N-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-N-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methanimine
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃OS
• 分子量: 333.414
• InChiKey: PHEBOOKKVMNQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine 、 4-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescence Properties of Novel indol-3yl-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazines and indole-3-carbaldehyde Schiff Bases

  摘要：

  新型光敏性4-(4-氯苯基)-2-(1H-吲哚-3-基)-6-取代苯基-2H-噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪类化合物通过氨对吲哚-3-甲醛席夫碱的共轭加成，随后与4-氯苯甲醛缩合合成。所有合成化合物均通过FT-IR、NMR、质谱和元素分析进行了表征。研究了它们在不同有机溶剂中的抗氧化性能、电化学和光物理性质。描述了吲哚-3-甲醛席夫碱和4-(4-氯苯基)-2-(1H-吲哚-3-基)-6-取代苯基-2H-噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪的光物理性质的比较讨论。发现席夫碱的荧光量子产率（Φf = 0.66−0.70在DMSO中）出乎意料地高。高荧光量子产率、大的摩尔消光系数、高斯托克斯位移和小光学带隙，使这些新衍生物成为一种高效的非金属有机荧光和半导体材料。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1659-1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 potassium bromate 、 盐酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescence Properties of Novel indol-3yl-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazines and indole-3-carbaldehyde Schiff Bases

  摘要：

  新型光敏性4-(4-氯苯基)-2-(1H-吲哚-3-基)-6-取代苯基-2H-噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪类化合物通过氨对吲哚-3-甲醛席夫碱的共轭加成，随后与4-氯苯甲醛缩合合成。所有合成化合物均通过FT-IR、NMR、质谱和元素分析进行了表征。研究了它们在不同有机溶剂中的抗氧化性能、电化学和光物理性质。描述了吲哚-3-甲醛席夫碱和4-(4-氯苯基)-2-(1H-吲哚-3-基)-6-取代苯基-2H-噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪的光物理性质的比较讨论。发现席夫碱的荧光量子产率（Φf = 0.66−0.70在DMSO中）出乎意料地高。高荧光量子产率、大的摩尔消光系数、高斯托克斯位移和小光学带隙，使这些新衍生物成为一种高效的非金属有机荧光和半导体材料。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1659-1

文献信息

• Synthesis and Fluorescence Properties of Novel indol-3yl-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazines and indole-3-carbaldehyde Schiff Bases
  作者：T. V. Sravanthi、S. L. Manju

  DOI：10.1007/s10895-015-1659-1

  日期：2015.11

  Novel photoactive 4-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-6-substituted phenyl-2H-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazines were synthesized by the conjugate addition of ammonia to the indole-3-carbaldehyde Schiff bases followed by the condensation with 4-chlorobenzaldehyde. All the synthesized compounds were characterized by FT-IR, NMR, mass spectra and elemental analyses. Their antioxidant property, electrochemical and photophysical properties in different organic solvents were investigated. Comparative discussion on the photophysical properties of indole-3-carbaldehyde Schiff bases and 4-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-6-substituted phenyl-2H-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazines has been described. The fluorescence quantum yield of Schiff bases (Φf = 0.66−0.70 in DMSO) found to be interestingly higher. High fluorescence quantum yield, large molar extinction coefficient, high stokes shift and smaller optical band gap positioning these new derivatives as an efficient metal free organic fluorescent and semiconductor material.

  新型光敏性4-(4-氯苯基)-2-(1H-吲哚-3-基)-6-取代苯基-2H-噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪类化合物通过氨对吲哚-3-甲醛席夫碱的共轭加成，随后与4-氯苯甲醛缩合合成。所有合成化合物均通过FT-IR、NMR、质谱和元素分析进行了表征。研究了它们在不同有机溶剂中的抗氧化性能、电化学和光物理性质。描述了吲哚-3-甲醛席夫碱和4-(4-氯苯基)-2-(1H-吲哚-3-基)-6-取代苯基-2H-噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪的光物理性质的比较讨论。发现席夫碱的荧光量子产率（Φf = 0.66−0.70在DMSO中）出乎意料地高。高荧光量子产率、大的摩尔消光系数、高斯托克斯位移和小光学带隙，使这些新衍生物成为一种高效的非金属有机荧光和半导体材料。