N-formyl L-proline benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl L-proline benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-1-formylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: DIOWPYNRGBLCMU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸铵 、 L-脯氨酸苄酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到N-formyl L-proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵用于仲胺和苯胺的N-甲酰化的简便方法

  摘要：

  描述了使用甲酸铵作为甲酰化剂的仲胺和苯胺的N-甲酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01636-1

文献信息

• Indium-Catalyzed N-Formylation of Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1219784

  日期：2010.5

  We have developed a simple, mild method for N-formylation of a wide variety of amines in the presence of indium metal as a catalyst under solvent-free conditions. This reaction is applicable to the chemoselective N-formylation of amino groups and α-amino acid esters without epimerization.

  我们开发了一种简单温和的方法，在无溶剂条件下，以金属铟为催化剂，对多种胺进行 N-甲酰化反应。该反应适用于氨基和 δ- 氨基酸酯的化学选择性 N-甲酰化反应，且不会发生表聚反应。
• 2,2,2-Trifluoroethyl Formate:  A Versatile and Selective Reagent for the Formylation of Alcohols, Amines, and <i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：David R. Hill、Chi-Nung Hsiao、Ravi Kurukulasuriya、Steven J. Wittenberger

  DOI：10.1021/ol016976d

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] Treatment of a variety of alcohols, amines, and N-hydroxylamines with 2,2,2-trifluoroethyl formate gave the corresponding formylated adducts in high yields.

  [反应：见正文]用2,2,2-三氟乙基甲酸酯处理各种醇，胺和N-羟胺，可以高收率得到相应的甲酰化加合物。
• Formylation of amines catalysed by protic ionic liquids under solvent-free condition
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Jewel Hossain、Ajoy Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.017

  日期：2013.1

  A fast, efficient and simple route for the N-formylation of amines has been developed by treating amines with 85% formic acid at 70 °C in the presence of 5 mol % of protic ionic liquid as catalyst under solvent-free condition. This method provides a green and much improved protocol over the existing methods.

  通过在无溶剂条件下，在5 mol％的质子离子液体作为催化剂的情况下，在70°C下用85％的甲酸处理胺，从而开发出一种快速，高效且简单的胺N-甲酰基化方法。与现有方法相比，该方法提供了绿色且经过改进的协议。
• PROLINAMIDE DERIVATIVE AS THROMBIN INHIBITOR, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Li, Min

  公开号：EP3466961A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  Provided are two N-protected D-leucyl-L-prolyl-[(4-amidinophenyl)methyl]amide compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation methods and these compounds for use in inhibiting thrombin, and for use in the treatment and prevention of thrombin-mediated and thrombin-related diseases.

  本发明提供了两种N-保护的D-亮氨酰-L-脯氨酰-[(4-脒基苯基)甲基]酰胺化合物、其药学上可接受的盐、制备方法和这些化合物，用于抑制凝血酶，以及用于治疗和预防凝血酶介导的疾病和凝血酶相关疾病。
• Solvent-free Zinc-catalyzed Amine N-Formylation
  作者：Joong-Gon Kim、Doo-Ok Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.2989

  日期：2010.10.20