[2-(N-aminocarbamoyl)-2-benzoylamino]-2-vinylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(N-aminocarbamoyl)-2-benzoylamino]-2-vinylthiophene
• 英文别名: 3-hydrazinyl-3-oxo-1-(thiophen-2-yl)prop-1-en-2-ylbenzamide；N-(3-hydrazinyl-3-oxo-1-thiophen-2-ylprop-1-en-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: LEOZOCAJOPAGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(N-aminocarbamoyl)-2-benzoylamino]-2-vinylthiophene 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((3-(2,5'-dioxo-4'-piperidine-1-carbonyl)spiro[indoline-3,3'-pyrazolidine]-1'-yl)-3-oxo-1-(thiophen-2-yl)prop-1-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-亚芳基-1,3-恶唑酮与不同亲核试剂的反应合成一些新的杂环

  摘要：

  用丙二腈在干燥的苯中和乙酸铵存在下将1,3-恶唑酮（1a）回流，得到咪唑酮衍生物（2）。然而，在无水乙醇中和在哌啶作为碱的存在下进行相同的反应，得到苯甲酰胺衍生物（4）。将（1a）与对茴香胺融合，得到开放的加合物苯甲酰胺（6），将其在酸性介质中环化，得到咪唑酮衍生物（7）。将咪唑酮（7）与丙二腈一起加热至熔点以上，得到1,3-二氮杂ze衍生物（8）。碳酰肼的反应（9）在乙醇中与靛红得到相应的席夫碱（11），然后与乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯反应，和丙二腈在Ñ丁醇和哌啶，得到苯甲酰胺衍生物（13，14，15）和（16） ， 分别。根据IR，1 H-NMR，质谱和元素分析建立了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3419
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [2-(N-aminocarbamoyl)-2-benzoylamino]-2-vinylthiophene
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑酮席夫碱类似物的营养价值鉴定研究

  摘要：

  背景：咪唑啉酮以及席夫碱被广泛用作合成各种药物活性剂的基础。在饮食和治疗中使用合成抗氧化剂需要对合成抗氧化剂进行大量研究。观察到，π-过量的环系统负责化合物的抗氧化活性。 目的：本研究的主要目的是开发一种合成咪唑酮衍生物的新方法，该衍生物可通过体外抗氧化活性进行评估，以检查其营养价值。 方法：从简单易用的甘氨酸，噻吩醛和苯甲酰氯开始，开发了合成咪唑酮衍生物的新方法。通过形成中间体恶唑酮在四个步骤中完成目标分子的合成，该中间体恶唑酮在与水合肼反应时经历开环，随后在酸催化剂存在下与醛环合。 结果：使用2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除试验评估了所有咪唑啉酮化合物的体外抗氧化活性。几乎所有测试的咪唑酮化合物均显示出中等至优异的活性，在亚芳基上的取代实质上影响了它们的整体活性。化合物3-{[（（E）-（4-氯苯基）亚甲基]氨基} -2-苯基-5-（噻吩-2-基亚甲基）-3,5-二

  DOI：

  10.2174/1570180814666170412120555

文献信息

• Synthesis of novel Schiff base benzamides via ring opening of thienylidene azlactones for potential antimicrobial activities
  作者：Subbulakshmi Narasimha Karanth、Narayana Badiadka、Sarojini Balladka Kunhanna、Kenkere S. Shashidhara、Prakash Peralam Yegneswaran

  DOI：10.1007/s11164-018-3362-8

  日期：2018.7

  3-Hydrazinyl-3-oxo-1-(thiophen-2-yl)prop-1-en-2-yl]benzamide (4) is identified as a key intermediate for the synthesis of some new 3-[aryl substituted hydrazinyl]-3-oxo-1-(thiophen-2-yl)prop-1-en-2-yl]benzamide (Schiff base compounds) (5a–5o). The nucleophilic attack of hydrazine hydrate on 2-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5(4H)-one (3) results in the breaking of heterocyclic 1,3-oxazol-5(4H)-one

