4-amino-N-(cyclohexylmethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(cyclohexylmethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: YLYKCJFMRJGOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 环己甲醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-amino-N-(cyclohexylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种合成氨基-(N-烷基)苯磺酰胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成氨基‑(N‑烷基)苯磺酰胺的方法。包括如下步骤：在反应容器中，加入氨基苯磺酰胺、铱络合物催化剂、碱、化合物醇、溶剂叔戊醇，反应混合物在120‑150 oC下反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明使用商品化的氨基苯磺酰胺和近于无毒的化合物醇为起始原料；反应只生成水为副产物，无环境危害；反应原子经济性高。

  公开号：

  CN106146358B

文献信息

• Combining Organometallic Reagents, the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO, and Amines: A One-Pot Preparation of Sulfonamides, Amenable to Array Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201409283

  日期：2015.1.19

  describe a method for the synthesis of sulfonamides through the combination of an organometallic reagent, a sulfur dioxide equivalent, and an aqueous solution of an amine under oxidative conditions (bleach). This simple reaction protocol avoids the need to employ sulfonyl chloride substrates, thus removing the limitation imposed by the commercial availability of these reagents. The resultant method allows

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。
• Effective Recognition of Different Types of Amino Groups: From Aminobenzenesulfonamides to Amino-(<i>N</i>-alkyl)benzenesulfonamides via Iridium-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation with Alcohols
  作者：Lei Lu、Juan Ma、Panpan Qu、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00824

  日期：2015.5.15

  A simple, highly efficient, and general strategy for the direct synthesis of amino-(N-alkyl)benzenesulfonamides has been accomplished via direct N-alkylation of aminobenzenesulfonamides bearing both different types of amino groups with alcohols as alkylating agents. Notably, this research exhibited the potential for the recognition of different types of amino groups in the N-alkylation of complex molecules with alcohols, facilitating the progress of the transition-metal-catalyzed "hydrogen autotransfer (or hydrogen-borrowing) process.
• Selective N-Alkylation of Aminobenzenesulfonamides with Alcohols for the Synthesis of Amino-(N-alkyl)benzenesulfonamides Catalyzed by a Metal–Ligand Bifunctional Ruthenium Catalyst
  作者：Lu Shen、Xingliang Wu、Lili Shi、Xiangchao Xu、Jin Zhang、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00166

  日期：2024.6.21