3,3'-(1-(4-fluorophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1-(4-fluorophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[1-(4-fluorophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₄H₁₉FN₂
• 分子量: 354.427
• InChiKey: FJMLROJTJKUCQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 indium(III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,3'-(1-(4-fluorophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化乙烯基叠氮化物和吲哚的反应。

  摘要：

  三氯化铟催化叠氮化乙烯与未官能化的吲哚的反应，生成乙烯基吲哚。这是在保持乙烯基官能的同时，碳亲核试剂取代叠氮化物基团的第一个例子。该方案采用非常温和的反应条件，并提供了各种3-乙烯基吲哚的优异收率。它适合克规模。展示了通过叠氮化乙烯基酯与2当量吲哚的缩合获得3,3'-双（吲哚基）甲烷的文库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00919

文献信息

• 一种双吲哚苯乙烷类化合物的制备方法
  申请人：黄山金石木塑料科技有限公司

  公开号：CN113292475A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种双吲哚苯乙烷类化合物的制备方法。本发明所述双吲哚苯乙烷类化合物的制备方法，以苯乙酮类化合物与吲哚类化合物为原料，以二卤海因作为催化剂进行催化反应，有效克服了苯乙酮类化合物位阻大难反应导致产物收率较低的问题，在较为温和的反应条件下，实现了高效、高收率制备双吲哚苯乙烷类化合物；而且，整个反应体系的成分较为简单，有利于后处理步骤的进行。
• Decarboxylative Addition of Propiolic Acids with Indoles to Synthesize Bis(indolyl)methane Derivatives with a Pd(II)/LA Catalyst
  作者：Miao Zeng、Jing-Wen Xue、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Yunong Chen、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00762

  日期：2021.6.18

  introduces a Pd(II)/LA-catalyzed (LA: Lewis acid) decarboxylative addition reaction for the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives. The presence of Lewis acid such as Sc(OTf)3 triggered Pd(II)-catalyzed decarboxylative addition of propiolic acids with indoles to offer the bis(indolyl)methane derivatives in moderate to good yields, whereas neither Pd(II) nor Lewis acid alone was active for this synthesis

  探索高效有机合成的新方案对于药物开发至关重要。本工作介绍了用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物的 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）脱羧加成反应。路易斯酸如 Sc(OTf) 3 的存在触发了 Pd(II) 催化的丙炔酸与吲哚的脱羧加成，以中等至良好的产率提供双（吲哚基）甲烷衍生物，而 Pd(II) 和路易斯酸都没有单独对这种合成有活性。Pd(OAc) 2的催化效率高度依赖于添加的路易斯酸的路易斯酸度，即更强的路易斯酸提供更高的双（吲哚基）甲烷衍生物产率。同时，这种 Pd(II)/LA 催化的脱羧加成反应对吲哚骨架和丙炔酸的苄基环上的多功能富电子或缺电子取代基显示出良好的耐受性。对该 Pd(II)/Sc(III) 催化的原位1 H NMR 动力学的研究揭示了由吡咯加成到炔基-Pd 生成的瞬态乙烯基-Pd(II)/Sc(III) 中间体的形成脱羧后的 (II)/Sc(III) 物种，这在之前几乎没有观察到。
• B(C₆F₅)₃-catalyzed Markovnikov addition of indoles to aryl alkynes: an approach toward bis(indolyl)alkanes
  作者：Fei Ling、Lian Xiao、Lu Fang、Cong Feng、Zhen Xie、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/c8ob02805b

  日期：——

  metal- and solvent-free B(C6F5)3-catalyzed Markovnikov addition of indoles to aryl alkynes was disclosed. Both N–H and N-protected indoles were tolerated, leading to a wide spectrum of versatile bis(indolyl)alkanes in moderate to good yields with high regioselectivities.

  公开了无金属和无溶剂的B（C 6 F 5）3催化的吲哚的马尔科夫尼科夫加成到芳基炔烃的第一个例子。既Ñ -H和ñ -保护的吲哚被耐受，导致多功能双（吲哚基）烷烃的宽光谱在中度至良好的产率具有高的区域选择性。
• FeCl₃-Catalyzed Self-Condensation of Enamides for the Synthesis of Enamido-Substituted Nitrogen-Containing Quaternary Carbon Centers
  作者：Mi-Na Zhao、Wei Du、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/ejoc.201301005

  日期：2013.12

  The FeCl3-catalyzed self-condensation of enamides offers a new strategy for the synthesis of enamido-substituted nitrogen-containing quaternary carbon centers, which are attractive structures in organic chemistry. The reaction affords nitrogen-containing quaternary carbon centers in good yields under mild reaction conditions. The catalytic system was also employed in the condensation of enamides with

  FeCl3 催化的烯酰胺自缩合反应为合成烯酰胺取代的含氮季碳中心提供了一种新策略，这是有机化学中具有吸引力的结构。该反应在温和的反应条件下以良好的产率提供含氮季碳中心。该催化体系还用于烯酰胺与吲哚的缩合以合成双吲哚。
• Halogen Bond-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of Indole with Ketones and Aldehydes for the Synthesis of Symmetrical 3,3’-diindolylmethanes Using Simple Halogen Donor Catalyst
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.2174/1570178617999201012181016

  日期：2020.10.12

  The Friedel-Crafts alkylation of indole with ketones and aldehydes had been developed to prepare 3,3’-diindolylmethanes using iodine or NCS as catalysts. Two mild and efficient catalysis systems were provided for the activation of carbonyl compounds and indoles. The reaction proceeded smoothly in ethanol to produce the corresponding products with good to excellent yields. Furtherly, the mechanism was

  吲哚与酮和醛的 Friedel-Crafts 烷基化反应已被开发以使用碘或 NCS 作为催化剂制备 3,3'-二吲哚基甲烷。为羰基化合物和吲哚的活化提供了两种温和高效的催化体系。反应在乙醇中顺利进行，得到相应的产物，收率良好至极好。此外，推测其机制。