  3-Hyzrazinyl-3-oxo-1-（噻吩-2-基）prop-1-en-2-yl]苯甲酰胺（4）被确定为合成一些新的3- [芳基取代的肼基]的关键中间体-3-氧代-1-（噻吩-2-基）丙-1-烯-2-基]苯甲酰胺（席夫碱化合物）（5a - 5o）。水合肼对2-苯基-4-（噻吩-2-基亚甲基）-1,3-恶唑-5（4 H）-一（3）的亲核攻击导致杂环1,3-恶唑-5的断裂（4 H）-与化合物（4）形成。它包含一个新的键合位点，用于进一步取代醛的亲核攻击，从而形成亚胺。新合成的化合物的结构由IR，1建立1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析。评价了新形成的化合物的初步体外抗菌和抗真菌活性。从活性研究中观察到，在所有衍生物中，5a，5b，5d，5e，5f，5g和5h显示出有效的抗菌活性。最具活性的化合物5e的时间杀灭研究报告显示，在2 h时白色念珠菌和在4 h时的铜绿假单胞菌具有1
• A highly selective chemosensor derived from benzamide hydrazones for the detection of cyanide ion in organic and organic-aqueous media: design, synthesis, sensing and computational studies
  作者：Suresh N. Kodlady、B. Narayana、B. K. Sarojini、Subbulakshmi N. Karanth、B. U. Gauthama

  DOI：10.1080/10610278.2020.1770248

  日期：2020.8.2

  selective chemosensing method has been developed for the detection of cyanide ion using benzamide hydrazone receptors (R1-R4). The sensing ability of these compounds towards CN− in the presence of Br −, HSO4 −, Cl−, OH−, I−, F−, AcO−, NO2 − and NO3 − in DMF and DMF-Aqueous mixture (DMF:H2O, 9:1 v/v) was investigated. The binding characteristics of the probe with cyanide ions carried out by 1 H NMR titrations

  摘要 开发了一种新的、高灵敏度和选择性的化学传感方法，用于使用苯甲酰胺腙受体 (R1-R4) 检测氰化物离子。在 DMF 和 DMF-水性混合物 (DMF:H2O) 中存在 Br -、HSO4 -、Cl-、OH-、I-、F-、AcO-、NO2 - 和 NO3 - 的情况下，这些化合物对 CN- 的传感能力, 9:1 v/v) 进行了研究。1 H NMR滴定表明探针与氰化物离子的结合特征表明NH基团通过苯甲酰胺腙和氰化物离子之间的H键相互作用去质子化；理论上已经得到了 DFT 的支持。形成的主客体复合物的结合常数 (Ka) 和化学计量由 Benesi-Hildebrand (B-H) 图计算，探针与 CN-离子的强相互作用形成 1:2 结合化学计量已在这项研究。在 DMF 和 CN− 离子的水性介质中，检测下限（LOD 以 ppm 为单位）与定量限（LOQ 以 ppm 为单位）进行比较，后者在灵敏度方面要好得多。图形概要
• Microwave Assisted Synthesis, Characterization, Molecular Docking, Antiinflammatory and Analgesic Activity of Acylhydrazones Bearing Thiophene Moiety
  作者：M. Soujanya、G. Rajitha

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20785

  日期：——

  NSAIDS are the first drug of choice in the treatment of inflammation has several side effects and still there is a need to introduce a new effective agent. In the present study, N-acylhydrazones bearing thiophene moiety were synthesized by applying bioisosterism drug design tool, characterized, screened for anti-inflammatory, analgesic activity and molecular docking using GLIDE. All the compounds viz., 2-benzamido-N’-(substituted)-3-(thiophen-2-yl)acrylohydrazides (4a-l) were synthesized by the microwave irradiation of compound 2-(benzamido)-3-(thiophen-2-yl)acrylohydrazide (3) with different aromatic/heteroaromatic aldehydes in acidic conditions by microwave irradiation and characterized by IR, 1H & 13C NMR, Mass spectra, followed by elemental analysis. Compound 4j showed slightly superior anti-inflammatory and analgesic activity (76 and 64 %) than standard (73 %, 62 %). The above results were supported by molecular docking studies done by using COX-2 protein revealed, compound (4j,4d) have -9.77, -9.58 as docking score which is higher than standard (-7.18). The present study concludes the potentiality of acylhydrazones to further developed as effective anti-inflammatory agents.

