
• 英文名称: N-phenyl-2-diazo-2-cyanoacetamide
• 英文别名: 2-cyano-2-diazo-N-phenylacetamide；(2Z)-2-cyano-2-diazo-N-phenylacetamide
• CAS: 117015-33-5
• 化学式: C₉H₆N₄O
• 分子量: 186.173
• InChiKey: JOIKRUVPMXPBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-hydroxy-2-oxo-2-(phenylamino)acetimidoyl cyanide	3849-19-2	C9H7N3O2	189.173
  2-氰基乙酰苯胺	cyanoacetanilide	621-03-4	C9H8N2O	160.175
  2-氨基-2-氰基-N-苯乙酰胺	2-Amino-2-cyano-N-phenylacetamide	64145-17-1	C9H9N3O	175.19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,2-氰基-2-重氮基-N-苯基- 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-苯基-4-氰基-5-羟基-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of compounds containing diazo and cyano groups. 6. Theoretical and experimental investigations of cyclization of 2-cyano-2-diazoacetamides to 5-hydroxy-1,2,3-triazole-4-carbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256840
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 在 盐酸 、 aluminum amalgam 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 乙酰胺,2-氰基-2-重氮基-N-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of compounds containing diazo and cyano groups. 6. Theoretical and experimental investigations of cyclization of 2-cyano-2-diazoacetamides to 5-hydroxy-1,2,3-triazole-4-carbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256840

文献信息

• Two directions of cyclization of α-diazo-β-dithioamides. New rearrangements of 12,3,-triazole-4-carbothiamides.
  作者：V.A. Bakulev、A.T. Lebedev、E.F. Dankova、V.S. Mokrushin、V.S. Petrosyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89194-8

  日期：1989.1

  3-triazole- and 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-N-R-carbothioamides to 5-N-R-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides. NMR 1H and 13C spectra and mass-spectra are presented for the series of 5-amino-1,2,3-thiadiazole derivatives.

  已经研究了通过五种不同方法生成的2-二氮杂丙二硫酰胺的环化过程。2-重氮唑隆二硫代酰胺衍生物的环境特征是以前未知的5-mereapto-1,2,3-三唑-和5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-NR-碳硫代酰胺重排至5的原因。 -NR-氨基-1,2,3-噻二唑-4-碳硫代酰胺。给出了一系列5-氨基-1,2,3-噻二唑衍生物的NMR 1 H和13 C光谱及质谱。
• Thioisomünchnones versus Acrylamides via Copper-Catalyzed Reaction of Thioamides with Diazocarbonyl Compounds
  作者：Vladimir G. Ilkin、Valeriy O. Filimonov、Eugenia A. Seliverstova、Mikhail S. Novikov、Tetyana V. Beryozkina、Aleksey A. Gagarin、Nataliya P. Belskaya、Nibin Joy Muthipeedika、Vasiliy A. Bakulev、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01352

  日期：2022.9.16

  was developed by intermolecular copper-catalyzed reactions of diazoacetamides with aromatic and heteroaromatic thioamides bearing a pyrrolidine moiety. The direction of the reaction can be switched toward 2-amino-2-heteroarylacrylamides by replacing the pyrrolidine with an aniline group or by the use of 2-cyano-2-diazoacetamides. The proposed mechanism and DFT calculations allowed us to rationalize the

  通过重氮乙酰胺与带有吡咯烷部分的芳族和杂芳族硫代酰胺的分子间铜催化反应，开发了一种新的类卡宾介导的硫代异戊二烯酮方法。通过用苯胺基团取代吡咯烷或使用 2-氰基-2-重氮乙酰胺，可以将反应方向转向 2-氨基-2-杂芳基丙烯酰胺。所提出的机理和 DFT 计算使我们能够合理化取代基对反应方向的影响。基于广泛的具有相似结构的可用试剂，发现了用于合成以前未知的 2-杂芳基硫代异构酮和 2-杂芳基丙烯酰胺的有效方法。一些合成的硫代异构酮在固态和溶液中表现出多色荧光。
• Dual reactivity of 2-diazo-2-cyanoacetamide relative to hydrogen sulfide
  作者：V. A. Bakulev、M. Yu. Kolobov、A. N. Grishakov、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/bf00962685

  日期：1988.1
• BAKULEV, V. A.;LEBEDEV, A. T.;DANKOVA, E. F.;MOKRUSHIN, V. S.;PETROSYAN, +, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7329-7340
  作者：BAKULEV, V. A.、LEBEDEV, A. T.、DANKOVA, E. F.、MOKRUSHIN, V. S.、PETROSYAN, +

  DOI：——

  日期：——
• BAKULEV, V. A.;KOLOBOV, M. YU.;GRISHAKOV, A. N.;MOKRUSHIN, V. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 1, 193-195
  作者：BAKULEV, V. A.、KOLOBOV, M. YU.、GRISHAKOV, A. N.、MOKRUSHIN, V. S.

  DOI：——

  日期：——