1‑[3‑(trifluoromethyl)benzyl]‑1H‑indole‑3‑carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1‑[3‑(trifluoromethyl)benzyl]‑1H‑indole‑3‑carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(3-trifluoromethylphenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde；1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indol-3-carbaldehyde；1-(3-trifluoromethylbenzyl)indole-3-carbaldehyde；1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indole-3-carbaldehyde；1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO
• mdl: MFCD02314433
• 分子量: 303.284
• InChiKey: SFIVSAJWGJMMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‑[3‑(trifluoromethyl)benzyl]‑1H‑indole‑3‑carbaldehyde 在 lithium perchlorate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-[4-[[1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indol-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 1-卤代苄基吲哚连接的三唑衍生物作为抗真菌剂的合成和活性

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.307
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1‑[3‑(trifluoromethyl)benzyl]‑1H‑indole‑3‑carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 1-卤代苄基吲哚连接的三唑衍生物作为抗真菌剂的合成和活性

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.307

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives, method for preparing the derivatives and
  申请人：Senga Pharmaceutical Laboratory Inc.

  公开号：US05811439A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  A thiazolidinedione derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## \x9bwherein the dotted line represents a single bond or a double bond, the thiazolidinedione ring residue is linked to either of 2-, 3-, 4-, 5- and 6-positions on the indole ring and R represents a group selected from the group consisting of hydrogen atom and alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, aralkyl, heterocycloalkyl, arylsulfonyl and arylaminocarbonyl groups! or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits excellent effects of reducing the blood sugar level and of reducing the lipid concentration in blood and is accordingly useful as a therapeutic agent for treating diabates mellitus. These derivatives and pharmaceutically acceptable salt thereof are almost free of any side effect.

  以下是通用公式（I）所代表的噻唑烷二酮衍生物：##STR1## 其中虚线代表单键或双键，噻唑烷二酮环残基连接到吲哚环的2-、3-、4-、5-和6-位置中的任一位置，R代表从氢原子和烷基、烯基、炔基、苯基、芳基烷基、杂环烷基、芳基磺酰基和芳基氨基甲酰基组成的群中选择的一个群！或其药学上可接受的盐表现出降低血糖水平和降低血液中脂质浓度的优异效果，因此可用作治疗糖尿病的治疗剂。这些衍生物及其药学上可接受的盐几乎没有任何副作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 6-Hydrazinyl-2,4-bismorpholino pyrimidine and 1,3,5-Triazine Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Wufu Zhu、Yajing Liu、Yanfang Zhao、Haiyan Wang、Li Tan、Weijie Fan、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201200074

  日期：2012.10

  6‐hydrazinyl‐2,4‐bismorpholino pyrimidine and 1,3,5‐triazine derivatives (5a–5l and 8a–8o) were synthesized and their chemical structures as well as the relative stereochemistry were confirmed. All the synthesized compounds were evaluated for antiproliferative activity against three cancer cell lines (H460, HT‐29, and MDA‐MB‐231). Several potent compounds were further evaluated against two other cell lines

  合成了一系列 6-肼基-2,4-双吗啉代嘧啶和 1,3,5-三嗪衍生物（5a-5l 和 8a-8o），并确认了它们的化学结构和相对立体化学。评估了所有合成化合物对三种癌细胞系（H460、HT-29 和 MDA-MB-231）的抗增殖活性。针对其他两种细胞系 (U87MG, H1975) 进一步评估了几种有效化合物。大多数制备的化合物，特别是 IC50 值（分别为 0.07 和 0.05 µM）在 nM 范围内的化合物 5c 和 5j，与化合物 1 相比，表现出中等到优异的抗增殖活性和对 H460 癌细胞系的高选择性。有前途的化合物 5j，在苯环的 3 位具有氰基，
• Molecular dynamics guided development of indole based dual inhibitors of EGFR (T790M) and c-MET
  作者：Pankaj Kumar Singh、Om Silakari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.001

  日期：2018.9

  substitutions on binding affinity of double mutant EGFR towards these small molecules. Finally, the designed molecules were synthesized and evaluated for their inhibitory potential against both the kinases using in vitro experiments. Additionally, the compounds were also evaluated against EGFR (L858R) to determine their selectivity towards double mutant, resistant kinase [EGFR (T790M)]. Compound 7a and 7c were