  非甾体抗炎药是治疗炎症的首选药物，但具有多种副作用，因此仍需引入新的有效药物。在本研究中，通过应用生物等排体药物设计工具合成了含噻吩结构的N-酰基脲，并对其进行了表征、抗炎镇痛活性筛选和分子对接(使用GLIDE软件)。所有化合物，即2-苯甲酰胺基-N'-(取代)-3-(噻吩-2-基)丙烯酰肼(4a-l)，均通过微波辐射条件下，将化合物2-(苯甲酰胺基)-3-(噻吩-2-基)丙烯酰肼(3)与不同的芳香/杂芳香醛在酸性条件下进行微波辐射合成，并通过IR、1H & 13C NMR、质谱以及元素分析进行表征。化合物4j显示出略优于标准的抗炎镇痛活性(76%和64%)，而标准为73%和64%。上述结果通过使用COX-2蛋白质进行的分子对接研究得到支持，化合物(4j,4d)的对接得分分别为-9.77和-9.58，高于标准(-7.18)。本研究得出结论，酰基脲具有进一步开发为有效抗炎药物的潜力。
• Simple One-step Syntheses of Heterocyclic Systems from2-Phenyl-4-Thienylmethylidene-5(4H)-Oxazolone.
  作者：H.M.F. Madkour

  DOI：10.1515/hc.2002.8.5.501

  日期：2002.1

  respectively. When compound la was allowed to react with carbon nucleophiles namely, phenylmagnesium bromide and/or dry benzene under Friedel-Crafts conditions, it gave the acylated product 9 whereas the ester 10 was obtained from the reaction of la with sodium ethoxide. In the absence of aromatic hydrocarbon and in acetylene tetrachloride as inert solvent containing anhydrous AlCl 3 , la underwent intramolecular

  合成标题化合物1a并指定其(Z)-构型。本研究旨在研究 la 对氮、碳和氧亲核试剂的行为。因此，在乙醇和/或乙酸中用对甲苯胺处理 1a 分别得到噻吩基氨基亚甲基-5-(4H)-恶唑酮 2 和链烯酰胺 3 以及咪唑啉酮 4。la的飞腙分解和叠氮分解产生乙烯基噻吩衍生物5a、b和四唑8。分别在苯肼和羟胺对la的作用下得到三嗪6和恶二嗪酮7。当使化合物 Ia 在 Friedel-Crafts 条件下与碳亲核试剂即苯基溴化镁和/或无水苯反应时，它得到酰化产物9，而酯10由1a与乙醇钠的反应得到。在不存在芳烃和作为惰性溶剂的四氯化乙炔中，含有无水 AlCl 3 ，la 进行分子内烷基化和/或酰化，得到相应的噻吩并 [3,2-c] 吡啶 11 和环戊二烯 [b] 噻吩 12。
• Synthesis, Antimicrobial Activity and Molecular Docking of Novel Thiourea Derivatives Tagged with Thiadiazole, Imidazole and Triazine Moieties as Potential DNA Gyrase and Topoisomerase IV Inhibitors
  作者：Heba E. Hashem、Abd El-Galil E. Amr、Eman S. Nossier、Elsayed A. Elsayed、Eman M. Azmy

  DOI：10.3390/molecules25122766

  日期：——

  To develop new antimicrobial agents, a series of novel thiourea derivatives incorporated with different moieties 2–13 was designed and synthesized and their biological activities were evaluated. Compounds 7a, 7b and 8 exhibited excellent antimicrobial activity against all Gram-positive and Gram-negative bacteria, and the fungal Aspergillus flavus with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranged

  为了开发新的抗菌剂，设计并合成了一系列与不同部分 2-13 结合的新型硫脲衍生物，并评估了它们的生物活性。化合物 7a、7b 和 8 对所有革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优异的抗菌活性，真菌黄曲霉的最小抑菌浓度 (MIC) 范围为 0.95 ± 0.22 至 3.25 ± 1.00 μg/mL。此外，针对 MCF-7 细胞的细胞毒性研究表明，化合物 7a 和 7b 最有效，IC50 值分别为 10.17 ± 0.65 和 11.59 ± 0.59 μM。另一方面，受试化合物对正常肾上皮细胞系（Vero 细胞）的毒性较小。与新生霉素（IC50 值 0.28 ± 1.45 和 10.65 ± 1.02 µM，分别）。最后，进行分子对接以将化合物 8 定位到大肠杆菌 DNA B 和拓扑异构酶 IV 活性口袋中，以探索可能的结合构象。总之，化合物 8 可作为潜在的大肠杆菌 DNA B 和拓扑异构酶