乙酸,重氮基-,2-丁烯基酯 | 188626-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙酸,重氮基-,2-丁烯基酯
• 英文名称: 1-[(But-2-en-1-yl)oxy]-2-diazonioethen-1-olate
• 英文别名: but-2-enyl 2-diazoacetate
• CAS: 188626-54-2
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: NMVWCJQCEKBAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,重氮基-,2-丁烯基酯 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到C₆H₇NO₃
  参考文献：
  名称：

  无环亚硝酸盐烯烃环加成（ANOC）：异恶唑啉的区域和立体定向合成

  摘要：

  我们报告的第一个示范的分子内和分子间的无环亚硝酸盐烯烃环加成（ANOC）反应，使带有各种官能团的异恶唑啉的高效合成成为可能。迄今为止，这种访问γ-内酯稠合的异恶唑啉的通用方法是前所未有的。如70多个实例所示，本文报道的室温转化表现出较宽的底物范围，包括生成五种三环异恶唑啉。通过提供高度功能化的异恶唑啉的一系列试验证实了该方法的鲁棒性。两个实验结果和密度泛函理论计算表明，这些变换继续经由所述原位形成无环的硝酸盐以及协同的[3 + 2]环加成反应和叔丁氧基消除过程，从而获得区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1039/d0sc05607c
• 作为产物：
  描述：

  Bromoacetoxy-2-butene 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 乙酸,重氮基-,2-丁烯基酯
  参考文献：
  名称：

  分子氧和重氮化合物对自由基的拦截：使用可见光催化直接合成草酸酯

  摘要：

  通过自由基方法而不是传统的离子反应的草酸酯的合成已经得到了很好的发展，其中可见光诱导的自由基在室温下被分子氧和重氮化合物捕获。该反应操作简单，温和，在α-溴代酮和重氮化合物中显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02487

文献信息

• Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones
  作者：Hanghang Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob00091d

  日期：——

  A radical–carbene coupling reaction of sulfonyl radicals and silver-based carbenes has been well established, which provides an efficient approach to various β-carbonyl arylsulfones.

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

• [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Ylides with Diazonium Salts: Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Fully Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Huihuang Li、Xueli Wu、Weiwei Hao、Haiyan Li、Yanwei Zhao、Yaxiong Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02172

  日期：2018.9.7

  A novel [3 + 2] cycloaddition between nitrile ylides and diazonium salts was well-established. This copper-catalyzed three-component reaction was distinguished by mild conditions, ready availability, and operational simplicity, thus opening access to 1,2,4-triazoles with a diverse set of substitution patterns.

  在腈和重氮盐之间建立新颖的[3 + 2]环加成反应已广为人知。这种铜催化的三组分反应的特点是条件温和，易得性和操作简便性，从而使获得具有多种取代方式的1,2,4-三唑成为可能。
• 一种制备草酸酯的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108863777B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种制备草酸酯的方法：以重氮化合物和α‑Br酮类化合物为反应底物，以O2为氧源和氧化剂，以可见光为能量来源，以有机染料为光催化剂，在有机溶剂中，经自由基历程得到草酸酯。本发明所使用的方法具有以下特点：反应更绿色环保、经济、底物普适性更广、后期官能团化更易，反应条件温和，空气中即可进行，光催化剂用量少，后处理简便。同时，本发明使用的反应物、光催化剂等原料廉价易得，反应组成合理，无需配体，原子经济性高，反应步骤少，仅需一步反应即可取得较高的产率，符合当代绿色化学和可持续发展的要求和方向，适于合成传统方法难以合成的不对称取代的草酸酯。
• 1,2,4-三氮唑及其制备方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN108276350B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑及其制备方法，以氟硼酸芳基重氮盐、重氮酯衍生物和有机腈为反应底物，以过渡金属为催化剂，以无机碱为添加剂，通过环化反应制备得到1,2,4‑三氮唑。本发明所使用的方法具有以下特点：反应更经济、底物普适性更广、后期官能团化更容易，反应条件温和，空气中即可进行，催化剂用量少，后处理简便，有利于产物的纯化和工业化应用。同时，本发明使用的反应物、催化剂等原料廉价易得，反应组成合理，无需配体，反应步骤少，仅需一步反应即可取得较高的产率，符合当代绿色化学和药物化学的要求和方向，适于筛选高活性的1,2,4‑三氮唑药物。
• Ruthenium Catalysts and Uses Thereof
  申请人：Che Chi-Ming

  公开号：US20110009617A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Ruthenium nanoparticles supported on non-cross-linked soluble polystyrene were prepared by reacting [RuCl 2 (C 6 H 5 CO 2 Et)] 2 with polystyrene in open air. They effectively catalyze intra- and intermolecular carbenoid insertion into C—H and N—H bonds, alkene cyclopropanation, and ammonium ylide/[2,3]-sigmatropic rearrangement reactions. This supported ruthenium catalyst is much more reactive than [RuCl 2 (p-cymene)] 2 and Ru(Por)CO] for catalytic intermolecular carbenoid C—H bond insertion into saturated alkanes. By using a-diazoacetamide as a substrate for intramolecular carbenoid C—H insertion, the supported ruthenium catalyst can be to recovered and reused for ten successive iterations without significant loss of activity.

  支持非交联可溶聚苯乙烯的钌纳米颗粒是通过在开放空气中将[RuCl2(C6H5CO2Et)]2与聚苯乙烯反应制备的。它们有效地催化分子内和分子间碳氢和氮氢键的插入，烯烃环丙烷化，以及铵基叶烯/[2,3]-迁移重排反应。这种支持的钌催化剂比[RuCl2(p-cymene)]2和Ru(Por)CO]更具反应性，用于催化分子间碳氢键插入饱和烷烃。通过使用α-重氮乙酰胺作为分子内碳氢插入的底物，支持的钌催化剂可以在十次连续迭代中被回收和重复使用，而且活性几乎没有明显损失。