乙酰胺,2-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫代]-N-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]丙基]- | 136621-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 乙酰胺,2-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫代]-N-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]丙基]-
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-N-<3-<3-(piperidinomethyl)phenoxy>propyl>acetamide
• 英文别名: N-<3-<3-(Piperidinomethyl)phenoxy>propyl>-2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)acetamide；2-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanyl-N-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]acetamide
• CAS: 136621-98-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₆O₂S
• 分子量: 404.536
• InChiKey: GWYXYNBDDOGWGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,2-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫代]-N-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]丙基]- 在 甲烷磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-N-<3-<3-(piperidinomethyl)phenoxy>propyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-(3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl)-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds.

  摘要：

  本研究制备了以 1-甲基-1H-四唑-5-硫基为药理基础的 N-[3-{3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]丁酰胺类化合物及相关化合物，并测试了它们对患有胃瘘的清醒大鼠组胺诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。大多数化合物都显示出了抗分泌活性。其中，N-[3-{3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]-4-(1-甲基-1H-四唑-5-硫基)丁酰胺（5f）具有最强的活性，并表明了甲氧基羰基被 1-甲基-1H-四唑-5-基团等位取代的可能性。此外，还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1430
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺,2-氯-N-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]丙基]- 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 乙酰胺,2-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫代]-N-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]丙基]-
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-(3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl)-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds.

  摘要：

  本研究制备了以 1-甲基-1H-四唑-5-硫基为药理基础的 N-[3-{3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]丁酰胺类化合物及相关化合物，并测试了它们对患有胃瘘的清醒大鼠组胺诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。大多数化合物都显示出了抗分泌活性。其中，N-[3-{3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]-4-(1-甲基-1H-四唑-5-硫基)丁酰胺（5f）具有最强的活性，并表明了甲氧基羰基被 1-甲基-1H-四唑-5-基团等位取代的可能性。此外，还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1430

文献信息

• Smiles Rearrangement of 2-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)acetamides and Their Sulfonyl Derivatives.
  作者：Katsuyuki ISHII、Minoru HATANAKA、Ikuo UEDA

  DOI：10.1248/cpb.39.3331

  日期：——

  The Smiles rearrangement of 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)acetamides and their sulfonyl derivatives occurred under basic conditions to yield 5-amino-1-methyl-1H-tetrazole derivatives in excellent yields.

  在碱性条件下，2-(1-甲基-1H-四唑-5-基硫基)乙酰胺及其磺酰衍生物的斯迈尔斯重排反应产生了5-氨基-1-甲基-1H-四唑衍生物，得率极高。
• JPH03258769A
  申请人：——

  公开号：JPH03258769A

  公开（公告）日：1991-11-19
• Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-(3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl)-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Katsuo SINOZAKI、Masao SEIKI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.1430

  日期：——

  N-[3-3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl]butanamides having a 1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio moiety as a pharmacophore and related compounds were prepared and tested for their antisecretory activity against histamine-induced gastric acid secretion in conscious rats with gastric fistulas. Most of the compounds showed antisecretory activity. Among them, N-[3-3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl]-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide (5f) was found to possess the most potent activity, and a possibility of isosteric replacement of the methoxycarbonyl group with 1-methyl-1H-tetrazol-5-yl group was indicated. The structure-activity relationships are also discussed.

  本研究制备了以 1-甲基-1H-四唑-5-硫基为药理基础的 N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]丁酰胺类化合物及相关化合物，并测试了它们对患有胃瘘的清醒大鼠组胺诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。大多数化合物都显示出了抗分泌活性。其中，N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]-4-(1-甲基-1H-四唑-5-硫基)丁酰胺（5f）具有最强的活性，并表明了甲氧基羰基被 1-甲基-1H-四唑-5-基团等位取代的可能性。此外，还讨论了结构-活性关系。