N-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propyl]-2-cyanoacetamide | 128289-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propyl]-2-cyanoacetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]acetamide
• CAS: 128289-77-0
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₂
• 分子量: 315.415
• InChiKey: NHUKYVCAKZATPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propyl]-2-cyanoacetamide 、 对硝基溴化苄 生成 2-cyano-N-[(4-nitrophenyl)methyl]-N-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]acetamide;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  CEDA, IKUO;ISHII, KATSUYUKI;SHINOZAKI, KATSUO;SEIKI, MASAO;ARAI, HEIHACHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3035-3041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺,2-氯-N-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]丙基]- 以31%的产率得到N-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propyl]-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙硫基）-乙酰胺的合成及药理特性作为抗溃疡药。一世。

  摘要：

  制备了N-苯氧基丙基乙酰胺衍生物，并测试了其抗溃疡活性。这些化合物显示出胃酸的抗分泌和细胞保护性能。结构活性研究导致鉴定出N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙基硫代）乙酰胺（8），该化合物被选作进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3035

文献信息

• Substituted acetamide derivatives, process for their preparation and
  申请人：Zeria Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05192774A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  A substituted acetamide derivative of general formula (I): ##STR1## [in which Y represents as piperidino group, 1-pyrrolidinyl group or 3-hydroxy-1-pyrrolidinyl group, and Z represents a group selected from the group consisting of (a) to (e): (a) a cyano group, ##STR2## its salts, its cyclodextrin inclusion compounds and antiulcer drugs comprising them as their active ingredient are disclosed. Compounds (I) have excellent antiulcer actions and are highly safe, thus the antiulcer drugs containing the compounds are useful as a preventive and curative medicine against acute and chronic gastric ulcers, duodenal ulcers and gastric hyperacidities.

  一种通式(I)的取代乙酰胺衍生物：##STR1## [其中Y代表哌啶基，1-吡咯烷基或3-羟基-1-吡咯烷基，Z代表从(a)到(e)中选择的基团：(a)氰基，##STR2## 其盐，其环状糖分子包合物以及包含它们作为活性成分的抗溃疡药物被揭示。化合物(I)具有优异的抗溃疡作用并且非常安全，因此包含这些化合物的抗溃疡药物对急性和慢性胃溃疡、十二指肠溃疡和胃酸过多具有预防和治疗作用。
• SUBSTITUTED ACETAMIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND ANTIULCER DRUG CONTAINING SAME
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0404949A1

  公开（公告）日：1991-01-02

  This invention relates to substituted acetamide derivatives represented by general formula (I), salts thereof, cyclodextrin inclusion compounds thereof, and an antiulcer drug containing same as an active ingredient, wherein Y represents a piperidino group, a 1-pyrrolidinyl group or a 3-hydroxy-1-pyrrolidinyl group, and Z represents a group selected from among groups (a) to (e): (a) cyano group, (b), (c), (d) and (e). The compounds (I) possess an excellent antiulcer activity and a high safty, and hence an antiulcer drug containing same is useful as a drug for prophylaxis and treatment of acute or chronic gastric ulcer, duodenal ulcer, gastritis and hyperacidity.

  本发明涉及通式(I)代表的取代乙酰胺衍生物、其盐、环糊精包合物，以及以其为有效成分的抗溃疡药物，其中Y代表哌啶基、1-吡咯烷基或3-羟基-1-吡咯烷基，Z代表选自(a)至(e)组的基团：(a)氰基、(b)、(c)、(d)和(e)。化合物(I)具有优异的抗溃疡活性和高安全性，因此，含有该化合物的抗溃疡药物可作为预防和治疗急性或慢性胃溃疡、十二指肠溃疡、胃炎和胃酸过多的药物。
• CEDA, IKUO;ISHII, KATSUYUKI;SHINOZAKI, KATSUO;SEIKI, MASAO;ARAI, HEIHACHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3035-3041
  作者：CEDA, IKUO、ISHII, KATSUYUKI、SHINOZAKI, KATSUO、SEIKI, MASAO、ARAI, HEIHACHI+

  DOI：——

  日期：——
• US5192774A
  申请人：——

  公开号：US5192774A

  公开（公告）日：1993-03-09
• Synthesis and pharmacological properties of N-(3-{3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy}propyl)-2-(2-hydroxyethylthio)acetamide and related compounds as antiulcer agents. I.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Katsuo SHINOZAKI、Masao SEIKI、Heihachiro ARAI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.3035

  日期：——

  N-Phenoxypropylacetamide derivatives were prepared and tested for antiulcer activity. These compounds exhibited both gastric acid antisecretory and cytoprotective properties. Structure-activity studies led to the identification of N-[3-(3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy)propyl]-2-(2-hydroxyethylt hio)acetamide (8), which was selected for further development and clinical evaluation.

  制备了N-苯氧基丙基乙酰胺衍生物，并测试了其抗溃疡活性。这些化合物显示出胃酸的抗分泌和细胞保护性能。结构活性研究导致鉴定出N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙基硫代）乙酰胺（8），该化合物被选作进一步开发和临床评估。