6-(6-methoxycarbonyl-1-phenylhexyl)-2,3,5-trimethylbenzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(6-methoxycarbonyl-1-phenylhexyl)-2,3,5-trimethylbenzoquinone
• 英文别名: methyl 7-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-7-phenylheptanoate；methyl 7-phenyl-7-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)heptanoate
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: JDQSPBFAXSGYHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-methoxycarbonyl-1-phenylhexyl)-2,3,5-trimethylbenzoquinone 在 potassium dihydrogenphosphate 、 6-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one 、 1,1,1,3,3,3-六氟-2-甲基-2-丙醇 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以49 %的产率得到methyl (2E,4E)-7-phenyl-7-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酸配体连续脱氢合成 1,3-二烯

  摘要：

  1,3-二烯是生物活性天然产物中的常见支架，也是化学合成的基础材料。因此，非常需要开发从简单起始原料合成多种 1,3-二烯的有效方法。在此，我们报道了一种 Pd(II) 催化的游离脂肪酸通过 β-亚甲基 C–H 活化的连续脱氢反应，该反应能够一步合成多种E,E -1,3-二烯。不同复杂度的游离脂肪酸，包括抗哮喘药物塞曲司特，被发现与报道的方案兼容。考虑到 1,3-二烯的高度不稳定性和缺乏保护策略，在合成后期将脂肪酸脱氢以揭示 1,3-二烯为合成含有此类基序的复杂分子提供了一种有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03378
• 作为产物：
  描述：

  6-(氯甲酸基)己炔羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(6-methoxycarbonyl-1-phenylhexyl)-2,3,5-trimethylbenzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Quinones. 4. Novel eicosanoid antagonists: synthesis and pharmacological evaluation

  摘要：

  A new series of omega-phenyl-omega-quinonylalkanoic acids and related compounds was synthesized. The compounds were tested for their inhibitory effects on U-44069-induced contraction of the rabbit aorta. (+/- )-7-(3,5,6-Trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-7-phenylheptanoic acid (4d) (AA-2414) with pA2 value of 8.28 was one of the most potent compounds. Compound 4d inhibited U-46619-induced contraction of the guinea pig lung (pA2 = 8.29) and U-44069-induced aggregation of the guinea pig platelet (IC50 = 3.5 x 10(-7) M). Compound 4d displaced the binding of [3H]U-46619 to guinea pig platelets (IC50 = 7.4 x 10(-9) M). Compound 4d also showed very potent inhibitory effects with an MED of 0.3 mg/kg (po) on U-46619-, LTD4-, PAF-, or IgG1-induced bronchoconstriction in guinea pigs. The enantiomers of 4d were prepared. The R-(+) isomer 8a was active in both in vitro and in vivo tests, but the S-(-) isomer 8b was much less active. We concluded that the antiasthmatic effects of 4d were based mainly on the TXA2 receptor antagonistic action. In addition, compound 4d showed potent inhibitory effects on PGD2-, PGF2 alpha-, and 11-epi-PGF2 alpha-induced contraction of the guinea pig tracheal strips. The diverse inhibitory effects might be expressed in terms of eicosanoid-antagonistic activity.

  DOI：

  10.1021/jm00129a030

文献信息

• Hydroquinone derivatives and intermediates for production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05436359A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  There are disclosed novel hydroquinone derivatives of the formulas: ##STR1## The derivatives of the formula (I) have various pharmacological activities such as antioxidation in living bodies and are useful as medicaments, and the derivatives of the formula (II) are intermediates for the production thereof.

  本发明揭示了新型的羟基苯醌衍生物，化学式如下：##STR1## 公式（I）的衍生物具有各种药理活性，如在活体内的抗氧化作用，并可用作药物；而公式（II）的衍生物是其生产的中间体。
• Quinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0171251B2

  公开（公告）日：1992-12-23
• US5180742A
  申请人：——

  公开号：US5180742A

  公开（公告）日：1993-01-19
• US5304658A
  申请人：——

  公开号：US5304658A

  公开（公告）日：1994-04-19
• US5436359A
  申请人：——

  公开号：US5436359A

  公开（公告）日：1995-07-25