3,4-diheptylisocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diheptylisocoumarin
• 英文别名: 3,4-Diheptylisochromen-1-one；3,4-diheptylisochromen-1-one
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: CUPSMHYGRMQFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-十六炔 、 苯甲酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer copper diacetate 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3,4-diheptylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性CH键裂解实现的有效的无浪费氧化偶联：空气中苯甲酸与炔烃和丙烯酸酯的Rh / Cu催化反应。

  摘要：

  [结构：见文字]。在铑/铜催化剂体系的存在下，在空气中有效地进行苯甲酸与内部炔烃的直接氧化偶联，得到相应的异香豆素衍生物。除水外，该反应不形成废物。在相似的条件下，与丙烯酸酯的需氧偶联也可顺利进行，以通过二乙烯基化和随后的环化反应生成7-乙烯基邻苯二甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol070406h

文献信息

• One-Pot Sequential N-Heterocyclic Carbene/Rhodium(III) Catalysis: Synthesis of Fused Polycyclic Isocoumarins
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo

  DOI：10.1002/adsc.201700072

  日期：2017.7.3

  A one‐pot sequential N‐heterocyclic carbene–rhodium (NHC‐Rh) catalysis is described, demonstrating the compatibility of NHC and Rh catalysts. N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed aerobic oxidation of benzaldehydes and subsequent rhodium(III)‐catalyzed oxidative coupling/annulation with multiple bonds enabled the formation of two C–O bonds and one C–C bond in a single pot. This operationally easy, one‐pot

  描述了一个单锅顺序N-杂环卡宾-铑（NHC-Rh）催化，证明了NHC和Rh催化剂的相容性。N-杂环卡宾催化的苯甲醛好氧氧化，以及随后铑（III）催化的具有多个键的氧化偶联/环化反应，可在一个锅中形成两个C-O键和一个C-C键。这种易于操作的单罐协议在空气中提供了访问各种有价值的稠合多环异香豆素的途径。
• Rhodium- and Iridium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Kenji Ueura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo070735n

  日期：2007.7.1

  coupling of benzoic acids with internal alkynes effectively proceeds in the presence of [Cp*RhCl2]2 and Cu(OAc)2·H2O as catalyst and oxidant, respectively, to produce the corresponding isocoumarin derivatives. The copper salt can be reduced to a catalytic quantity under air. Interestingly, by using [Cp*IrCl2]2 in place of [Cp*RhCl2]2, the substrates undergo 1:2 coupling accompanied by decarboxylation to afford

  在[Cp * RhCl 2 ] 2和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂和氧化剂的情况下，苯甲酸与内部炔烃的氧化偶联有效地进行，以产生相应的异香豆素衍生物。铜盐可以在空气中还原成催化量。有趣的是，通过使用[Cp * IrCl 2 ] 2代替[Cp * RhCl 2 ] 2，使底物进行1：2偶合并脱羧，从而仅得到萘衍生物。在这种情况下，Ag 2 CO 3作为有效的氧化剂。
• Synthesis of Benzo-Fused Cyclic Compounds via Rhodium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Tetsuya Satoh、Yasuhito Inai、Yoshinosuke Usuki

  DOI：10.1055/a-1416-6997

  日期：2021.9

  The decarboxylative coupling of diversely substituted benzoic acids with internal alkynes proceeds smoothly in the presence of a [RhCl(cod)]2/1,2,3,4-tetraphenyl-1,3-cyclopentadiene catalyst system to selectively produce highly substituted naphthalene derivatives. The catalyst system is applicable to constructing anthracene and benzo­[c]thiophene frameworks through reactions of naphthoic and thiophene-2-carboxylic

  在[RhCl（cod）] 2 / 1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯催化剂体系的存在下，不同取代的苯甲酸与内部炔烃的脱羧偶联可顺利进行，以选择性地生产高度取代的萘衍生物。该催化剂体系适用于分别通过萘和噻吩-2-羧酸的反应来构建蒽和苯并[c]噻吩骨架。