N-(3-chloro-1H-7-indazolyl)-4-methoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-1H-7-indazolyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-chloro-1h-indazol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide；N-(3-chloro-2H-indazol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₃S
• 分子量: 337.787
• InChiKey: YVVZENCHMNLVDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲唑 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-chloro-1H-7-indazolyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成的双取代和三取代的吲唑

  摘要：

  在本文中，描述了双取代和三取代的吲唑的合成。4-烷氧基- 7- aminoprotected吲唑或制备7- aminoprotected吲唑衍生物选择性地使用的SnCl 2在醇或的SnCl 2分别在乙酸乙酯中，。研究了7-硝基吲唑的3位卤素原子和N -1位N-烷基化的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.038

文献信息

• New and efficient synthesis of bi- and trisubstituted indazoles
  作者：Latifa Bouissane、Saïd El Kazzouli、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、El Mostapha Rakib、Mostafa Khouili、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.038

  日期：2005.8

  In this paper, the synthesis of bi- and trisubstituted indazoles was described. 4-Alkoxy-7-aminoprotected-indazole or 7-aminoprotected-indazole derivatives were prepared selectively using SnCl2 in alcohol or SnCl2 in ethyl acetate, respectively. The effects of the halogen atom in position 3 and of the N-alkylation in N-1 position of 7-nitroindazoles were investigated.

  在本文中，描述了双取代和三取代的吲唑的合成。4-烷氧基- 7- aminoprotected吲唑或制备7- aminoprotected吲唑衍生物选择性地使用的SnCl 2在醇或的SnCl 2分别在乙酸乙酯中，。研究了7-硝基吲唑的3位卤素原子和N -1位N-烷基化的影响。
• Studies on the Reduction of the Nitro Group in 4-Nitroindazoles by Anhydrous SnCl₂ in Different Alcohols
  作者：N. Abbassi、E. M. Rakib、L. Bouissane、A. Hannioui、M. Khouili、A. El Malki、M. Benchidmi、E. M. Essassi

  DOI：10.1080/00397911003707212

  日期：2011.3.3

  Abstract The synthesis of new 7-alkoxy-4-amino-protected indazole and 4-amino-protected indazole derivatives by the reduction of the nitro group of 4-nitroindazoles using anhydrous stannous chloride in different alcohols is described.

  摘要 描述了使用无水氯化亚锡在不同醇中还原 4-硝基吲唑的硝基来合成新型 7-烷氧基-4-氨基保护的吲唑和 4-氨基保护的吲唑衍生物。
• Synthesis and biological evaluation of N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide derivatives as potent cell cycle inhibitors
  作者：L. Bouissane、S. El Kazzouli、S. Léonce、B. Pfeiffer、E.M. Rakib、M. Khouili、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.037

  日期：2006.2

  We herein describe a new synthesis of N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide derivatives. These compounds were evaluated for their antiproliferative activities toward L1210 murine leukemia cells. One of them, 4-methoxy-N-(3-chloro-7-indazolyl)benzenesulfonamide, was identified as the most potent with an IC(50) of 0.44 microM.

  我们在本文中描述了N-（7-吲唑基）苯磺酰胺衍生物的新合成。评价这些化合物对L1210鼠白血病细胞的抗增殖活性。其中一种是4-甲氧基-N-（3-氯-7-吲唑基）苯磺酰胺，被认为是最有效的，IC（50）为0.44 microM。