2-[2-(nitrosothio)adamantan-2-yl]ethyl-2-({[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl}sulfinyl)benzimidazolecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(nitrosothio)adamantan-2-yl]ethyl-2-({[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl}sulfinyl)benzimidazolecarboxylate
• 英文别名: 2-[2-(nitrosothio)adamantan-2-yl]ethyl-2-({[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-pyridyl]methyl}sulfinyl)benzimidazolecarboxylate；2-(2-Nitrososulfanyl-2-adamantyl)ethyl 2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfinyl]benzimidazole-1-carboxylate；2-(2-nitrososulfanyl-2-adamantyl)ethyl 2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfinyl]benzimidazole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₃₁F₃N₄O₅S₂
• 分子量: 636.716
• InChiKey: KJQPKUWLWIVAON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(nitrosothio)adamantan-2-yl]ethyl chloroformate 、 兰索拉唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以60.3%的产率得到2-[2-(nitrosothio)adamantan-2-yl]ethyl-2-({[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl}sulfinyl)benzimidazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nitrosated and nitrosylated proton pump inhibitors, compositions and methods of use

  摘要：

  本发明描述了新型的硝化和/或亚硝化质子泵抑制剂化合物，以及包含至少一种质子泵抑制剂化合物的新型组合物，该化合物可以选择地取代至少一个NO和/或NO2基团，并且可以选择地包含至少一种提供、转移或释放一氧化氮、诱导内源性一氧化氮或内皮源性舒张因子产生、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种非甾体抗炎药、选择性COX-2抑制剂、抗酸剂、含铋试剂、酸降解抗菌化合物及其混合物。本发明还提供了治疗和/或预防胃肠道疾病的方法；促进溃疡愈合；减少溃疡复发；改善质子泵抑制剂的胃保护性能、抗幽门螺杆菌性能或抗酸性能；减少或降低与非甾体抗炎化合物使用相关的胃肠道毒性；治疗幽门螺杆菌和病毒感染。本发明的化合物和/或组合物还可以以药用工具包的形式提供。

  公开号：

  US20040266828A1

文献信息

• US6852739B1
  申请人：——

  公开号：US6852739B1

  公开（公告）日：2005-02-08
• US7332505B2
  申请人：——

  公开号：US7332505B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Nitrosated and nitrosylated proton pump inhibitors, compositions and methods of use
  申请人：NitroMed, Inc.

  公开号：US20040266828A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention describes novel nitrosated and/or nitrosylated proton pump inhibitor compounds, and novel compositions comprising at least one proton pump inhibitor compound that is optionally substituted with at least one NO and/or NO 2 group, and, optionally, at least one compound that donates, transfers, or releases nitric oxide, induces the production of endogenous nitric oxide or endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one nonsteroidal antiinflammatory drug, selective COX-2 inhibitor, antacid, bismuth-containing reagent, acid-degradable antibacterial compound, and mixtures thereof. The present invention also provides methods for treating and/or preventing gastrointestinal disorders; facilitating ulcer healing; decreasing the recurrence of ulcers; improving gastroprotective properties, anti- Helicobacter pylon properties or antacid properties of proton pump inhibitors; decreasing or reducing the gastrointestinal toxicity associated with the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; treating Helicobacter pylori and viral infections. The compounds and/or compositions of the present invention can also be provided in the form of a pharmaceutical kit.

  本发明描述了新型的硝化和/或亚硝化质子泵抑制剂化合物，以及包含至少一种质子泵抑制剂化合物的新型组合物，该化合物可以选择地取代至少一个NO和/或NO2基团，并且可以选择地包含至少一种提供、转移或释放一氧化氮、诱导内源性一氧化氮或内皮源性舒张因子产生、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种非甾体抗炎药、选择性COX-2抑制剂、抗酸剂、含铋试剂、酸降解抗菌化合物及其混合物。本发明还提供了治疗和/或预防胃肠道疾病的方法；促进溃疡愈合；减少溃疡复发；改善质子泵抑制剂的胃保护性能、抗幽门螺杆菌性能或抗酸性能；减少或降低与非甾体抗炎化合物使用相关的胃肠道毒性；治疗幽门螺杆菌和病毒感染。本发明的化合物和/或组合物还可以以药用工具包的形式提供。