isopropyl 2-(4-(4-chlorobenzoyl)-2-methylphenoxy)-2-methylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(4-(4-chlorobenzoyl)-2-methylphenoxy)-2-methylpropanoate
• 化学式: C₂₁H₂₃ClO₄
• 分子量: 374.864
• InChiKey: SPLKAGRKJNYSBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  非诺贝特 在 吡啶 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 isopropyl 2-(4-(4-chlorobenzoyl)-2-methylphenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过两步芳基噻蒽醌还原烷基化序列对复杂芳烃进行位点选择性 C–H 烷基化

  摘要：

  在此，我们提出了复杂芳烃的非定向对位选择性两步C-H烷基化，可用于后期功能化。位点选择性 C-H 噻蒽醌化与钯催化的还原亲电试剂交叉偶联相结合，可以得到多种合成上有用的烷基化芳烃，而这些烷基化芳烃是无法以其他方式获得的，具有相当的选择性、多样性和实用性。两个复杂片段的基于铊的还原偶联进一步证明了这种转化的稳健性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03459

文献信息

• Correction to “Site-Selective C–H Alkylation of Complex Arenes by a Two-Step Aryl Thianthrenation-Reductive Alkylation Sequence”
  作者：Beatrice Lansbergen、Paola Granatino、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c06057

  日期：2021.7.14

  alkylation of aryl thianthrenium salts. Yields of thianthrenation were obtained from refs 5b, 6a, 6b, 6c, 6d, and 6e. aGeneral conditions unless otherwise noted: aryl thianthrenium salt (0.3 mmol), alkyl iodide (0.6 mmol), PdCl2(amphos)2 (15.0 μmol), pyridine (0.15 mmol), DMF (0.3 M). [a]>20:1 ratio of i-PrAr:n-PrAr product. [b]3.0 mmol scale. [c]Pyridine was omitted. [d]Reactions carried with aryl thianthrenium

  页面7912.在我们先前的通信中，我们无意中引起了与蚊蝇醚分子的不正确连接（蚊蝇醚的分子衍生的基片间的，而不是对被画），从化合物省略亚甲基13，并提请化合物的差向异构体20在方案 3。此处显示的更正方案 3 中已更正这些绘图错误。a一般条件，除非另有说明：芳基铪盐 (0.3 mmol)、烷基碘 (0.6 mmol)、PdCl 2 (amphos) 2 (15.0 μmol)、吡啶 (0.15 mmol)、DMF (0.3 M)。[a]>20:1 i- PrAr: n-PrAr 产品。[b]3.0 mmol 刻度。[c]吡啶被省略。[d] 以芳基铪盐 (0.2 mmol) 和 MgCl 2 (3 当量) 作为添加剂进行的反应。蓝色的产量对应于 C–H 硫蒽的产量。橙色的产率对应于芳基铪盐烷基化的产率。从参考文献 5b、6a、6b、6c、6d 和 6e 获得了硫蒽的产量。a一般条件，除非另有说明：芳基铪盐
• Selective Methylation of Arenes: A Radical C−H Functionalization/Cross‐Coupling Sequence
  作者：Fabien Serpier、Fei Pan、Won Seok Ham、Jérôme Jacq、Christophe Genicot、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201804628

  日期：2018.8.13

  A selective, nonchelation‐assisted methylation of arenes has been developed. The overall transformation, which combines a C−H functionalization reaction with a nickel‐catalyzed cross‐coupling, offers rapid access to methylated arenes with high para selectivity. The reaction is amenable to late‐stage methylation of small‐molecule pharmaceuticals.

  已经开发出一种选择性的，非螯合辅助的芳烃甲基化方法。整体转化结合了CH官能化反应和镍催化的交叉偶联，可快速获得具有高对位选择性的甲基化芳烃。该反应适合小分子药物的后期甲基化。
• Site-Selective C–H alkylation of Complex Arenes by a Two-Step Aryl Thianthrenation-Reductive Alkylation Sequence
  作者：Beatrice Lansbergen、Paola Granatino、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c03459

  日期：2021.6.2

  undirected para-selective two-step C–H alkylation of complex arenes useful for late-stage functionalization. The combination of a site-selective C–H thianthrenation with palladium-catalyzed reductive electrophile cross-coupling grants access to a diverse range of synthetically useful alkylated arenes which cannot be accessed otherwise with comparable selectivity, diversity, and practicality. The robustness

  在此，我们提出了复杂芳烃的非定向对位选择性两步C-H烷基化，可用于后期功能化。位点选择性 C-H 噻蒽醌化与钯催化的还原亲电试剂交叉偶联相结合，可以得到多种合成上有用的烷基化芳烃，而这些烷基化芳烃是无法以其他方式获得的，具有相当的选择性、多样性和实用性。两个复杂片段的基于铊的还原偶联进一步证明了这种转化的稳健性。