methyl 3,3-(ethylenedioxy)-6-β-fluoro-5β-cholan-24-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-(ethylenedioxy)-6-β-fluoro-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-fluoro-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₂₇H₄₃FO₄
• 分子量: 450.634
• InChiKey: WTNIOBYMXOTINE-JINCIPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 methyl 3,3-(ethylenedioxy)-6-β-fluoro-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  二乙基氨基三氟化硫在氟化甾醇和胆汁酸合成中的应用

  摘要：

  从猪去氧胆酸开始制备了3,3-（乙二氧基）-6β-氟-5β-cholan-24-甲酯，从此开始制备了3,3-（乙二氧基）-7（α和β）-氟胆甾22-al。豆甾醇，使用三氟二乙氨基硫作为氟化剂。这些分子将用于合成氨基固醇抗生素角鲨胺的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.075

文献信息

• The application of diethylaminosulfur trifluoride in the synthesis of fluorinated sterols and bile acids
  作者：Jibo Xia、Yili Chen、Kathryn M. Liberatore、Barry S. Selinsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.075

  日期：2003.12

  Methyl 3,3-(ethylenedioxy)-6β-fluoro-5β-cholan-24-oate has been prepared starting from hyodeoxycholic acid and 3,3-(ethylenedioxy)-7(α and β)-fluorocholestan-22-al starting from stigmasterol, using diethylaminosulfur trifluoride as the fluorinating agent. These molecules will be used to synthesize analogs of the aminosterol antibiotic squalamine.

  从猪去氧胆酸开始制备了3,3-（乙二氧基）-6β-氟-5β-cholan-24-甲酯，从此开始制备了3,3-（乙二氧基）-7（α和β）-氟胆甾22-al。豆甾醇，使用三氟二乙氨基硫作为氟化剂。这些分子将用于合成氨基固醇抗生素角鲨胺的类似物。