(8S,20R)-des-A,B-8-benzoyloxy-20-formylpregnane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8S,20R)-des-A,B-8-benzoyloxy-20-formylpregnane
• 英文别名: [(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-(1-oxopropan-2-yl)-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: DCXYXPCMRLYABB-ZAKJVMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,20R)-des-A,B-8-benzoyloxy-20-formylpregnane 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Benzoic acid (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((S)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-octahydro-inden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Methylene-(20S,25S)-19,27-Dinor-(22E)-Vitamin D Analogs

  摘要：

  本发明披露了2-甲烯基-(20S,25S)-19,27-二去-(22E)-维生素D类似物，特别是2-甲烯基-(20S,25S)-19,27-二去-(22E)-1α,25-二羟基维生素D3及其药物用途。该化合物表现出明显的抑制未分化细胞增殖和诱导其分化为单核细胞的活性，因此可用作抗癌剂和治疗诸如银屑病等皮肤疾病以及皮肤状况，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足。该化合物也几乎没有钙代谢活性，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病以及肾性骨营养不良。该化合物还可用于治疗或预防肥胖症。

  公开号：

  US20080081799A1
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氢氧化铵 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.66h， 生成 (8S,20R)-des-A,B-8-benzoyloxy-20-formylpregnane
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment

  摘要：

  治疗和预防肥胖的方法，抑制脂肪细胞分化，抑制增加的SCD-1基因转录，和/或减少受试者体脂肪的方法包括向需要的受试者施用至少一种1α,25-二羟基维生素D3或1α,25-二羟基维生素D2的类似物或包含这种类似物的药物组合物。该类似物可以是19-去甲基维生素D类似物，如式IA的化合物，式IB的化合物，或其中的混合物，其中变量R1、R2和R3具有此处描述的值。

  公开号：

  US20050119242A1

文献信息

• [EN] 2-METHYLENE-19,26-NOR-(20S)-1a-HYDROXYVITAMIN D3<br/>[FR] 2-MÉTHYLÈNE-19,26-NOR-(20S)-1?-HYDROXYVITAMINE D3
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2011066506A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  Compounds of formula I are provided where X1 and X2 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了化学式I的化合物，其中X1和X2可以独立地选择为H或羟基保护基团。这些化合物可用于制备药物组合物，并在治疗各种生物状况方面具有用处。
• 2-Methylene-19,26-Dinor-(20S,22E,25R)-Vitamin D Analogs
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20100009947A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  This invention discloses 2-methylene-19,26-dinor-(20S,22E,25R)-vitamin D analogs, and specifically 2-methylene-19,26-dinor-(20S,22E,25R)-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 , and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits transcription activity as well as pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also shows no activity in vivo on bone calcium mobilization and relatively low intestinal calcium transport activity compared to the native hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 , and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.

  该发明披露了2-亚甲基-19,26-去甲-(20S,22E,25R)-维生素D类似物，具体为2-亚甲基-19,26-去甲-(20S,22E,25R)-1α,25-二羟基维生素D3，以及其药用用途。该化合物表现出转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖和诱导它们分化为单核细胞方面表现出显著活性，因此可作为抗癌剂和用于治疗银屑病等皮肤疾病以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况的药物。该化合物在体内对骨钙动员没有活性，与天然激素1α,25-二羟基维生素D3相比，肠钙运输活性相对较低，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病，以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖症。
• 2-Methylene-(20S,25S)-19,27-Dinor-(22E)-Vitamin D Analogs
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20080081799A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  This invention discloses 2-methylene-(20S,25S)-19,27-dinor-(22E)-vitamin D analogs, and specifically 2-methylene-(20S,25S)-19,27-dinor-(22E)-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 , and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also has little, if any, calcemic activity and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.

  本发明披露了2-甲烯基-(20S,25S)-19,27-二去-(22E)-维生素D类似物，特别是2-甲烯基-(20S,25S)-19,27-二去-(22E)-1α,25-二羟基维生素D3及其药物用途。该化合物表现出明显的抑制未分化细胞增殖和诱导其分化为单核细胞的活性，因此可用作抗癌剂和治疗诸如银屑病等皮肤疾病以及皮肤状况，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足。该化合物也几乎没有钙代谢活性，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病以及肾性骨营养不良。该化合物还可用于治疗或预防肥胖症。
• [EN] (20S,22E)-2-METHYLENE-19-NOR-22-ENE-1a,25-DIHYDROXYVITAMIN D3 ANALOGS<br/>[FR] (20S,22E)-2-MÉTHYLÈNE-19-NOR-22-ÈNE-1a,25-DIHYDROXYVITAMINE D3
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2011041579A3

  公开（公告）日：2011-06-03
• US7205286B2
  申请人：——

  公开号：US7205286B2

  公开（公告）日：2007-04-17