  EGFR的继发性获得性突变，即。EGFR T790M和c-MET的扩增是耐药NSCLC的两个关键组成部分。因此，以前发表的EGFR T790M和c-MET的药效团模型用于内部筛选数据库。根据适合度评分，选择吲哚-嘧啶支架进行进一步评估。绘制了具有不同取代的芳基取代基的吲哚-嘧啶骨架的衍生物，然后将其停靠在两个靶标中。然后对这些对接的复合物进行分子动力学模拟，以研究复合物的稳定性并评估所选激酶催化域中设计分子的方向。然后，对复合物进行MM-GBSA计算，以研究取代对双突变EGFR对这些小分子的结合亲和力的影响。最后，使用体外方法合成了设计的分子并评估了它们对这两种激酶的抑制潜力实验。此外，还针对EGFR（L858R）对化合物进行了评估，以确定其对双突变抗性激酶[EGFR（T790M）]的选择性。化合物7a和7c被发现具有针对EGFR（T790M）的纳摩尔范围抑制（IC 50）潜力，7 h对c-MET具有良好的抑制潜力，IC
• Synthesis and antimicrobial activities of new thiosemicarbazones and thiazolidinones in indole series
  作者：Abdelmadjid Benmohammed、Nawel Rekiba、Yassine Sehanine、Ahmed Amine Louail、Omar Khoumeri、Mokhtaria Kadiri、Ayada Djafri、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1007/s00706-021-02823-6

  日期：2021.8

  Abstract New thiosemicarbazones were synthesized in excellent yield reaction of indole derivatives with thiosemicarbazides. These thiosemicarbazones were reacted with ethyl bromoacetate to produce original heterocyclic-substituted indole derivatives possessing a 4-oxo-thiazolidine group. Analytical IR and NMR spectra and elemental analysis were performed to reveal their structures. The antimicrobial

  摘要 在吲哚衍生物与缩氨基硫脲的极好产率反应中合成了新的缩氨基硫脲。这些缩氨基硫脲与溴乙酸乙酯反应生成具有4-氧代-噻唑烷基团的原始杂环取代吲哚衍生物。进行分析IR和NMR光谱以及元素分析以揭示它们的结构。对所有合成化合物的抗菌活性进行了体外抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性评估。抗菌筛选数据显示两种化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有活性。. 这些初步结果表明，这些新合成的化合物中的一些显示出有希望的抗菌效力。 图形摘要
• Identification of low micromolar dual inhibitors for aldose reductase (ALR2) and poly (ADP-ribose) polymerase (PARP-1) using structure based design approach
  作者：Navriti Chadha、Om Silakari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.038

  日期：2017.6

  cells, making them appropriate targets for the treatment of diabetic retinopathy. To find the dual inhibitors of ALR2 and PARP-1, the structure based design was carried out in parallel for both the target proteins. A series of novel thiazolidine-2,4-dione (TZD) derivatives were therefore rationally designed, synthesized and their in vitro inhibitory activities against ALR2 and PARP-1 were evaluated

  临床研究表明，糖尿病性视网膜病是一种多因素疾病。此外，研究还表明，ALR2和PARP-1共同存在于视网膜细胞中，使其成为治疗糖尿病性视网膜病的合适靶标。为了找到ALR2和PARP-1的双重抑制剂，对两种靶蛋白并行进行了基于结构的设计。因此，合理设计，合成了一系列新型的噻唑烷-2,4-二酮（TZD）衍生物，并评估了它们对ALR2和PARP-1的体外抑制活性。实验结果表明，具有2-氯和4-氟取代基的化合物5b和5f对两种目标酶均表现出微摩尔和亚微摩尔范围（IC501.34-5.03μM）的生化活性。阐明了针对这两种酶的新型抑制剂的结构活性关系，为抑制剂与酶活性位点的结合方式提供了新的认识。生化测定的阳性结果表明，可以进一步优化这些化合物并将其用于糖尿病性视网膜病的治疗。