2-hydroxy-4-(pent-4-ynamido)benzoic acid | 1537195-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(pent-4-ynamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(pent-4-ynoylamino)benzoic acid；2-hydroxy-4-(pent-4-ynoylamino)benzoic acid
• CAS: 1537195-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: DZQODIBWMNPBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-三苯甲基羟胺 、 2-hydroxy-4-(pent-4-ynamido)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到2-hydroxy-4-pent-4-ynamido-N-(trityloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过保护性树突状组装构建杂合蛋白酶原。

  摘要：

  响应于生理变化的蛋白质摄取和活性的调节形成智能蛋白质治疗剂的组成部分。我们在此描述pH响应树状聚合物壳在活性酶（胰蛋白酶，木瓜蛋白酶，DNase I）表面上的自组装，作为超分子保护基团形成杂化树状聚合物-酶复合物。附着是基于硼酸和水杨酸异羟肟酸酯之间的相互作用，从而使大分子装配体能够以高度可逆的方式响应pH值在5.0和7.4之间的变化。在存在树枝状聚合物壳的情况下，催化活性被有效地阻断，但是在酸性条件下壳降解后可定量地恢复。与天然蛋白酶不同，杂合构建体显示出可被A549细胞有效吸收并共定位在酸性区室中。蛋白酶在细胞内的程序性释放诱导了细胞毒性，从而揭示了精确生物治疗学的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201308533
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-hydroxy-4-(pent-4-ynamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过保护性树突状组装构建杂合蛋白酶原。

  摘要：

  响应于生理变化的蛋白质摄取和活性的调节形成智能蛋白质治疗剂的组成部分。我们在此描述pH响应树状聚合物壳在活性酶（胰蛋白酶，木瓜蛋白酶，DNase I）表面上的自组装，作为超分子保护基团形成杂化树状聚合物-酶复合物。附着是基于硼酸和水杨酸异羟肟酸酯之间的相互作用，从而使大分子装配体能够以高度可逆的方式响应pH值在5.0和7.4之间的变化。在存在树枝状聚合物壳的情况下，催化活性被有效地阻断，但是在酸性条件下壳降解后可定量地恢复。与天然蛋白酶不同，杂合构建体显示出可被A549细胞有效吸收并共定位在酸性区室中。蛋白酶在细胞内的程序性释放诱导了细胞毒性，从而揭示了精确生物治疗学的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201308533

文献信息

• Constructing Hybrid Protein Zymogens through Protective Dendritic Assembly
  作者：David Y. W. Ng、Matthias Arzt、Yuzhou Wu、Seah Ling Kuan、Markus Lamla、Tanja Weil

  DOI：10.1002/anie.201308533

  日期：2014.1.3

  The modulation of protein uptake and activity in response to physiological changes forms an integral part of smart protein therapeutics. We describe herein the self‐assembly of a pH‐responsive dendrimer shell onto the surface of active enzymes (trypsin, papain, DNase I) as a supramolecular protecting group to form a hybrid dendrimer–enzyme complex. The attachment is based on the interaction between

  响应于生理变化的蛋白质摄取和活性的调节形成智能蛋白质治疗剂的组成部分。我们在此描述pH响应树状聚合物壳在活性酶（胰蛋白酶，木瓜蛋白酶，DNase I）表面上的自组装，作为超分子保护基团形成杂化树状聚合物-酶复合物。附着是基于硼酸和水杨酸异羟肟酸酯之间的相互作用，从而使大分子装配体能够以高度可逆的方式响应pH值在5.0和7.4之间的变化。在存在树枝状聚合物壳的情况下，催化活性被有效地阻断，但是在酸性条件下壳降解后可定量地恢复。与天然蛋白酶不同，杂合构建体显示出可被A549细胞有效吸收并共定位在酸性区室中。蛋白酶在细胞内的程序性释放诱导了细胞毒性，从而揭示了精确生物治疗学的新途径。