13-hydroxymatrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 13-hydroxymatrine
• 英文别名: β-hydroxyl matrine；(41S,7aS,13bR)-10-oxododecahydro-1Η,5Η,8Η-dipyrido[2,1-f:3’,2’,1'-ij][1,6]naphthyridin-12-ol；SC-27-C；(1R,2R,9S,17S)-4-hydroxy-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: YYLKMMPLIIOMLQ-UQAYIZHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxymatrine 在 potassium carbonate 、 间甲酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-4-cyanobenzyl-13-hydroxymatrinic acid
  参考文献：
  名称：

  EP2581376

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以9%的产率得到13-hydroxymatrine
  参考文献：
  名称：

  透膜短肽-苦参碱及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种靶向作用于上皮来源恶性肿瘤的抗肿瘤药物——透膜短肽‑苦参碱抗肿瘤药物，是利用苦参碱衍生物活性酯，在碱性条件下，与透膜七氨基酸短肽进行反应所制得的。本发明的透膜短肽‑苦参碱，保留了苦参碱的抗癌效果和短肽的透膜和靶向性，可以靶向性作用于上皮来源的恶性肿瘤，尤其是肝癌。本发明的透膜短肽‑苦参碱，与目前临床应用的苦参碱相比较，具有明显肝癌细胞靶向性，可以快速穿透肝癌细胞膜，抑制肝癌细胞的增殖，诱导肝癌细胞的凋亡。

  公开号：

  CN105664173B

文献信息

• Design and Synthesis of Oxymatrine Analogues Overcoming Drug Resistance in Hepatitis B Virus through Targeting Host Heat Stress Cognate 70
  作者：Li-Mei Gao、Yan-Xing Han、Yu-Ping Wang、Yu-Huan Li、Yong-Qiang Shan、Xin Li、Zong-Gen Peng、Chong-Wen Bi、Tian Zhang、Na-Na Du、Jian-Dong Jiang、Dan-Qing Song

  DOI：10.1021/jm101325h

  日期：2011.2.10

  density on the ring D reduced the activity, and (iii) introducing a proper substituent at the 13- and/or 14-position(s), especially electron-withdrawing groups, might enhance the activity. Among the analogues, 6b possessing 13-ethoxyl afforded an increased activity in respect to 1. Importantly, it was active for either wild-type or lamivudine-resistant HBV, as its target is host Hsc70 but not viral enzymes

  热应激同源蛋白70（Hsc70）是乙型肝炎病毒（HBV）复制所需的宿主蛋白，而氧化苦参碱（1）抑制Hsc70表达。以Hsc70为抗HBV的靶标，合成了22个1，在位置1、13或14处定义有取代基的类似物，并评估了其对Hsc70 mRNA表达的活性。SAR显示（i）1位上的氧原子不是必不可少的；（ii）D环上电子密度的增加会降低活性；（iii）在13-和/或14-处引入适当的取代基位置，特别是吸电子基团，可能会增强活性。在类似物中，具有13-乙氧基的6b相对于1具有更高的活性。。重要的是，它对野生型或耐拉米夫定的HBV均具有活性，因为其靶标是宿主Hsc70，而不是病毒酶。LD 50的图6b中的小鼠在口服途径超过750毫克/公斤。我们认为化合物6b有希望进一步研究。
• MATRINIC ACID/MATRINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Jiang Jiandong

  公开号：US20130190345A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to a N-substituted matrinic acid derivative or matrine derivative, and its preparation method and uses. Specifically, the present invention relates to a compound of Formula (I) or (II) (wherein all the definitions of substituted groups are those mentioned in the specification), or a pharmaceutically acceptable salt, geometric isomer, stereoisomer, solvate, ester or prodrug thereof. The present invention further relates to a method for preparing the compound of the present invention, a pharmaceutical composition containing the compound, and uses thereof in manufacture of a medicament. The compound of the present invention can be used for prophylaxis and/or treatment of a disease or disorder associated with viral infection such as hepatitis B and/orhepatitis C and/or AIDS.

  本发明涉及一种N-取代马陈酸衍生物或马陈衍生物，以及其制备方法和用途。具体地，本发明涉及一种化合物的化合物（其中所有取代基的定义均为规范中提到的那些），或其药学上可接受的盐、几何异构体、立体异构体、溶剂合物、酯或前药。本发明还涉及一种制备本发明化合物的方法，含有该化合物的药物组合物，以及在制造药物中使用的用途。本发明的化合物可用于预防和/或治疗与病毒感染相关的疾病或紊乱，如乙型肝炎和/或丙型肝炎和/或艾滋病。
• EP2581376
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 透膜短肽-苦参碱及其制备方法与应用
  申请人：山东省医学科学院药物研究所

  公开号：CN105664173B

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一种靶向作用于上皮来源恶性肿瘤的抗肿瘤药物——透膜短肽‑苦参碱抗肿瘤药物，是利用苦参碱衍生物活性酯，在碱性条件下，与透膜七氨基酸短肽进行反应所制得的。本发明的透膜短肽‑苦参碱，保留了苦参碱的抗癌效果和短肽的透膜和靶向性，可以靶向性作用于上皮来源的恶性肿瘤，尤其是肝癌。本发明的透膜短肽‑苦参碱，与目前临床应用的苦参碱相比较，具有明显肝癌细胞靶向性，可以快速穿透肝癌细胞膜，抑制肝癌细胞的增殖，诱导肝癌细胞的凋亡。