7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃S
• 分子量: 248.69
• InChiKey: BUDIODLBJBTUJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)acetate 、 7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 2-巯基-1,3,4-噻二唑 在 alumina 、 二甲基苄基烷基氯化铵 、 magnesium acetate 、 potassium hydroxide 、 calcium hydroxide 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 反应 11.0h， 以91%的产率得到ceftezole
  参考文献：
  名称：

  一种头孢替唑酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种头孢替唑酸的制备方法，在反应容器中，加入环己酮，式(Ⅲ)所示的7‑氨基‑3‑氯甲基‑3‑头孢‑4‑羧酸，式(Ⅳ)所示的2‑巯基‑1,3,4‑噻二唑，固体碱和碱性季铵盐催化剂，在20～100℃下搅拌反应1～10小时后，再加入式(Ⅴ)所示的1H‑1‑四氮唑乙酸叔丁酯，在20～100℃下搅拌反应1～10小时，降温，经后处理得式(Ⅰ)所示目标产物头孢替唑酸，

  公开号：

  CN105131018B

文献信息

• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：SUTTON Larry

  公开号：US20100261700A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Broad spectrum beta-lactamase inhibitors. Certain inhibitors also exhibit potent antibiotic activity in addition to beta-lactamase inhibition. Compounds of the invention are designed such that on cleavage of the beta-lactam ring reactive moieties are generated which can inactivate beta-lactamase. Also provided are methods of making beta-lactamase inhibitors and beta-lactam antibiotics exhibiting such inhibition. Additionally provided are pharmaceutical compositions for treatment or prevention of bacterial infections and methods of treatment of such infections.

  广谱β-内酰胺酶抑制剂。某些抑制剂除了抑制β-内酰胺酶外，还表现出强效的抗生素活性。本发明的化合物设计成在β-内酰胺环裂解时生成可以灭活β-内酰胺酶的反应性基团。还提供了制备β-内酰胺酶抑制剂和表现出这种抑制作用的β-内酰胺类抗生素的方法。此外还提供了用于治疗或预防细菌感染的药物组合物和治疗此类感染的方法。
• US5480879A
  申请人：——

  公开号：US5480879A

  公开（公告）日：1996-01-02