dioctadecyl D-glutamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dioctadecyl D-glutamate
• 英文别名: dioctadecyl (2R)-2-aminopentanedioate
• 化学式: C₄₁H₈₁NO₄
• 分子量: 652.098
• InChiKey: UHKSAROHCMYCOV-LDLOPFEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dioctadecyl D-glutamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Desmuramylpeptide NOD2 激动剂的结构微调定义了它们的体内佐剂活性

  摘要：

  我们报告了一系列具有改进的体外和体内佐剂特性的核苷酸结合寡聚化结构域蛋白 2 (NOD2) 去壁酰肽激动剂的设计、合成和生物学评估。我们确定了两种有前景的化合物：68，一种有效的纳摩尔体外NOD2 激动剂，以及更亲脂的75，其在体内显示出优异的佐剂活性。这两种化合物在蛋白质和转录水平上对外周血单核细胞具有免疫刺激作用，并增强了树突细胞介导的 T 细胞活化，而75此外还增强了外周血单个核细胞对恶性细胞的细胞毒活性。75的 C 18亲脂尾被鉴定为关键结构元件，其与脂质体递送系统一起赋予体内佐剂活性。因此，脂质体包裹的75在小鼠中显示出有希望的佐剂活性，超过了胞壁酰二肽，同时实现了更平衡的 Th1/Th2 免疫反应，从而突出了其作为疫苗佐剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00644
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 、 D-谷氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dioctadecyl D-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Desmuramylpeptide NOD2 激动剂的结构微调定义了它们的体内佐剂活性

  摘要：

  我们报告了一系列具有改进的体外和体内佐剂特性的核苷酸结合寡聚化结构域蛋白 2 (NOD2) 去壁酰肽激动剂的设计、合成和生物学评估。我们确定了两种有前景的化合物：68，一种有效的纳摩尔体外NOD2 激动剂，以及更亲脂的75，其在体内显示出优异的佐剂活性。这两种化合物在蛋白质和转录水平上对外周血单核细胞具有免疫刺激作用，并增强了树突细胞介导的 T 细胞活化，而75此外还增强了外周血单个核细胞对恶性细胞的细胞毒活性。75的 C 18亲脂尾被鉴定为关键结构元件，其与脂质体递送系统一起赋予体内佐剂活性。因此，脂质体包裹的75在小鼠中显示出有希望的佐剂活性，超过了胞壁酰二肽，同时实现了更平衡的 Th1/Th2 免疫反应，从而突出了其作为疫苗佐剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00644

文献信息

• NOVEL LIPOPHILIC OLIGOPEPTIDES WITH IMMUNOMODULATING ACTIVITY
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：EP0635026A1

  公开（公告）日：1995-01-25
• US5688771A
  申请人：——

  公开号：US5688771A

  公开（公告）日：1997-11-18
• [EN] NOVEL LIPOPHILIC OLIGOPEPTIDES WITH IMMUNOMODULATING ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX OLIGOPEPTIDES LIPOPHILES A ACTIVITE IMMUNOMODULATRICE
  申请人：——

  公开号：WO1993020100A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  [EN] New, small and structurally simple immunomodulating oligopeptides are disclosed. The oligopeptides of this invention possess a long, lipophilic alkyl chain. These immunododulating oligopeptides can be used in conjunction with anti-viral or anti-cancer agents in the treatment of human and animal diseases. Processes for the syntheses of immunomodulating chemicals are also disclosed.
  [FR] Nouveaux oligopeptides immunomodulateurs de petite taille et à structure simple. Ces oligopeptides possèdent une longue chaîne alkyle lipophile. Lesdits oligopeptides immunomodulateurs sont utilisables en association avec des agents antiviraux et anticancéreux dans le traitement des maladies chez l'homme et chez les animaux. On a également prévu des procédés de synthèse de produits chimiques immunomodulateurs.
• Structural Fine-Tuning of Desmuramylpeptide NOD2 Agonists Defines Their <i>In Vivo</i> Adjuvant Activity
  作者：Samo Guzelj、Sanja Nabergoj、Martina Gobec、Stane Pajk、Veronika Klančič、Bram Slütter、Ruža Frkanec、Adela Štimac、Primož Šket、Janez Plavec、Irena Mlinarič-Raščan、Žiga Jakopin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00644

  日期：2021.6.10

  report on the design, synthesis, and biological evaluation of a series of nucleotide-binding oligomerization-domain-containing protein 2 (NOD2) desmuramylpeptide agonists with improved in vitro and in vivo adjuvant properties. We identified two promising compounds: 68, a potent nanomolar in vitro NOD2 agonist, and the more lipophilic 75, which shows superior adjuvant activity in vivo. Both compounds

  我们报告了一系列具有改进的体外和体内佐剂特性的核苷酸结合寡聚化结构域蛋白 2 (NOD2) 去壁酰肽激动剂的设计、合成和生物学评估。我们确定了两种有前景的化合物：68，一种有效的纳摩尔体外NOD2 激动剂，以及更亲脂的75，其在体内显示出优异的佐剂活性。这两种化合物在蛋白质和转录水平上对外周血单核细胞具有免疫刺激作用，并增强了树突细胞介导的 T 细胞活化，而75此外还增强了外周血单个核细胞对恶性细胞的细胞毒活性。75的 C 18亲脂尾被鉴定为关键结构元件，其与脂质体递送系统一起赋予体内佐剂活性。因此，脂质体包裹的75在小鼠中显示出有希望的佐剂活性，超过了胞壁酰二肽，同时实现了更平衡的 Th1/Th2 免疫反应，从而突出了其作为疫苗佐剂的潜力。