3-(2,6-diphenylpyridin-4-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-diphenylpyridin-4-yl)-1H-indole
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: MXCKQYFPMKFVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 acetophenone O-acetyloxime 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79%的产率得到3-(2,6-diphenylpyridin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  I 2-触发酮乙酸肟酯的N–O裂解，以合成3-（4-吡啶基）吲哚

  摘要：

  据报道，芳基酮肟乙酸酯和3-甲酰基吲哚的简便且互补的[3 + 2 +1]环化反应可得到吡啶衍生物。缩合反应表明，I 2能够通过单电子转移途径引发乙酸酮肟的N–O键断裂，从而产生亚氨基。这种直接和操作简单的协议为合成具有高官能团相容性和高区域选择性的3-（4-吡啶基）吲哚提供了基础平台。

  DOI：

  10.1039/c8ob02230e

文献信息

• 一种3-(4-吡啶)吲哚类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN108976198B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种3‑(4‑吡啶)吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种3‑(4‑吡啶)吲哚类化合物的合成方法，具体步骤为：将醋酸肟酯类化合物和3‑甲酰基吲哚或其衍生物溶于溶剂中，然后加入催化剂和含氮有机碱，在密封管中于100‑130℃反应制得3‑(4‑吡啶)吲哚类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得3‑(4‑吡啶)吲哚类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，原料易于制备，反应条件温和，底物适用范围广。
• I₂-Triggered N–O cleavage of ketoxime acetates for the synthesis of 3-(4-pyridyl)indoles
  作者：Qinghe Gao、Yakun Wang、Qianqian Wang、Yanping Zhu、Zhaomin Liu、Jixia Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02230e

  日期：——

  acetates and 3-formylindoles to give pyridine derivatives is reported. The condensation reaction demonstrated that I2 was capable of triggering N–O bond cleavage of ketoxime acetates to generate iminyl radicals via a single electron transfer pathway. This direct and operationally simple protocol provides a fundamental platform to synthesize 3-(4-pyridyl)indoles with high functional group compatibility and

  据报道，芳基酮肟乙酸酯和3-甲酰基吲哚的简便且互补的[3 + 2 +1]环化反应可得到吡啶衍生物。缩合反应表明，I 2能够通过单电子转移途径引发乙酸酮肟的N–O键断裂，从而产生亚氨基。这种直接和操作简单的协议为合成具有高官能团相容性和高区域选择性的3-（4-吡啶基）吲哚提供了基础平台。