3-(9H-purin-6-ylthio)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(9H-purin-6-ylthio)acrylic acid
• 英文别名: PTA；3-(7H-purin-6-ylsulfanyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₈H₆N₄O₂S
• 分子量: 222.227
• InChiKey: JFBVDMIUMQUOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺 、 3-(9H-purin-6-ylthio)acrylic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Folate Receptor-Targeted and GSH-Responsive Carboxymethyl Chitosan Nanoparticles Containing Covalently Entrapped 6-Mercaptopurine for Enhanced Intracellular Drug Delivery in Leukemia

  摘要：

  为提高6-巯基嘌呤（6-MP）在白血病中的胞内积累，制备了一种以叶酸受体为靶点、谷胱甘肽（GSH）响应性的聚合物前药纳米粒子。该纳米粒子是通过将6-MP通过GSH敏感的羰基乙烯磺酸酯连接到羧甲基壳聚糖上，超声自组装和表面修饰叶酸来制备的。TEM图表明，合成的纳米粒子呈球形，粒径为170~220 nm。纳米粒子的体外药物释放在pH 7.4的PBS中含有20 μM GSH时表现出可接受的稳定性。然而，在pH 5.0的20小时内，含有20 mM和10 mM GSH介质的样品的累积药物释放率分别达到了78.9%和64.8%。这表明这种纳米尺寸的系统对GSH非常敏感。与未修饰的纳米粒子相比，叶酸修饰的纳米粒子在癌细胞（人促红细胞白血病细胞HL-60）中的抑制率更高，而在正常细胞（小鼠成纤维细胞系L929）中的细胞毒性更低。此外，在体外癌细胞培养研究中，叶酸修饰的纳米粒子治疗显著比未修饰的纳米粒子治疗更有效。我们的结果表明，叶酸受体靶向和GSH刺激可以显著提高肿瘤细胞内药物释放。因此，含有化疗和放疗的叶酸修饰的纳米粒子是一种潜在的白血病治疗方法。

  DOI：

  10.3390/md16110439
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 、 6-mercaptopurine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(9H-purin-6-ylthio)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  分支肽缀合物的设计和体外评估：将非特异性细胞毒性药物转变为肿瘤选择性药物

  摘要：

  几年前就设想将肽受体用作肿瘤选择性治疗的靶标，发现不同内源调节肽的受体在几种原发性和转移性人类肿瘤中过表达，可以用作肿瘤抗原。支链肽可以通过多价结合保留或什至增加其生物活性，并且对蛋白水解非常有抵抗力，因此与相应的单体肽相比，其体内活性明显更高。包含人类调节肽神经降压素（NT）序列的寡支链肽已被用作肿瘤特异性靶向剂。这些肽能够选择性地和特异地将效应子单元用于细胞成像或杀死，以传递给过表达NT受体的肿瘤细胞。用结合到不同功能单元的支链NT用于肿瘤成像和治疗获得的结果表明，支链肽是有前途的新型多功能靶向分子。这项研究的重点是药物偶联的分支NT肽释放模式的作用。我们展示了结合了6-巯基嘌呤（6-MP），康维他汀A-4（CA4）和莫那非（MON）的寡支化神经降压素肽获得的结果。药物通过不同的接头与寡支链神经降压素偶联，并且在不同的人类癌细胞系中研究了释放方式以及细胞毒性。结果表明，支链肽是非常有前

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900527

文献信息

• 一种具有pH及谷胱甘肽敏感的抗肿瘤活性聚合物及其制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN110694074B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明提供一种具有pH及谷胱甘肽敏感的抗肿瘤活性聚合物，其以天然高分子葡聚糖作为主链，通过谷胱甘肽敏感的羰基乙烯基硫醚键连接抗癌药物6‑巯基嘌呤，并利用量子点ZnO与DOX、5‑FU、6‑MP的配位作用达到三种抗癌药物的递送；同时使用苯硼酸作为靶向物质并用量子点CdSe与6‑MP配位进行荧光成像。体外释放结果显示，该聚合物可以在微酸及谷胱甘肽的环境中进行药物释放；体外细胞实验表明，三种抗癌药物的同时使用，可以更好的降低B16F10细胞的存活率，并解决单一药物递送系统带来的高剂量、高耐药性的弊端，是一种具有广泛应用前景的药物递送系统。
• CAROTENOID PARTICLES AND USES THEREOF
  申请人：IP Science Limited

  公开号：EP2670392A2

  公开（公告）日：2013-12-11
• Glutathione-activated anti-tumor prodrugs of 6-mercaptopurine and 6-thioguanine
  申请人：——

  公开号：US20040023994A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to a method for treating a tumor in a tissue of a human or non-human animal, the tumor having an elevated level of glutathione relative to the tissue, the method comprising the steps of administering to the animal a prodrug comprising a thiopurine having a sulfur heteroatom conjugated to an alpha-, beta-unsaturated carbonyl moiety, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, the moiety comprising a double bond having an alpha end and a beta end, the beta end being accessible to glutathione in an addition-elimination reaction, the prodrug lacking an ionizable carboxylic acid group; and observing a reduction in growth of the tumor.
• US9737602B2
  申请人：——

  公开号：US9737602B2

  公开（公告）日：2017-08-22
• [EN] CAROTENOID PARTICLES AND USES THEREOF<br/>[FR] PARTICULES DE CAROTÉNOÏDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IP SCIENCE LTD

  公开号：WO2012104576A2

  公开（公告）日：2012-08-09

  This invention relates to the incorporation of bioactive cargo molecules into particles with carotenoids, such as lycopene. The incorporation of a cargo molecule into a carotenoid particle may for example increase the bioavailability of the cargo molecule in the bloodstream compared to other delivery systems. Carotenoid particles as described herein may be useful in the formulation of therapeutic and nutritional compounds for oral administration to individuals.