(S)-4-(2-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-1-yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-[(2S)-2-pyridin-3-ylpyrrolidin-1-yl]butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: MOYNEDJSNLVSOR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-1-yl)butanoic acid 在 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 (1R,4s)-4-(4-((S)-2-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-1-yl)butanamido)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF RATIONAL NICOTINE HAPTEN DESIGN AND USES THEREOF

  摘要：

  本文提供了一种有理设计尼古丁半抗原的方法。更具体地，本文提供了一种设计、选择和合成尼古丁半抗原和尼古丁半抗原共轭物的方法。本文还提供了新型尼古丁半抗原以及利用尼古丁半抗原治疗尼古丁成瘾的方法。

  公开号：

  US20160375131A1
• 作为产物：
  描述：

  原烟碱 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-4-(2-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  体外尼古丁半抗原连接子的预筛选，以选择半抗原结合疫苗候选物进行体内药代动力学评估

  摘要：

  自从证明尼古丁疫苗可作为治疗烟草烟雾影响的干预措施以来，人们为提高尼古丁特异性免疫力做出了巨大努力。尼古丁半抗原的接头修饰已成为改善尼古丁免疫原性的焦点，其中这些修饰的评估通常依赖于体内动物模型，例如小鼠，大鼠或非人灵长类动物。在这里，我们提出两种体外筛选策略，以评估和预测我们新设计的尼古丁半抗原的免疫原性。一种利用竞争性酶联免疫吸附测定法（ELISA）来分析尼古丁半抗原或半抗原-蛋白质缀合物与尼古丁特异性抗体（多克隆和单克隆）的相互作用。另一个依赖于半抗原与载体蛋白结合位点附近的氨基酸残基之间相互作用的计算模型，以推断接头-载体蛋白对抗烟碱抗体应答的结合作用。使用这两种体外方法，我们对具有不同连接子的半抗原作为有潜力的候选疫苗进行了排名。基于ELISA的半抗原排名与通过体内尼古丁药代动力学分析获得的结果一致。发现平均结合亲和力（IC 基于ELISA的半抗原排名与通过体内尼古丁药代动力学分

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00179

文献信息

• An Immunotherapeutic Program for the Treatment of Nicotine Addiction:  Hapten Design and Synthesis
  作者：Shigeki Isomura、Peter Wirsching、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo001442w

  日期：2001.6.1

  treatment for the problem of nicotine dependence. Immunotherapy offers an alternative to conventional approaches. The chemistry necessary for a comprehensive immunopharmacological program is presented. Haptens for the generation of antibodies specific for naturally occurring (S)-nicotine, (S)- and (R)-nornicotine, and the metabolite (S)-cotinine were prepared with high optical purity. Preliminary data for

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。
• Methods of rational nicotine hapten design and uses thereof
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US11357848B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Provided herein are methods for rational design of nicotine haptens. More particularly, provided herein are methods for designing, selecting, and synthesizing nicotine haptens and nicotine hapten conjugates. Also provided herein are novel nicotine haptens and methods for using nicotine haptens to treat nicotine addiction.

  本文提供了合理设计尼古丁合剂的方法。更具体地说，本文提供了设计、选择和合成尼古丁合剂和尼古丁合剂共轭物的方法。本文还提供了新型尼古丁合剂和使用尼古丁合剂治疗尼古丁成瘾的方法。
• US9884114B2
  申请人：——

  公开号：US9884114B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• [EN] NICOTINE IMMUNOGENS AND ANTIBODIES AND USES THEREOF<br/>[FR] IMMUNOGENES A LA NICOTINE, ANTICORPS ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2002058635A2

  公开（公告）日：2002-08-01

  Immunogens useful in the production of anti-nicotine antibodies are provided. Anti-nicotine antibodies that immunoreact with the immunogens and nicotine and uses of the immunogens and antibodies in treating nicotine addiction are also provided.
• Prescreening of Nicotine Hapten Linkers in Vitro To Select Hapten-Conjugate Vaccine Candidates for Pharmacokinetic Evaluation in Vivo
  作者：Viswanath Arutla、Joseph Leal、Xiaowei Liu、Sriram Sokalingam、Michael Raleigh、Adejimi Adaralegbe、Li Liu、Paul R. Pentel、Sidney M. Hecht、Yung Chang

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00179

  日期：2017.5.8

  (ELISA) to profile the interactions of nicotine haptens or hapten-protein conjugates with nicotine specific antibodies, both polyclonal and monoclonal. Another relies on computational modeling of the interactions between haptens and amino acid residues near the conjugation site of the carrier protein to infer linker-carrier protein conjugation effect on antinicotine antibody response. Using these two in

  自从证明尼古丁疫苗可作为治疗烟草烟雾影响的干预措施以来，人们为提高尼古丁特异性免疫力做出了巨大努力。尼古丁半抗原的接头修饰已成为改善尼古丁免疫原性的焦点，其中这些修饰的评估通常依赖于体内动物模型，例如小鼠，大鼠或非人灵长类动物。在这里，我们提出两种体外筛选策略，以评估和预测我们新设计的尼古丁半抗原的免疫原性。一种利用竞争性酶联免疫吸附测定法（ELISA）来分析尼古丁半抗原或半抗原-蛋白质缀合物与尼古丁特异性抗体（多克隆和单克隆）的相互作用。另一个依赖于半抗原与载体蛋白结合位点附近的氨基酸残基之间相互作用的计算模型，以推断接头-载体蛋白对抗烟碱抗体应答的结合作用。使用这两种体外方法，我们对具有不同连接子的半抗原作为有潜力的候选疫苗进行了排名。基于ELISA的半抗原排名与通过体内尼古丁药代动力学分析获得的结果一致。发现平均结合亲和力（IC 基于ELISA的半抗原排名与通过体内尼古丁药代动力学分