1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: UGTXYTPJTDWEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 potassium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基 Prop-1-en-1-ol 醚与芳基卤化物的 β-C(sp3)–H 芳基化：生成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  提出了钯(0)催化的硅基丙-1-烯-1-醇醚与芳基卤的β-C(sp 3 )-H芳基化反应，用于合成α,β-不饱和酮。与报道的酮的 β-C(sp 3 )–H 芳基化相反，当前方法的化学选择性依赖于 Pd(0) 催化系统和反应温度：当使用 Pd(dba) 2 /DavePhos/KF 系统时利用 Pd(OAc) 2 / t -Bu XPhos/K 2 HPO 4系统在 110 °C 下，在 80 °C 下发生 β-C(sp 3 )–H 单芳基化，生成 β-单芳基化α,β-不饱和酮诱导 β-C(sp 3 )–H 二芳基化，得到β,β-二芳基化α,β-不饱和酮。该方法提供了一种通用的路线，使用容易获得的酮衍生的α-未取代的硅基丙-1-烯-1-醇醚作为烯烃源，具有良好的官能团相容性、广泛的底物范围和优异的选择性。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02961

文献信息

• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory activities of new thienyl-substituted pyrazoline benzenesulfonamides
  作者：Ebru Mete、Birnur Comez、Halise Inci Gul、Ilhami Gulcin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1181627

  日期：2016.11.2

  new thienyl-substituted pyrazoline benzenesulfonamides were synthesized and their carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activities were tested on the human (h) isoforms hCA I and hCA II. The inhibition constant (Ki) of these sulfonamides were in the range of 232.16-637.70 nM toward the slow cytosolic isozyme hCA I, and in the range of 342.07-455.80 nM toward hCA II. Many of these compounds showed

  合成了一系列新的噻吩基取代的吡唑啉苯磺酰胺，并测试了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人（h）同工型hCA I和hCA II的抑制活性。这些磺酰胺对慢胞质同工酶hCA I的抑制常数（Ki）为232.16-637.70 nM，对hCA II的抑制常数为342.07-455.80 nM。这些化合物中有许多显示出与参考磺酰胺乙酰唑酰胺（临床上使用的药物）相当的抑制作用。由于磺酰胺CA抑制剂（CAI）显示出许多治疗用途，因此这些衍生物代表了这类新型衍生物的有趣实例。
• Novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors: design, synthesis, crystal structure, biological activity and molecular modeling
  作者：Tingting Zhang、Hui Liu、Tong Lu、Guilan Zhang、Tingting Xiao、Wei Cheng、Jingwen Wang、Wenjing Jiang、Xiaorong Tang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131537

  日期：2022.2

  Twenty-eight new 4, 5-dihydro-1H-pyrazole derivatives were designed, synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The crystal structure of compound 2j was characterized by single crystal X-ray diffraction. Their antifungal activities were evaluated against five plant pathogenic fungi: Coniella diplodiella, Penicillium digitatum, Physalospora piricola, Rhizoctonia cerealis and Sclerotinia

  设计、合成了28 种新的 4, 5-二氢-1 H-吡唑衍生物，并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物2j的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。对它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性进行了评估：二倍体球孢菌、指状青霉、轮孢菌、谷丝核菌和核盘菌。结果显示，它们中的大多数在 20 µg/mL 时表现出显着的抗真菌活性。化合物3a (EC 50  = 0.138 µg/mL) 和3f (EC 50 = 0.081 µg/mL) 对核盘菌表现出优异的抗真菌活性，并且比商业杀菌剂戊硫菌灵 (EC 50  = 0.250 µg/mL)具有更好的功效。同时，测定了生物活性化合物对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制活性。结果表明，化合物3a (IC 50  = 0.200 µg/mL) 和3f (IC 50  = 0.104 µg/mL) 具有比吡噻菌胺(IC 50  = 0
• Design, synthesis, and antifungal activity evaluation of novel 2-cyano-5-oxopentanoic acid derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Xue-song Wang、Xiao-rong Tang、Mi-jun Peng、Yong-zhan Mai

  DOI：10.1007/s00044-021-02818-2

  日期：2022.1

  compounds 1c, 1g, 1k, and 2i against succinate dehydrogenase (SDH) and their score in molecular docking were both lower than carbendazim, indicating that these four compounds have stronger antifungal activities and affinities than carbendazim. Therefore, we conclude that compounds 1c, 1g, 1k, and 2i might be potential succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs).

