2-{[(4-chlorophenyl)methyl]thio}-6-methylpyrimidin-4-ol | 159333-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-{[(4-chlorophenyl)methyl]thio}-6-methylpyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-[(4-Chlorobenzyl)thio]-6-methylpyrimidin-4-ol；2-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 159333-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD00206992
• 分子量: 266.751
• InChiKey: KAYFBYGQLVMKBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  13.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4-chlorophenyl)methyl]thio}-6-methylpyrimidin-4-ol 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-para-chloro-benzylthio-5-bromo-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶碱基的硫代类似物：2-苄硫基-5-溴-6-甲基尿嘧啶的新邻-（间-和对-）取代衍生物的合成、EIMS 和 13 C NMR 研究

  摘要：

  九个新的邻 -（间 - 和对 -）取代的 2-benzylthio-5-bromo-6-methyluracils 衍生物已被制备。研究了这些化合物的 EI 诱导的质谱碎裂。裂解途径是在精确质量和亚稳态跃迁测量的基础上提出的。M+ 强度之间的相关性。并讨论了这些化合物的选定碎片离子。指定了这些化合物的 13 C NMR 谱。来自 EIMS 和 13 C NMR 光谱的数据可用于区分异构体。

  DOI：

  10.1080/10426500210677
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 、 4-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{[(4-chlorophenyl)methyl]thio}-6-methylpyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1-(4-(取代的)哌嗪-1-基)-2-((2-((4-甲氧基苄基)硫代)嘧啶-4-基)氧基)乙酮的开发靶向聚(ADP-核糖)聚合酶人类乳腺癌细胞

  摘要：

  许多尿嘧啶酰胺裂解聚 (ADP-核糖) 聚合酶，因此合成了新型硫尿嘧啶酰胺化合物，并筛选了人类雌激素受体阳性乳腺癌细胞系中细胞活力的丧失。合成的化合物对人乳腺癌细胞表现出中等至显着的功效，其中化合物5e IC 50值为18 μM。Thouracil amide 化合物5a和5e抑制 PARP1 的催化活性，增强 PARP1 的裂解，增强 H2AX 的磷酸化，并增加 CASPASE 3/7 活性。最后，计算机分析表明化合物5e与 PARP1 交互。因此，特定的硫氧嘧啶酰胺可以作为新的药物种子，用于开发用于肿瘤学的 PARP 抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules27092848

文献信息

• Identification of novel, exosite-binding matrix metalloproteinase-13 inhibitor scaffolds
  作者：Joshua Roth、Dmitriy Minond、Etzer Darout、Qin Liu、Janelle Lauer、Peter Hodder、Gregg B. Fields、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.077

  日期：2011.12

  Matrix metalloproteinase-13 (MMP-13) has been implicated as the protease responsible for collagen degradation in cartilage during osteoarthritis (OA). Compounds that inhibit the metalloproteinase at the Zn binding site typically lack specificity among MMP family members. Analogs of the low-micromolar lead MMP-13 inhibitor 4, discovered through high-throughput screening, were synthesized to investigate

  基质金属蛋白酶 13 (MMP-13) 被认为是负责骨关节炎 (OA) 期间软骨中胶原蛋白降解的蛋白酶。在 Zn 结合位点抑制金属蛋白酶的化合物通常在 MMP 家族成员中缺乏特异性。通过高通量筛选发现的低微摩尔先导 MMP-13 抑制剂4 的类似物被合成以研究该抑制剂系列中的结构-活性关系。4 的系统修饰导致 MMP-13 抑制剂20和24的发现，它们比4对其他 MMP 的选择性更强。化合物20作为 MMP-13 抑制剂的效力也大约是原始 HTS 衍生的先导化合物4 的五倍。
• PYRIMIDINES AS NOVEL THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Université Laval

  公开号：US20150225423A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention features compounds having the Formula (Ia) and (Ib) (e.g., a compound of any of Formulas ((Ia-2)-(Ia-21)), including other tautomers, stereoisomers, E/Z stereoisomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof. The invention also features methods for treating or preventing pain (e.g., neuropathic pain), inflammation, or epilepsy in a patient by administering an effective amount of a compound of Formula (Ia) or (Ib). The invention also features a method for treating or preventing pain (e.g., neuropathic pain), inflammation, or epilepsy in a patient that includes administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of Formula (IIa) or (IIb) (e.g., a compound of any of Formulas ((IIa-2)-(IIa-6)). The compounds described herein (e.g., a compound of Formulas (Ia), (Ib), (IIa), or (IIb)) can also be used as anticonvulsants.

  本发明涉及具有式(Ia)和(Ib)的化合物(例如，任何公式((Ia-2)-(Ia-21))的化合物，包括其他互变异构体、立体异构体、E/Z立体异构体、前药、药学上可接受的盐及其组合物。本发明还涉及通过给患者施用式(Ia)或(Ib)的化合物的有效量来治疗或预防疼痛(例如，神经痛)、炎症或癫痫的方法。本发明还涉及一种治疗或预防疼痛(例如，神经痛)、炎症或癫痫的方法，包括向需要的患者施用式(IIa)或(IIb)的化合物的有效量(例如，任何公式((IIa-2)-(IIa-6))的化合物)。本文所描述的化合物(例如，公式(Ia)、(Ib)、(IIa)或(IIb)的化合物)也可用作抗惊厥剂。
• METHYL SULFANYL PYRIMIDINES USEFUL AS ANTIINFLAMMATORIES, ANALGESICS, AND ANTIEPILEPTICS
  申请人：Université Laval

  公开号：EP2432776B1

  公开（公告）日：2019-09-11
• US9040538B2
  申请人：——

  公开号：US9040538B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• US9315521B2
  申请人：——

  公开号：US9315521B2

  公开（公告）日：2016-04-19