methyl N-acetyl-S-[1-(aminocarbonyl)-2-oxotridecanyl]-L-cysteinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-acetyl-S-[1-(aminocarbonyl)-2-oxotridecanyl]-L-cysteinate
• 英文别名: methyl (2R)-2-acetamido-3-(1-amino-1,3-dioxotetradecan-2-yl)sulfanylpropanoate
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 416.582
• InChiKey: VXPOIBWQRLZATF-ATNAJCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-acetyl-S-[1-(aminocarbonyl)-2-oxotridecanyl]-L-cysteinate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-dodecanoyl-5-hydroxy-5-methyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  上半碳烯及其衍生物将硫醇转化为二硫化物

  摘要：

  在本文中，我们报告了由上半碳烯及其衍生物诱导的硫醇的二硫键形成。我们先前报道了在1：1的MeOH / 0.5 M的NaHCO 3水溶液中，依泊内烯生成N-乙酰半胱氨酸甲酯的二硫键。本研究表明二硫化物的形成在温和条件下进行，例如在pH 7.3的PBS中，这表明依帕内烯可诱导细胞硫醇的二硫化物形成。该化合物在1：1 MeOH / 0.5 M NaHCO 3中诱导几种硫醇的二硫键形成室温下的水溶液。而且，我们的结果表明，上半碳烯的酰基侧链极大地影响了反应的产物。我们通过使用上乙内酰胺衍生物的硫解产物分析了反应机理，并提出了一种新的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 、 (1R,5R)-1-dodecanoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到methyl N-acetyl-S-[1-(aminocarbonyl)-2-oxotridecanyl]-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  上半碳烯及其衍生物将硫醇转化为二硫化物

  摘要：

  在本文中，我们报告了由上半碳烯及其衍生物诱导的硫醇的二硫键形成。我们先前报道了在1：1的MeOH / 0.5 M的NaHCO 3水溶液中，依泊内烯生成N-乙酰半胱氨酸甲酯的二硫键。本研究表明二硫化物的形成在温和条件下进行，例如在pH 7.3的PBS中，这表明依帕内烯可诱导细胞硫醇的二硫化物形成。该化合物在1：1 MeOH / 0.5 M NaHCO 3中诱导几种硫醇的二硫键形成室温下的水溶液。而且，我们的结果表明，上半碳烯的酰基侧链极大地影响了反应的产物。我们通过使用上乙内酰胺衍生物的硫解产物分析了反应机理，并提出了一种新的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.015

文献信息

• Epo-C12 inhibits peroxiredoxin 1 peroxidase activity
  作者：Tomoka Yoda、Masateru Furuta、Tomohiko Tsutsumi、Seiki Ikeda、Shunsuke Yukizawa、Satoshi Arai、Akinori Morita、Kenji Yamatoya、Kazuya Nakata、Shusuke Tomoshige、Kenji Ohgane、Yuuki Furuyama、Kengo Sakaguchi、Fumio Sugawara、Susumu Kobayashi、Masahiko Ikekita、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116203

  日期：2021.7

  proteins that bind to Epo-C12 were identified by a combination of pull-down experiments using biotinylated Epo-C12 (Bio-Epo-C12) and mass spectrometry. In the present study, the effect of Epo-C12 on peroxiredoxin 1 (Prx 1), one of the proteins that binds to Epo-C12, was investigated. Epo-C12 inhibited Prx 1 peroxidase activity. However, it did not suppress its chaperone activity. Binding experiments between

  Epo-C12 是 epolactaene 的合成衍生物，从青霉菌中分离出来。BM 1689-P。Epo-C12 诱导人急性淋巴细胞白血病 BALL-1 细胞凋亡。在我们之前的研究中，通过使用生物素化 Epo-C12 (Bio-Epo-C12) 和质谱的下拉实验组合鉴定了与 Epo-C12 结合的七种蛋白质。在本研究中，研究了 Epo-C12 对过氧还蛋白 1 (Prx 1)（一种与 Epo-C12 结合的蛋白质）的影响。Epo-C12 抑制 Prx 1 过氧化物酶活性。然而，它并没有抑制其伴侣活性。Bio-Epo-C12 和点突变 Prx 1s 之间的结合实验表明 Epo-C12 与 Cys 52和 Cys 83 结合 在 Prx 1 中。本研究表明，Prx 1 是 Epo-C12 在 BALL-1 细胞中发挥凋亡作用的靶蛋白之一。
• Syntheses and applications of fluorescent and biotinylated epolactaene derivatives: Epolactaene and its derivative induce disulfide formation
  作者：Kouji Kuramochi、Shunsuke Yukizawa、Seiki Ikeda、Takashi Sunoki、Satoshi Arai、Rie Matsui、Akinori Morita、Yoshiyuki Mizushina、Kengo Sakaguchi、Fumio Sugawara、Masahiko Ikekita、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.029

  日期：2008.5

  Epolactaene, isolated from cultured Penicillium sp. BM 1689-P mycelium, induces neurite outgrowth and arrests the cell cycle of the human neuroblastoma cell line, SH-SY5Y, at the G1 phase. We have found that epolactaene and its derivatives induce apoptosis in the human leukemia B-cell line, BALL-1. In this study, we prepared fluorescent and biotinylated epolactaene derivatives. We characterized the cellular location and the identification of BALL-1 proteins that reacted with these compounds. The results obtained from the reaction of epolactaene or its derivative with N-acetylcysteine methyl ester indicate that these compounds induce the disulfide formation and the alpha-position of the epoxylactam core is the reactive site. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.