  设计、合成了两个系列的新型 2-氰基-5-氧代戊酸衍生物（1a-l、2a-l），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行表征。然后对五种植物病原真菌的体外抗真菌活性进行了评估，其中包括玉米赤霉，长蠕玉米小斑病，纹枯病，灰霉病和菌核病。化合物1c的单晶被测定并在具有空间群Fdd2的正交晶系中结晶。化合物的抑制率和中值效应浓度 (EC 50 )20 µg/mL 时，1c、1g、1k和2i比多菌灵对核盘菌的作用更好。同时，化合物1c、1g、1k和2i对琥珀酸脱氢酶（SDH）的半数抑制浓度（IC 50）和分子对接得分均低于多菌灵，表明这四种化合物的抗真菌活性和亲和力均强于多菌灵。多菌灵。因此，我们得出结论，化合物1c、1g、1k和2i 可能是潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI)。
• Copper-Promoted Oxidative Intramolecular C-H Amination of Hydrazones to Synthesize 1<i>H</i> -Indazoles and 1<i>H</i> -Pyrazoles Using a Cleavable Directing Group
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900947

  日期：2019.9.8

  A facile and efficient copper‐promoted oxidative intramolecular C–H amination of hydrazones for the synthesis of 1H‐indazoles and 1H‐pyrazoles was developed using a tracelessly cleavable directing group. This reaction is characterized by its mild conditions, operational simplicity, readily available reagents, and excellent yields. A tentative mechanism for Cu‐mediated C–H‐oxidative amination was proposed

  使用无痕可裂解的导向基团，开发了一种容易且高效的铜促进的azo原子的氧化型分子内CH 3 H胺化反应，用于合成1 H-吲唑和1 H-吡唑。该反应的特征在于其温和的条件，操作简便，易于获得的试剂和优异的收率。提出了一种Cu介导的CHH氧化胺化的初步机制。
• 1-N-Substituted Thiocarbamoyl-3-phenyl-5-thienyl-2-pyrazolines: Synthesis and Evaluation as MAO Inhibitors
  作者：Nesrin Gökhan、Akgül Yeşilada、Gülberk Uçar、Kevser Erol、A. Altan Bilgin

  DOI：10.1002/ardp.200300732

  日期：2003.8

  yl‐2‐pyrazoline derivatives were synthesized and evaluated their for antidepressant, anxiogenic and mammalianmonoamine oxidase (MAO)‐A and Binhibitory activities by in vivo and in vitro tests. MAO was isolated and purified from the mitochondrial pellet of bovine liver homogenates and human platelets. All of the new compounds inhibited the total MAO activity of liver homogenates and the inhibition was

  合成了 12 个新的 1-N-取代的硫代羰基-3-苯基-5-噻吩基-2-吡唑啉衍生物，并通过体内和体外试验评估了它们的抗抑郁、抗焦虑和哺乳动物单胺氧化酶 (MAO)-A 和抑制活性。MAO 是从牛肝匀浆和人血小板的线粒体颗粒中分离和纯化的。所有新化合物都抑制了肝脏匀浆的总 MAO 活性，并且发现这种抑制具有时间依赖性。四种化合物 (3 i-3 l) 以经典的非竞争性方式选择性且不可逆地抑制 MAO-B，IC50 值在 22.00-91.50 μM 范围内。其余化合物似乎是非选择性可逆抑制剂。表明化合物中苯环上的对甲氧基增加了对MAO-B的抑制作用和选择性。其余化合物对 MAO 的可逆和非选择性抑制被认为与其同时作为底物和抑制剂的作用能力有关。然而，没有一种新化合物显示出预期的抗抑郁活性，表明形成了无活性的代谢物。我们得出结论，这些化合物作为选择性 MAO-B 抑制剂可能具有治疗帕金森病的治