3-(4-indolyloxy)oxetane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-indolyloxy)oxetane
• 英文别名: 4-(oxetan-3-yloxy)-1H-indole
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XGRNWGIIZDAWIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-1-propanol 、 异丙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到3-chloro-2-(4-indolyloxy)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 7. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol.

  摘要：

  描述了一种新的短步合成β-肾上腺素能阻断剂心得安（1-（4-吲哚氧基）-3-（2-丙胺基）-2-丙醇）的方法。在酸催化下，4-[1-（4-甲基苯基）磺酰-3-吡咯基]-4-氧丁醛（14）与（±）-3-氯-1，2-丙二醇（12）和（R）-1-O-[（4-甲基苯基）磺酰]甘油（24）反应，得到（±）-1-氯-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-2-丙醇（15）和（R）-（-）-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-1-[(4-甲基苯基）磺酰氧基]-2-丙醇（25）。这些化合物与异丙胺反应并除去吲哚氮上的保护基团，得到了（±）-和（S）-（-）-心得安（3和4），从而构成了从 readily available aldehyde （14）出发的高效三步合成的3和4的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2353