(E)-but-2-enedioic acid;2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-but-2-enedioic acid;2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₃H₁₂F₂N₆O
• 分子量: 422.348
• InChiKey: ZQCFWSXSYAJHBU-WLHGVMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟康唑 、 富马酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-but-2-enedioic acid;2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氟康唑：四种新的药物共晶形式的合成和结构表征

  摘要：

  在过去的几十年中，药物共晶体已经出现，成为合成稳定和/或改进的活性药物成分结晶形式的另一种途径。在这项贡献中，我们为氟康唑（FLZ），一种抗真菌多功能药物的四种新的药物共晶形式的超分子合成开发了可重现的共结晶途径：氟康唑-富马酸一水合物（1：1：1），氟康唑-苹果酸（1 ：1），氟康唑-己二酸（1：1）和氟康唑-己二酸（1：1）。通过粉末/单晶X射线衍射，拉曼光谱，傅立叶变换红外光谱，差示扫描量热法/热解重量分析和热台偏振光学显微镜对所有新的共晶体进行了表征，并确定了它们的水溶性。在结构上，尽管共形成物不同，但观察到FLZ分子和共形成物之间具有相同的强H–··N氢键。水溶性研究表明，与商业化的FLZ多晶型物相比，发现所有共结晶均显示出改善的水溶性。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b01194

文献信息

• Fluconazole Cocrystals with Dicarboxylic Acids
  作者：Jože Kastelic、Žiga Hodnik、Primož Šket、Janez Plavec、Nina Lah、Ivan Leban、Matjaž Pajk、Odon Planinšek、Danijel Kikelj

  DOI：10.1021/cg1010117

  日期：2010.11.3

  Fluconazole cocrystals were prepared with the intention to modify physicochemical properties of the antifungal agent. The well-known COOH center dot center dot center dot N-arom heterosynthon was considered the key element in the cocrystals design strategy. Cocrystals of fluconazole with maleic, fumaric, and glutaric acid were identified in solution evaporation experiments with pharmaceutically acceptable dicarboxylic acids and their crystal structures are presented. Solid-state NMR as an alternative technique for providing structural information of cocrystals offered additional insights into hydrogen bonding and other inter-as well as intramolecular interactions.
• Fluconazole: Synthesis and Structural Characterization of Four New Pharmaceutical Cocrystal Forms
  作者：Bolaji C. Dayo Owoyemi、Cecilia C. P. da Silva、Matheus S. Souza、Luan F. Diniz、Javier Ellena、Renato L. Carneiro

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01194

  日期：2019.2.6

  over the past several decades as an alternative path for synthesizing stable and/or improved crystalline forms of active pharmaceutical ingredients. In this contribution, we developed a reproducible cocrystallization path for the supramolecular synthesis of four new pharmaceutical cocrystal forms of fluconazole (FLZ), an antifungal multifunctional drug: fluconazole–fumaric acid monohydrate (1:1:1),

  在过去的几十年中，药物共晶体已经出现，成为合成稳定和/或改进的活性药物成分结晶形式的另一种途径。在这项贡献中，我们为氟康唑（FLZ），一种抗真菌多功能药物的四种新的药物共晶形式的超分子合成开发了可重现的共结晶途径：氟康唑-富马酸一水合物（1：1：1），氟康唑-苹果酸（1 ：1），氟康唑-己二酸（1：1）和氟康唑-己二酸（1：1）。通过粉末/单晶X射线衍射，拉曼光谱，傅立叶变换红外光谱，差示扫描量热法/热解重量分析和热台偏振光学显微镜对所有新的共晶体进行了表征，并确定了它们的水溶性。在结构上，尽管共形成物不同，但观察到FLZ分子和共形成物之间具有相同的强H–··N氢键。水溶性研究表明，与商业化的FLZ多晶型物相比，发现所有共结晶均显示出改善的水溶性。