N¹-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-(Biphenyl-4-yl)ethylenediamine；N'-(4-phenylphenyl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: PHFVBZIHAIYXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,2-diamine 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorobenzyl)-6-(4-hydroxy-n-butyl)-1,4-diazepane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  作为LSD1选择性抑制剂的γ转模拟物的设计，合成和评估

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）是用于癌症治疗的有吸引力的分子靶标。先前我们已经报道了由反-2-苯基环丙胺（PCPA）或反-2-芳基环丙胺（ACPA）和可能形成γ转角的赖氨酸部分组成的有效LSD1选择性抑制剂（即NCD18，NCD38及其类似物）LSD1活动站点中的结构。在本文中，我们报告了γ-turn模拟化合物的设计，合成和评估，以进一步改善LSD1抑制活性和抗癌活性。在通过Mitsunobu反应为基础的胺化策略合成的一系列γ转模拟化合物中，我们确定1n为有效且选择性的LSD1抑制剂。化合物1n通过组蛋白甲基化诱导人肺癌细胞的细胞周期停滞和凋亡。γ转模拟方法应为LSD1选择性抑制剂的药物设计提供新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.045
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 N¹-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Fourneau; Lestrange, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 827,829,831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• γターン構造を有する化合物及びそれを用いたＬＳＤ１阻害剤
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2017178811A

  公开（公告）日：2017-10-05

  【課題】LSD1阻害活性及び癌細胞増殖抑制作用を有する化合物の提供。【解決手段】式（1）で表される化合物又はその塩。［R1はＨ、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基又はヘテロアリール基；R2はＨ、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基；R3はＨ、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基又はヘテロアリール基；R4はアリール基又はヘテロアリール基；前記の各基は置換されていてもよい；nは2〜10の整数；*1及び*2は不斉炭素］【選択図】なし

  提供具有LSD1抑制活性和抑制癌细胞增殖作用的化合物。该化合物或其盐由式（1）表示。[其中R1为氢、烷基、环烷基、芳基、芳基或杂环芳基；R2为氢、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基；R3为氢、烷基、环烷基、芳基、芳基或杂环芳基；R4为芳基或杂环芳基；上述基团可被取代；n为2至10的整数；*1和*2为手性碳]。【选择图】无
• Palladium-Catalyzed Arylation of Linear and Cyclic Polyamines
  作者：Irina�P. Beletskaya、Alla�G. Bessmertnykh、Alexei�D. Averin、Franck Denat、Roger Guilard

  DOI：10.1002/ejoc.200400456

  日期：2005.1

  have been conducted. Intramolecular diamination of dihaloarenes such as 1,2-dibromobenzene, 2,6-dichlorobromobenzene, 1,3-dibromobenzene, 1,8-dichloro- anthracene, 1,8-dichloroanthraquinone, 1,5-dichloroanthracene, and 1,5-dichloroanthra- quinone afforded corresponding polyazamacrocycles containing arene moieties. For the first time, a convenient one-pot synthesis of the face-to-face arranged bismacrocyclic

  各种线性和环状多胺和聚氧杂多胺的钯催化芳基化的合成方案已经制定。已在催化胺化反应中探索了 Pd(0) 和 Pd(II) 与诸如 dppf、BINAP、PPF-OMe、P(tBu) 3 、2-二叔丁基膦基-1,1'-联苯等膦配体的配合物。氯代芳烃、溴代芳烃和碘芳烃与二胺、三胺和四胺的单胺化已经进行，线性多胺的二芳基和多芳基化的条件已经详细说明。1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烯）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环烯）的芳基化已经成功进行。二卤代芳烃如1,2-二溴苯、2,6-二氯溴苯、1,3-二溴苯、1,8-二氯蒽、1,8-二氯蒽醌、1,5-二氯蒽和1的分子内二胺化，5-二氯蒽醌得到相应的含有芳烃部分的聚氮杂大环。首次对面对面排列的双大环系统进行了方便的一锅合成。
• Palladium-catalyzed synthesis of aryl-substituted polyamine compounds from aryl halides
  作者：Irina P. Beletskaya、Alla G. Bessmertnykh、Roger Guilard

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00363-8

  日期：1997.3

  1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene) proceeds selectively leading to monoaryl-substituted derivatives of polyamine. This reaction provides a convenient method of arylation of di-, tri- and tetraamine compounds. The Pd-catalyzed reactions of 1,3-diaminopropane and 3,3′-diaminodipropylamine with more reactive 1-bromonaphthalene can be used for the preparation of sym-dinaphthyl derivatives of these amines

  在叔丁醇钠和（dppf）PdCl 2（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）选择性地生成多胺的单芳基取代的衍生物。该反应提供了方便的二胺，三胺和四胺化合物的芳基化方法。1,3-二氨基丙烷和3,3'-二氨基二丙胺与更具反应性的1-溴萘的钯催化的反应可用于制备符号这些胺的-dinaphthyl衍生物。