2-(2-羟基乙基硫基)-N-[3-[3-(哌啶-1-基甲基)苯氧基]丙基]乙酰胺 | 127966-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(2-羟基乙基硫基)-N-[3-[3-(哌啶-1-基甲基)苯氧基]丙基]乙酰胺
• 中文别名: 戊二酸,2-氰基-2-氟-4-甲基-,1-乙基5-甲基酯
• 英文名称: N-<3-<3-(Piperidinomethyl)phenoxy>propyl>-2-(2-hydroxyethylthio)acetamide
• 英文别名: Acetamide, 2-((2-hydroxyethyl)thio)-N-(3-(3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy)propyl)-；2-(2-hydroxyethylsulfanyl)-N-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]acetamide
• CAS: 127966-78-3
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 366.525
• InChiKey: ZRVDLLKTYZXNAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基硫基)-N-[3-[3-(哌啶-1-基甲基)苯氧基]丙基]乙酰胺 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到N-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propyl]-2-(2-hydroxyethyl-1-sulfonyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙硫基）-乙酰胺的合成及药理特性作为抗溃疡药。一世。

  摘要：

  制备了N-苯氧基丙基乙酰胺衍生物，并测试了其抗溃疡活性。这些化合物显示出胃酸的抗分泌和细胞保护性能。结构活性研究导致鉴定出N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙基硫代）乙酰胺（8），该化合物被选作进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3035
• 作为产物：
  描述：

  N-3-[3-(1-哌啶甲基)-苯氧基]丙胺 在 氢氧化钾 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-羟基乙基硫基)-N-[3-[3-(哌啶-1-基甲基)苯氧基]丙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙硫基）-乙酰胺的合成及药理特性作为抗溃疡药。一世。

  摘要：

  制备了N-苯氧基丙基乙酰胺衍生物，并测试了其抗溃疡活性。这些化合物显示出胃酸的抗分泌和细胞保护性能。结构活性研究导致鉴定出N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙基硫代）乙酰胺（8），该化合物被选作进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3035

文献信息

• Design, synthesis and antiinflammatory activity of a new indomethacin ester. 2-(N-(3-{3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl)carbamoylmethylthio)ethyl 1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetate.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Heihachiro ARAI、Shin-ichi IKEDA、Yuji HITOMI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.679

  日期：——

  A novel indomethacin ester prodrug, 2-[N-[3-(3-(piperidinomethyl)phenoxy)propyl]carbamoylmethylthio ]ethyl 1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetate (1) was prepared from a new histamine H2-receptor antagonist, N-[3-(3-(piperidinomethyl)phenoxy)propyl]-2-(2-hydroxyethylthio )acetamide (2) and indomethacin (3). The compound 1 was shown to be essentially similar to 3 in its antiinflammatory

  新型吲哚美辛酯前药2-（N- [3-（3-（3-哌啶基甲基）苯氧基）丙基]氨基甲酰基甲硫基]乙基1-（对氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸酯（1）由新型组胺H2受体拮抗剂N- [3-（3-（哌啶子基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙硫基）乙酰胺（2）和消炎痛（3）制备。已显示化合物1的抗炎作用与3基本相似，并且以230 mg / kg（280 mumol / kg）的非常高的剂量几乎完全抑制了角叉菜胶诱导的后爪水肿。至100 mg / kg（280 mumol / kg）3的浓度，而不会产生胃部病变。以摩尔为基准，1的急性胃损伤特性比3的急性胃损伤特性低近100倍，从而使抗浮肿活性与致溃疡性的比率提高了20倍以上。
• Substituted acetamide derivatives, process for their preparation and
  申请人：Zeria Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05192774A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  A substituted acetamide derivative of general formula (I): ##STR1## [in which Y represents as piperidino group, 1-pyrrolidinyl group or 3-hydroxy-1-pyrrolidinyl group, and Z represents a group selected from the group consisting of (a) to (e): (a) a cyano group, ##STR2## its salts, its cyclodextrin inclusion compounds and antiulcer drugs comprising them as their active ingredient are disclosed. Compounds (I) have excellent antiulcer actions and are highly safe, thus the antiulcer drugs containing the compounds are useful as a preventive and curative medicine against acute and chronic gastric ulcers, duodenal ulcers and gastric hyperacidities.

