(R)-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine | 19871-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-phenylaziridine；(2R)-1-(benzenesulfonyl)-2-phenylaziridine
• CAS: 19871-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: FSAFBQPXLUMRDP-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 、 (R)-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到(3S,6S)-2-methyl-3,6-diphenyl-4-(phenylsulfonyl)-1,2,4-oxadiazinane
  参考文献：
  名称：

  通过“水上”双重催化，用氮酮活化的氮丙啶和环氧化物的多米诺开环环化反应（DROC）

  摘要：

  一种简单且绿色的方法已经合成了非消旋的1,2,4-恶二嗪和1,4,2-二恶嗪，在水中具有优异的收率（高达99％）和立体选择性（de / ee> 99％）。描述。

  DOI：

  10.1039/c7cc01033h
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 、 乙炔基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (R)-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过C–S键形成N–H亚砜肟的不对称合成的一般方法

  摘要：

  据报道，有一种通用的方法可以合成对映体富集的NH磺胺类药物。该方法源于新型环状磺酰亚胺模板的有机镁介导的开环。使用烷基，芳基和杂芳基格氏试剂，反应可高收率且具有出色的立体保真度。通过使用分子氧作为末端氧化剂的不寻常的氧化脱苄基方法，可以很容易地从所得到的亚砜亚胺中除去手性助剂。这提供了合成高度对映体富集的NH磺胺嘧啶的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00761

文献信息

• Synthesis of Nonracemic 1,4-Benzoxazines via Ring Opening/Cyclization of Activated Aziridines with 2-Halophenols: Formal Synthesis of Levofloxacin
  作者：Abhijit Mal、Imtiyaz Ahmad Wani、Gaurav Goswami、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00788

  日期：2018.8.3

  under one-pot conditions to furnish the 3,4-dihydro-1,4-benzoxazine derivatives in excellent yields (up to 95%). The strategy offers a short and efficient synthesis to (S)-3-methyl-1,4-benzoxazine (S)-3v, a late stage intermediate in the synthesis of levofloxacin.

  已经通过一种有效且简单的方法以优异的对映体和非对映体特异性（ee> 99％，de> 99％）合成了新型3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪衍生物。反应通过路易斯酸催化活化氮丙啶与2-卤代苯酚的S N 2型开环，然后在一锅条件下逐步进行Cu（I）催化的分子内C–N环化以提供3,4。 -二氢-1,4-苯并恶嗪衍生物，收率极高（高达95％）。该策略提供了短而有效的合成（S）-3-甲基-1,4-苯并恶嗪（S）-3v的方法，后者是左氧氟沙星合成的后期中间体。
• A Synthetic Route to Chiral 1,4-Disubstituted Tetrahydro-β-Carbolines via Domino Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with 2-Vinylindoles
  作者：Masthanvali Sayyad、Imtiyaz Ahmad Wani、Raja Babu、Yerramsetti Nanaji、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02719

  日期：2017.3.3

  for the synthesis of various 1,4-disubstituted tetrahydro-β-carbolines with excellent stereoselectivity (de, ee up to >99%) via domino ring opening cyclization (DROC) of activated aziridines with 2-vinylindoles is described. The reaction proceeds through LiClO4-catalyzed Friedel–Crafts-type alkylation of 2-vinylindoles with activated aziridines followed by an intramolecular aza-Michael reaction in a domino

  描述了一种简单有效的策略，可通过活化的氮丙啶与2-乙烯基吲哚的多米诺开环环化反应（DROC）合成具有出色的立体选择性（de，ee高达> 99％）的各种具有优异立体选择性的1,4-二取代的四氢-β-咔啉。反应是通过LiClO 4催化的2-乙烯基吲哚与活化的氮丙啶进行的Friedel-Crafts型烷基化反应，然后以多米诺方式进行的分子内aza-Michael反应。
• A Synthetic Route to Chiral Tetrahydropyrroloindoles via Ring Opening of Activated Aziridines with 2-Bromoindoles Followed by Copper-Catalyzed C–N Cyclization
  作者：Masthanvali Sayyad、Abhijit Mal、Imtiyaz Ahmad Wani、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01049

  日期：2016.8.5

  A new synthetic route to nonracemic tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles has been developed via SN2-type ring opening of enantiopure N-activated aziridines with 2-bromoindoles followed by copper-catalyzed C–N cyclization. A series of N-activated aziridines and 2-bromoindole derivatives with different substitution patterns were studied to afford the corresponding tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles in good yields

  通过用2-溴吲哚将对映纯N活化的氮丙啶的S N 2型开环，然后进行铜催化的CN环化，已开发出一种新的合成非外消旋四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的途径。研究了一系列具有不同取代模式的N活化氮丙啶和2-溴吲哚衍生物，从而以良好的收率和优异的ee（高达99％）提供了相应的四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。高度取代的四氢吡咯并[2，3- b ]吲哚由对映体纯的反式-二取代的氮丙啶合成为单个立体异构体（de，ee> 99％）。
• Stereospecific Assembly of Fused Imidazolidines via Tandem Ring Opening/Oxidative Amination of Aziridines with Cyclic Secondary Amines Using Photoredox Catalysis
  作者：Murugan Vijay、Sundaravel Vivek Kumar、Vanaparthi Satheesh、Periyasamy Ananthappan、Hemant Kumar Srivastava、Sundaram Ellairaja、Vairathevar Sivasamy Vasantha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02957

  日期：2019.9.20

  Sustainable assembly of imidazolidines is accomplished via a sequential stereospecific ring opening and C–H amination using aziridines with secondary cyclic amines under visible light mediated indazoloquinoline photoredox catalysis at ambient conditions. Optically active aziridines are coupled with high enantiomeric purities. The computational studies provide insights on the redox properties of the

  咪唑烷的可持续组装是通过在环境条件下在可见光介导的吲唑并喹啉光氧化还原催化下，通过氮丙啶与仲环胺的连续立体有序开环和C–H胺化来实现的。旋光氮丙啶与高对映体纯度结合。计算研究提供了关于催化剂的氧化还原性质以及反应概况的见解。
• Stereospecific Synthesis of 2-Iminothiazolidines via Domino Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with Aryl- and Alkyl Isothiocyanates
  作者：Aditya Bhattacharyya、C. V. Kavitha、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01551

  日期：2016.8.5

  catalyzed domino ring-opening cyclization of activated aziridines with aryl and alkyl isothiocyanates has been accomplished leading to the formation of a wide variety of highly substituted and functionalized 2-iminothiazolidines with excellent diastereo- and enantiospecificity (de, ee up to >99%). The reaction proceeds via a Lewis acid catalyzed SN2-type ring-opening of the activated aziridine followed by

  用芳基和异硫氰酸烷基酯完成路易斯酸催化活化氮丙啶的多米诺环的开环反应，导致形成各种具有高度非对映体和对映体特异性的高取代和官能化的2-亚氨基噻唑烷（de，ee可达> 99％ ）。反应是通过路易斯酸催化的活化氮丙啶的S N 2型开环进行的，然后以多米诺方式同时进行5- exo-dig环化反应，以极高的收率（高达99％）提供2-iminothiazolidine衍生物。 。