6-acetamido-2-(chloromethyl)-1-(2-methansulfonoxymethyl)-5-methyl-7-nitrobenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-acetamido-2-(chloromethyl)-1-(2-methansulfonoxymethyl)-5-methyl-7-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 2-[6-Acetamido-2-(chloromethyl)-5-methyl-7-nitrobenzimidazol-1-yl]ethyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₄O₆S
• 分子量: 404.831
• InChiKey: ZFAHKDRMSMEXOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-2-(chloromethyl)-1-(2-methansulfonoxymethyl)-5-methyl-7-nitrobenzimidazole 、 sodium acetate 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到6-acetamido-2-(acetoxymethyl)-1-(2-methansulfonoxymethyl)-5-methyl-7-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并氨基醌海洋天然产物的咪唑并喹喔啉酮，咪唑类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  该报告描述了咪唑并喹喔啉，吲哚基吡咯烷基氨基醌海洋天然产物的苯并咪唑基类似物的合成和生物活性。我们的类似物由系列1和系列2组成，系列1具有在吡咯烷氨基醌天然产物中发现的乙烯系链和idine的延伸特征，系列2也具有乙烯系链，但具有静电稳定的亚氨基醌而不是共振稳定的亚氨基醌（即，延伸的idine ）。系列1类似物的生物学特性带有富电子侧链环（吲哚和苯酚），具有与吡咯烷氨基醌天然产物相似的细胞抑制和细胞毒性特性。相反，COMPARE分析表明带有苄基和苯乙基侧链的类似物具有不同的细胞毒性机制。1的类似物的中空纤维测定表明有希望的抗肿瘤活性和可接受的毒性水平。2的一种类似物仅对乳腺癌细胞系具有活性，但细胞靶标尚不清楚。

  DOI：

  10.1021/jm0700870
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以190 mg的产率得到6-acetamido-2-(chloromethyl)-1-(2-methansulfonoxymethyl)-5-methyl-7-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并氨基醌海洋天然产物的咪唑并喹喔啉酮，咪唑类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  该报告描述了咪唑并喹喔啉，吲哚基吡咯烷基氨基醌海洋天然产物的苯并咪唑基类似物的合成和生物活性。我们的类似物由系列1和系列2组成，系列1具有在吡咯烷氨基醌天然产物中发现的乙烯系链和idine的延伸特征，系列2也具有乙烯系链，但具有静电稳定的亚氨基醌而不是共振稳定的亚氨基醌（即，延伸的idine ）。系列1类似物的生物学特性带有富电子侧链环（吲哚和苯酚），具有与吡咯烷氨基醌天然产物相似的细胞抑制和细胞毒性特性。相反，COMPARE分析表明带有苄基和苯乙基侧链的类似物具有不同的细胞毒性机制。1的类似物的中空纤维测定表明有希望的抗肿瘤活性和可接受的毒性水平。2的一种类似物仅对乳腺癌细胞系具有活性，但细胞靶标尚不清楚。

  DOI：

  10.1021/jm0700870