10'-(propenoyloxy)-3,3'-dioxo-3H,3'H-spiro[isobenzofuran-1,7'-pyrano[2,3-c]xanthene]-2'-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10'-(propenoyloxy)-3,3'-dioxo-3H,3'H-spiro[isobenzofuran-1,7'-pyrano[2,3-c]xanthene]-2'-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3,3'-dioxo-10'-prop-2-enoyloxyspiro[2-benzofuran-1,7'-pyrano[2,3-c]xanthene]-2'-carboxylate；ethyl 3,3'-dioxo-10'-prop-2-enoyloxyspiro[2-benzofuran-1,7'-pyrano[2,3-c]xanthene]-2'-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₁₈O₉
• 分子量: 510.457
• InChiKey: KDALZLKSEBSJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10'-(propenoyloxy)-3,3'-dioxo-3H,3'H-spiro[isobenzofuran-1,7'-pyrano[2,3-c]xanthene]-2'-carboxylic acid ethyl ester 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(2-Ethoxycarbonyl-3,10-dioxopyrano[2,3-c]xanthen-7-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于荧光素的显色半定量荧光探针及其在生物成像中的应用

  摘要：

  开发了一种基于荧光素和香豆素荧光团整合的双模式荧光探针，用于区分Hys和GSH中的Cys。该探针（2）显示了与Cys快速反应（5分钟）的优势，当在450 nm激发时，产生了很强的荧光开启响应。值得注意的是，它还展示了在较短波长（332 nm）激发下的比例荧光特性。所有结果表明，即使在存在其他氨基酸，阳离子和阴离子的情况下，探针2对Cys的选择性也很高。半胱氨酸的检出限经计算为0.084μM，远低于细胞内浓度。1个用1 H NMR，MS和DFT计算进一步揭示了检测机理。最后，这种低细胞毒性探针已成功应用于HepG2细胞内的生物成像。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b04431
• 作为产物：
  描述：

  荧光素 在 吡啶 、 四乙基氢氧化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 10'-(propenoyloxy)-3,3'-dioxo-3H,3'H-spiro[isobenzofuran-1,7'-pyrano[2,3-c]xanthene]-2'-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种双通道荧光探针的制备方法

  摘要：

  本申请涉及双通道荧光探针的制备领域，具体公开了一种双通道荧光探针的制备方法，所述制备方法包括：(1)将四乙基氢氧化铵和KOH的混合碱甲醇溶液与荧光素混合，滴加CHCl3，滴完继续反应，正己烷洗涤，分液除去正己烷相；(2)用甲醇将步骤(1)的所得物稀释，加入丙二酸二乙酯，反应，冷却至0～5℃，过滤，滤饼洗涤，干燥；(3)将步骤(2)的所得物、吡啶、三乙胺和二氯甲烷混合，滴加丙烯酰氯，滴完反应，之后加水洗涤，有机相减压蒸馏，残留物采用柱色谱纯化。所述制备方法能够进一步提高该双通道荧光素探针的转化率和产率，并且条件温和、操作简便，成本低廉。

  公开号：

  CN112812126B