N-isopropyl-N-(isopropylcarbamoyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-N-(isopropylcarbamoyl)benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-N,N'-diisopropylurea；N-propan-2-yl-N-(propan-2-ylcarbamoyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: NAASFAWOKGLUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-N-(isopropylcarbamoyl)benzamide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到N-异丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Reduction of N-Acylureas.

  摘要：

  The cathodic reduction of N-acylureas with the structure R-NH-CO-N(COR')-R in an aprotic medium gives N-alkylamides (R'-CO-NH-R) and amines (R-NH2) in a selective cleavage process. The structure of the R' group is a significant factor of the electrochemical process.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0928
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-benzoyl-N,N′-diisopropylcarbamimidic chloride 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-isopropyl-N-(isopropylcarbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氯甲form的合成，表征和反应性：构建N-酰基取代的1,1-二氨基乙烯，Am，尿素和硫脲的有用组成部分

  摘要：

  摘要 通过碳二亚胺与酰氯的反应，可以实现一系列N-酰基氯甲form的系统合成。通过X射线衍射确认了N-酰基氯甲idine的结构。N-酰基氯甲form对丙二酸二乙酯，苯基乙炔基锂，戊烷-2,4-二酮，乙酰乙酸甲酯，水，1,3-二甲基脲，1,3-二甲基硫脲和氢硫化钠的反应活性，产生了独特的合成方案N-酰基取代的1，1-二氨基乙烯，am，脲和硫脲。这些结果表明，N-酰基氯甲form具有良好的接受亲核攻击的能力，以构建有用的含N化合物。 通过碳二亚胺与酰氯的反应，可以实现一系列N-酰基氯甲form的系统合成。通过X射线衍射确认了N-酰基氯甲idine的结构。N-酰基氯甲form对丙二酸二乙酯，苯基乙炔基锂，戊烷-2,4-二酮，乙酰乙酸甲酯，水，1,3-二甲基脲，1,3-二甲基硫脲和氢硫化钠的反应活性，产生了独特的合成方案N-酰基取代的1，1-二氨基乙烯，am，脲和硫脲。这些结果表明，N-酰基氯甲f

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316833

文献信息

• A novel approach toward thioester bond formation mediated by <i>N,N^’</i>-diisopropylcarbodiimide in water
  作者：Nadia Fattahi、Najmeh Varnaseri、Ali Ramazani

  DOI：10.1080/10426507.2020.1799367

  日期：2021.1.2

  Abstract A simple and efficient method has been developed for the synthesis of thioesters from carboxylic acids and thiols using N,N'-diisopropylcarbodiimide (DIC). The reactions were carried out in water as an environmentally friendly and green solvent. The developed procedure presents an economic, efficient, mild, and very simple protocol for thioesterification reaction in aqueous media. Graphical

  摘要 开发了一种使用 N,N'-二异丙基碳二亚胺 (DIC) 从羧酸和硫醇合成硫酯的简单有效方法。反应在作为环境友好和绿色溶剂的水中进行。所开发的程序为水性介质中的硫酯化反应提供了一种经济、高效、温和且非常简单的方案。图形概要
• Synthesis of N-acylurea derivatives from carboxylic acids and N,N′-dialkyl carbodiimides in water
  作者：ALI RAMAZANI、FATEMEH ZEINALI NASRABADI、ARAM REZAEI、MORTEZA ROUHANI、HAMIDEH AHANKAR、PEGAH AZIMZADEH ASIABI、SANG WOO JOO、KATARZYNA ŚLEPOKURA、TADEUSZ LIS

  DOI：10.1007/s12039-015-0988-6

  日期：2015.12

  Reactions of benzoic acid derivatives and (E)-cinnamic acid derivatives with $N,N^\prime }$ -dialkyl carbodiimide proceed smoothly at room temperature and in neutral conditions to afford N-acylurea derivatives in high yields. The reaction proceeds smoothly and cleanly under mild conditions and no side reactions were observed.

  苯甲酸衍生物和(E)-肉桂酸衍生物与$N,N^\prime }$ -二烷基碳二亚胺的反应在室温和中性条件下顺利进行，并以高产率得到 N-酰基脲衍生物。反应在温和的条件下顺利进行，没有观察到副反应。
• Some reactions of 2-(4-substitutedphenyl)-2-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-4-substitutedbenzamido) acetic acids
  作者：Yaşar Dürüst、Hamza Karakuş、Benson M. Kariuki、David W. Knight

  DOI：10.1080/00397911.2018.1489966

  日期：2018.9.2

  benzamides and p-substituted benzoic acids. In addition, a novel and efficient access to N-acyl urea derivatives is described by the reaction between 2-(4-substitutedphenyl)-2-(N-methyl-N-4-substitutedbenzamido)acetic acids and cyclohexyl, isopropyl carbodiimides in the presence of a base. The structures of all new products were identified on the basis of NMR and IR spectra, along with X-ray diffraction data

  摘要 2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸与乙酸酐在2-硝基亚甲基噻唑烷存在下原位生成2,4-二芳基取代的münchnones，后者是最有可能充当碱，并出乎意料地发生 Dakin-West 型反应和同时发生的自氧化反应，导致 (E)-1-(N,4-二甲基苯甲酰胺基)-1-(4-氟苯基)prop-1 的形成-en-2-yl 乙酸盐、4-取代苯基-N-甲基-N-(4-取代苯甲酰基)苯甲酰胺和对-取代苯甲酸。此外，通过 2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸与环己基、异丙基碳二亚胺之间的反应，描述了一种新颖且有效的获得 N-酰基脲衍生物的方法。一个基地的存在。所有新产品的结构均基于 NMR 和 IR 光谱以及 X 射线衍射数据和 HRMS 测量进行鉴定。图形概要
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Coupling of Aldehydes with Carbodiimides under Aerobic Conditions: Efficient Synthesis of <i>N</i>-Acylureas
  作者：Takahiro Soeta、Yuhta Tabatake、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol400672c

  日期：2013.5.3

  The oxidative coupling reaction of aldehydes with N,N′-disubstituted carbodiimides catalyzed by N-heterocyclic carbenes under aerobic conditions has been achieved. This reaction gives the corresponding N-acylurea derivatives in good to high yields. Various kinds of aldehydes including aliphatic ones and carbodiimides are applicable to this reaction.

  在好氧条件下，实现了醛与N-杂环卡宾催化的N ，N'-二取代碳二亚胺的氧化偶联反应。该反应以良好或高收率得到相应的N-酰脲衍生物。包括脂肪族醛和碳二亚胺在内的各种醛可用于该反应。
• Characterization of the Two Fundamental Conformations of Benzoylureas and Elucidation of the Factors That Facilitate Their Conformational Interchange
  作者：Guillaume Lessene、Brian J. Smith、Robert W. Gable、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/jo900871a

  日期：2009.9.4

  The ability of the benzoylurea core to mimic α helices relies on its ability to form an intramolecular hydrogen bond. The conformational behavior of benzoylureas is investigated in depth in this study via the use of NMR, IR, X-ray, and computational analysis. The results show that the closed conformation maintained by an intramolecular hydrogen bond is favored in most of the cases studied except when

  苯甲酰脲核模拟α螺旋的能力取决于其形成分子内氢键的能力。在本研究中，通过使用NMR，IR，X射线和计算分析深入研究了苯甲酰脲的构象行为。结果表明，除了涉及空间和电子效应以及具有高氢键接受能力的溶剂（例如DMSO）的情况下，在大多数研究的情况下，分子内氢键维持的闭合构象是有利的。这项研究强调了苯甲酰脲根据特定的取代基组的分子环境改变构象的倾向。