N-(6-(((1H-indol-3-yl)methyl)amino)hexyl)-2,6-dichloroisonicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(6-(((1H-indol-3-yl)methyl)amino)hexyl)-2,6-dichloroisonicotinamide
• 英文别名: 2,6-dichloro-N-[6-(1H-indol-3-ylmethylamino)hexyl]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₂N₄O
• 分子量: 419.354
• InChiKey: YPGLQZHTOGJODD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶-4-羰酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(6-(((1H-indol-3-yl)methyl)amino)hexyl)-2,6-dichloroisonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  新的吡啶衍生物作为乙酰胆碱酯酶和淀粉样蛋白聚集的抑制剂

  摘要：

  已经设计并合成了一系列具有氨基甲酸酯或酰胺功能的吡啶衍生物，以用作胆碱酯酶抑制剂。测试了合成化合物的抗Ee AChE和h AChE以及eq BChE和h BChE。氨基甲酸酯8是最有效的h AChE抑制剂（IC 50  = 0.153±0.016μM），而氨基甲酸酯11是最有效的h BChE抑制剂（IC 50  = 0.828±0.067μM）。分子对接研究表明，氨基甲酸酯8通过与CAS和PAS相互作用，能够与AChE结合，这与混合抑制机制一致。此外，氨基甲酸酯8，9和11能够抑制Aβ 42自聚集和具有针对人星形细胞瘤T67和HeLa细胞系中相当低的毒性，作为氨基甲酸酯8上这两种细胞系的毒性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.022

文献信息

• New pyridine derivatives as inhibitors of acetylcholinesterase and amyloid aggregation
  作者：Fabiana Pandolfi、Daniela De Vita、Martina Bortolami、Antonio Coluccia、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Vincenza Andrisano、Francesco Alabiso、Christian Bergamini、Romana Fato、Manuela Bartolini、Luigi Scipione

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.022

  日期：2017.12

  A new series of pyridine derivatives with carbamic or amidic function has been designed and synthesized to act as cholinesterase inhibitors. The synthesized compounds were tested toward EeAChE and hAChE and toward eqBChE and hBChE. The carbamate 8 was the most potent hAChE inhibitor (IC50 = 0.153 ± 0.016 μM) while the carbamate 11 was the most potent inhibitor of hBChE (IC50 = 0.828 ± 0.067 μM). A

  已经设计并合成了一系列具有氨基甲酸酯或酰胺功能的吡啶衍生物，以用作胆碱酯酶抑制剂。测试了合成化合物的抗Ee AChE和h AChE以及eq BChE和h BChE。氨基甲酸酯8是最有效的h AChE抑制剂（IC 50  = 0.153±0.016μM），而氨基甲酸酯11是最有效的h BChE抑制剂（IC 50  = 0.828±0.067μM）。分子对接研究表明，氨基甲酸酯8通过与CAS和PAS相互作用，能够与AChE结合，这与混合抑制机制一致。此外，氨基甲酸酯8，9和11能够抑制Aβ 42自聚集和具有针对人星形细胞瘤T67和HeLa细胞系中相当低的毒性，作为氨基甲酸酯8上这两种细胞系的毒性的化合物。