2-chloro-1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-3-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-3-propanol
• 英文别名: 2-Chloro-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]oxypropan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 379.864
• InChiKey: WTEUJSSBNMZVCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-3-propanol 、 异丙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到吲哚洛尔
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 8. Improved Practical Synthesis of 4,4-Dialkoxy-1-(1-arylsulfonyl-3-pyrolyl)-1-butanone and 4-(1-Arylsulfonyl-3-pyrrolyl)-4-oxobutanal, and a Novel Synthetic Procedure for 4-Alkoxyindole Derivatives.

  摘要：

  重要的前驱体（1和2）用于合成4-取代吲哚衍生物，通过对磺酰胺（13）进行酸处理容易获得，该磺酰胺通过对化合物10进行N-磺酰-N',N'-二甲基甲酰胺（TsN=CHNMe2）处理一次性制备。化合物（10）是通过将硝基甲烷与丙烯醛反应合成的，经过硝基化合物（15）。文中介绍了一种从磺酰胺（13）出发的新型吲哚形成反应，以便短时间内获得4-烷氧基吲哚，如化合物16、17、19和21。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2358
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-丙二醇 、 3-<4-(methylphenyl)sulfonylaminomethylene>-1,1,7,7-tetramethoxy-4-heptanone 在 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到2-chloro-1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-3-propanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 8. Improved Practical Synthesis of 4,4-Dialkoxy-1-(1-arylsulfonyl-3-pyrolyl)-1-butanone and 4-(1-Arylsulfonyl-3-pyrrolyl)-4-oxobutanal, and a Novel Synthetic Procedure for 4-Alkoxyindole Derivatives.

  摘要：

  重要的前驱体（1和2）用于合成4-取代吲哚衍生物，通过对磺酰胺（13）进行酸处理容易获得，该磺酰胺通过对化合物10进行N-磺酰-N',N'-二甲基甲酰胺（TsN=CHNMe2）处理一次性制备。化合物（10）是通过将硝基甲烷与丙烯醛反应合成的，经过硝基化合物（15）。文中介绍了一种从磺酰胺（13）出发的新型吲哚形成反应，以便短时间内获得4-烷氧基吲哚，如化合物16、17、19和21。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2358