N-(2-chlorobenzyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)benzamide
• 英文别名: N-[(2-chlorophenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD02335719
• 分子量: 245.708
• InChiKey: YCWJFGIFOLHPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzyl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-chlorobenzyl)-r-3-cis-4-diphenyl-trans-4-((phenylethynyl)azetidin-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  平行铜催化：多官能化氮杂环丁烷-2-亚胺的非对映选择性合成

  摘要：

  通过平行催化策略，包括铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，铜催化的C sp -C sp 2交叉偶联反应和分子间反应，已经实现了高效且非对映选择性合成高度官能化的氮杂环丁烷-2-亚胺。[2 + 2]环加成。可以方便地将产物转化为结构上令人感兴趣的二氢氮杂[1,2- a ]苯并[ e ]氮杂-2-2 （4 H）-亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol4010323
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-chlorobenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-甲苯磺酰azo与酰胺的还原性交叉偶联：从醛类构建C（sp3）N酰胺键的简便方法

  摘要：

  提出了一种由醛和酰胺一锅法合成取代酰胺的方法。即，醛与N-甲苯磺酰肼缩合产生N-甲苯磺酰肼，然后在铜催化剂存在下将其与伯或仲酰胺还原原位交联，分别得到仲或叔酰胺。在优化的条件下，反应可对多种醛和酰胺有效地进行，即10摩尔％的四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]，1摩尔％的四氟硼酸酯。正丁基碘化铵[（n- Bu）4NI]和氢氧化钠[NaOH]在四氢呋喃（THF）中于80°C加热。结果，该方法提供了通过过渡金属催化的C（sp 3）N酰胺键形成反应由易得的醛合成取代酰胺的直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500331

文献信息

• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe( )3· 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• Highly Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Benzylic Hydrocarbons Under Neutral Conditions
  作者：Eva-Louise Howard、Norman Guzzardi、Viliyana G. Tsanova、Angeliki Stika、Bhaven Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201701759

  日期：2018.2.14

  A ligand free method has been developed for the amidation of benzylic hydrocarbons. A range of benzylic amides has been prepared with the use of dicumyl peroxide and a copper catalyst in good to excellent yields.

  已经开发了一种无配体的方法用于苄基烃的酰胺化。已经使用过氧化二枯基和铜催化剂制备了一系列苄基酰胺，产率非常好。
• Nickel-Catalyzed Phosphine Free Direct N-Alkylation of Amides with Alcohols
  作者：Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03215

  日期：2018.3.16

  Herein, we developed an operational simple, practical, and selective Ni-catalyzed synthesis of secondary amides. Application of renewable alcohols, earth-abundant and nonprecious nickel catalyst facilitates the transformations, releasing water as byproduct. The catalytic system is tolerant to a variety of functional groups including nitrile, allylic ether, and alkene and could be extended to the synthesis

  本文中，我们开发了一种操作简单，实用，选择性的Ni催化仲酰胺合成方法。使用可再生醇，富含地球的和非贵重的镍催化剂可促进转化，并释放水作为副产物。该催化系统对包括腈，烯丙基醚和烯烃在内的各种官能团具有耐受性，并且可以扩展到双酰胺，止吐药Tigan和多巴胺D2受体拮抗剂依托必利的合成。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• 一种制备N-烷基酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105016938B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种制备N‑烷基酰胺的方法。在反应容器中，加入腈，肟，过渡金属催化剂铱络合物[Cp*IrCl2]2、甲苯；反应混合物在100℃下反应6小时后，冷却到室温；再加入化合物醇和碱，反应混合物在130℃下再反应12小时后，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从完全商品化腈，肟和醇出发，在过渡金属铱催化剂的参与下,直接得到的N‑烷基酰胺，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化的起始原料；2)低的催化剂负载；3)环境友好和容易控制。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• The direct synthesis of N-alkylated amides via a tandem hydration/N-alkylation reaction from nitriles, aldoximes and alcohols
  作者：Nana Wang、Xiaoyuan Zou、Juan Ma、Feng Li

  DOI：10.1039/c4cc02742f

  日期：——

  A novel strategy for the direct synthesis of N-alkylated amides from nitriles, aldoximes and alcohols was proposed and accomplished in the presence of a Cp*Ir complex.

  提出了一种由腈，醛肟和醇直接合成N-烷基化酰胺的新策略，该策略在Cp * Ir配合物的存在下完成。