  一种通式（I）的取代乙酰胺衍生物：##STR1## [其中Y代表哌啶基，1-吡咯烷基或3-羟基-1-吡咯烷基，Z代表从（a）至（e）组成的一组中选择的基团：（a）氰基，##STR2## 揭示了其盐、其环糊精包含化合物以及含有它们作为活性成分的抗溃疡药物。化合物（I）具有优异的抗溃疡作用和高度的安全性，因此含有化合物的抗溃疡药物可用作预防和治疗急性和慢性胃溃疡、十二指肠溃疡和胃酸过多的药物。
• INDOLEACETIC ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND MEDICINES CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0382854A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  The invention relates to indoleacetic acid derivatives represented by general formula (I), [wherein X represents a piperidino group, a 1-pyrrolidinyl group or a 3-hydroxy-1-pyrrolidinyl group, Y represents a, (wherein R' represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and ℓ represents 0, 1 or 2) or β, (wherein R2 represents a hydrogen atom, a lower akyl group or a hydroxy group, m represents 0, 1 or 2, and n represents 1, 2 or 3)] and their salts, and antiinflammatory agents, antirheumatic agents and antiulcer agents containing them as active ingredients. The compounds possess a strong antiinflammatory action while causing extremely reduced troubles of digestive organs which is a serious defect with conventional non-steroidal antiinflammatory agents, and possess an excellent antiulcer action as well.

  本发明涉及通式（I）代表的吲哚乙酸衍生物，[其中 X 代表哌啶基、1-吡咯烷基或 3-羟基-1-吡咯烷基，Y 代表 a，（其中 R' 代表氢原子或低级烷基，ℓ 代表 0、其中 R2 代表氢原子、低级烷基或羟基，m 代表 0、1 或 2，n 代表 1、2 或 3）]及其盐类，以及含有它们作为活性成分的抗炎剂、抗风湿剂和抗溃疡剂。这些化合物具有很强的消炎作用，同时能极大地减少消化器官的不适（这是传统非甾体类消炎药的一个严重缺陷），而且还具有很好的抗溃疡作用。
• SUBSTITUTED ACETAMIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND ANTIULCER DRUG CONTAINING SAME
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0404949A1

  公开（公告）日：1991-01-02

  This invention relates to substituted acetamide derivatives represented by general formula (I), salts thereof, cyclodextrin inclusion compounds thereof, and an antiulcer drug containing same as an active ingredient, wherein Y represents a piperidino group, a 1-pyrrolidinyl group or a 3-hydroxy-1-pyrrolidinyl group, and Z represents a group selected from among groups (a) to (e): (a) cyano group, (b), (c), (d) and (e). The compounds (I) possess an excellent antiulcer activity and a high safty, and hence an antiulcer drug containing same is useful as a drug for prophylaxis and treatment of acute or chronic gastric ulcer, duodenal ulcer, gastritis and hyperacidity.

  本发明涉及通式(I)代表的取代乙酰胺衍生物、其盐、环糊精包合物，以及以其为有效成分的抗溃疡药物，其中Y代表哌啶基、1-吡咯烷基或3-羟基-1-吡咯烷基，Z代表选自(a)至(e)组的基团：(a)氰基、(b)、(c)、(d)和(e)。化合物(I)具有优异的抗溃疡活性和高安全性，因此，含有该化合物的抗溃疡药物可作为预防和治疗急性或慢性胃溃疡、十二指肠溃疡、胃炎和胃酸过多的药物。
• Promoting whole body health
  申请人：Doyle Joseph Matthew

  公开号：US20060193790A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention relates to promoting whole body health in humans and animals by using topical oral compositions comprising a safe and effective amount of a host-response modulating agent in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier, said compositions being effective in mediating host reaction to the presence of periodontal pathogens in the oral cavity as well as the toxins and endotoxins released by these pathogens and the inflammatory cytokines and mediators prompted by these oral pathogens.

  本发明涉及通过使用局部口服组合物促进人类和动物的全身健康，所述组合物包含安全有效量的宿主反应调节剂，并与药学上可接受的载体混合，所述组合物能有效调节宿主对口腔中存在的牙周病原体以及这些病原体释放的毒素和内毒素以及这些口腔病原体引发的炎症细胞因子和介质的反应。