(+)-14α-hydroxymatrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+)-14α-hydroxymatrine
• 英文别名: 14-hydroxymatrine；albertamine；(1R,2R,5R,9S,17S)-5-hydroxy-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: WZKRTWRYJWGESZ-MRTXSQPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+)-14α-hydroxymatrine 、 (+)-14β-hydroxymatrine
  参考文献：
  名称：

  (-)-14.BETA.-Hydroxymatrine, a New Lupine Alkaloid from the Roots of Sophora tonkinensis.

  摘要：

  从山豆根的干燥根中分离出一种新的羽扇豆生物碱，(-)-14β-羟基苦参碱 (1)，以及 11 种已知的羽扇豆生物碱。通过将天然产物与源自 (+)-苦参碱的合成样品进行比较，确认了新碱基的绝对结构（5S、6S、7R、11R、14S）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1951

文献信息

• 苦参碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏天士力帝益药业有限公司

  公开号：CN104230932B

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明涉及苦参碱衍生物及其制备方法与应用，具体涉及具有如下结构通式的一类新的苦参生物碱类化合物及其制备方法，以及这些化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
• (-)-14.BETA.-Hydroxymatrine, a New Lupine Alkaloid from the Roots of Sophora tonkinensis.
  作者：Ping XIAO、Jiashi LI、Hajime KUBO、Kazuki SAITO、Isamu MURAKOSHI、Shigeru OHMIYA

  DOI：10.1248/cpb.44.1951

  日期：——

  A new lupine alkaloid, (-)-14β-hydroxymatrine (1) was isolaed from the dry roots of Sophora tonkinensis together with 11 known lupine alkaloids. The absolute structure (5S, 6S, 7R, 11R, 14S) of the new base was confirmed by comparison of the natural product with a synthetic sample derived from (+)-matrine.

  从山豆根的干燥根中分离出一种新的羽扇豆生物碱，(-)-14β-羟基苦参碱 (1)，以及 11 种已知的羽扇豆生物碱。通过将天然产物与源自 (+)-苦参碱的合成样品进行比较，确认了新碱基的绝对结构（5S、6S、7R、11R、14S）。