2-[(1E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-(chloromethyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[(1E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-(chloromethyl)oxazole
• 英文别名: 2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-vinyl)-4-chloromethyl-oxazole；2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-(chloromethyl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃
• 分子量: 263.68
• InChiKey: MBMQXPKGFHVVKE-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 2-[(1E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-(chloromethyl)oxazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80.1%的产率得到2-[[[2-[(1E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-oxazolyle]methoxy]methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and taste evaluation of a high-intensity umami-imparting oxazole-based compound

  摘要：

  Umami味主要由谷氨酸钠（MSG）和5'-核苷酸提供。最近，有报道了几种不同类别的疏水性umami提取化合物，其结构与MSG大不相同。为了获得一种新的umami提取化合物，选择了N-肉桂酰苯乙胺作为引导化合物，并基于先前报道的化合物的药效团模型进行了理性结构优化研究。发现了一种极其强效的umami提取化合物2-[[[2-[(1E)-2-(1,3-苯并二氧杂环戊二烯基)-4-噁唑基]甲氧基]甲基]吡啶，其呈现出比MSG高27000倍的umami味。其末端吡啶残基和线性结构被认为是其强烈活性的原因。根据时间-强度法确定，其达到最大味道强度所需的时间为22.0秒，而MSG的最大味道强度则立即出现。这种时间过程味道特性上的明显差异可能是由于新化合物的疏水性和强受体亲和力造成的。

  DOI：

  10.1080/09168451.2017.1345613
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-[(1E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-(chloromethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and taste evaluation of a high-intensity umami-imparting oxazole-based compound

  摘要：

  Umami味主要由谷氨酸钠（MSG）和5'-核苷酸提供。最近，有报道了几种不同类别的疏水性umami提取化合物，其结构与MSG大不相同。为了获得一种新的umami提取化合物，选择了N-肉桂酰苯乙胺作为引导化合物，并基于先前报道的化合物的药效团模型进行了理性结构优化研究。发现了一种极其强效的umami提取化合物2-[[[2-[(1E)-2-(1,3-苯并二氧杂环戊二烯基)-4-噁唑基]甲氧基]甲基]吡啶，其呈现出比MSG高27000倍的umami味。其末端吡啶残基和线性结构被认为是其强烈活性的原因。根据时间-强度法确定，其达到最大味道强度所需的时间为22.0秒，而MSG的最大味道强度则立即出现。这种时间过程味道特性上的明显差异可能是由于新化合物的疏水性和强受体亲和力造成的。

  DOI：

  10.1080/09168451.2017.1345613

文献信息

• [EN] NOVEL ANILINE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ANILINE, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004096796A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Objects of the present invention are the compounds of formula (I) their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的对象是公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、对映体形式、二对映异构体和混合物，上述化合物的制备，含有它们的药物和其制造，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病中的使用。
• [EN] NOVEL OXAZOLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'OXAZOLE, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004085434A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Object of the present invention are compounds of the general formla (1), their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的目标是化合物的一般公式（1），它们的药学上可接受的盐，对映体形式，顺反异构体和外消旋体，上述化合物的制备，包含它们的药物以及它们的制造方法，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病方面的使用。
• Oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040209933A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention 1 includes compounds of formula (I), 1 and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful in the control or prevention of cancer.

  本发明1涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物在癌症的控制或预防方面是有用的。
• Aniline derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040254217A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds of formula (I) 1 are useful in the therapy and/or prevention of illnesses with known over-expression of receptor tyrosine kinases of the HER-family like HER-2 and EGFR (HER-1). Accordingly, these compounds are useful for the treatment of diseases such as cancer in humans or animals.

  式(I)1的化合物在治疗和/或预防已知过度表达HER家族受体酪氨酸激酶的疾病（如HER-2和EGFR（HER-1））方面是有用的。因此，这些化合物对于治疗人类或动物的癌症等疾病是有用的。
• EP1613623A1
  申请人：——

  公开号：EP1613623A1

  公开（公告）日：2006-01-11