(3aR,8aS)-2-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,8aS)-2-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole
• 英文别名: (3aR,8aS)-2-(4-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole；(3aS,8bR)-2-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 304.271
• InChiKey: UPCGBBBEHMGVTE-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-三氟甲基吡啶 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到(3aR,8aS)-2-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的次苄基溴化物的不对称Suzuki-Miyaura镍偶联对三氟甲氧基化立体中心的对映选择性构建

  摘要：

  三氟甲氧基取代的立体异构中心可以通过容易催化的α-溴苄基三氟甲基醚与各种芳基频哪醇硼酸酯的镍催化的Suzuki-Miyaura偶联反应以高对映选择性构建。偶联在温和的反应条件下进行，并且对各种常见的官能团（例如氟化物，氯化物，溴化物，酯，可烯化的酮，硝基，氰基，氨基和乙烯基部分）具有良好的耐受性。此外，该反应可以容易地按比例放大至克量，而不会降低对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706868

文献信息

• Enantioselective Construction of Trifluoromethoxylated Stereogenic Centers by a Nickel-Catalyzed Asymmetric Suzuki-Miyaura Coupling of Secondary Benzyl Bromides
  作者：Weichen Huang、Xiaolong Wan、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201706868

  日期：2017.9.18

  Trifluoromethoxy‐substituted stereogenic centers can be constructed with high enantioselectivity by a nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of readily available α‐bromobenzyl trifluoromethyl ethers with a variety of aryl pinacol boronates. The coupling proceeds under mild reaction conditions, and a variety of common functional groups, such as fluoride, chloride, bromide, ester, enolizable ketone

  三氟甲氧基取代的立体异构中心可以通过容易催化的α-溴苄基三氟甲基醚与各种芳基频哪醇硼酸酯的镍催化的Suzuki-Miyaura偶联反应以高对映选择性构建。偶联在温和的反应条件下进行，并且对各种常见的官能团（例如氟化物，氯化物，溴化物，酯，可烯化的酮，硝基，氰基，氨基和乙烯基部分）具有良好的耐受性。此外，该反应可以容易地按比例放大至克量，而不会降低对映选择性。