3-((10H-phenothiazin-10-yl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-((10H-phenothiazin-10-yl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 10-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-ylmethyl)-2-chloro-10H-phenothiazine；2-chloro-10-(3-quinuclidinyl-methyl)-phenothiazine；10-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylmethyl)-2-chlorophenothiazine
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂S
• 分子量: 356.919
• InChiKey: BTUKCYHOKLJZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 、 2-氯吩噻嗪 在 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 异丙醚 为溶剂， 生成 3-((10H-phenothiazin-10-yl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivative

  摘要：

  苯噻嗪衍生物的结构式描述如下：##SPC1## 其中X.sub.1和X.sub.2，可以相同也可以不同，为H、R、F、Cl、Br、OR、CN、--COR、CH.sub.3、--S--R、--SOR、--SO.sub.2 R或--SO.sub.2 N(CH.sub.3).sub.2，其中R是具有1至4个碳原子的烷基基团，奎尼啉环被羰基--(CH.sub.2).sub.x-- 取代在2-或3-位置，当该基团在2-位置取代时，x为1或2，当该基团在3-位置取代时，x为0或1（由于电子障碍），它们的酸盐和季铵盐具有有价值的药理特性。特别是，这些化合物具有抗组胺、抗胆碱能、肾上腺抑制、神经镇静、镇定和/或解痉作用。这些化合物是通过将适当的苯噻嗪与结构式为##SPC2## 的奎尼啉衍生物缩合而制备的，其中x具有上述定义，Z为卤原子或活性酯基。

  公开号：

  US03987042A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 氨基钠 、 2-氯吩噻嗪 、 氨 、 碘化钾 、 、 3-氯甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 在 crude product 、 异丙醚 、 3-((10H-phenothiazin-10-yl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-((10H-phenothiazin-10-yl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivative

  摘要：

  本发明涉及一种公式为##SPC1##的苯并噻唑衍生物，其中X.sub.1和X.sub.2可以相同或不同，分别为H、R、F、Cl、Br、OR、CN、--COR、CH.sub.3、--S--R、--SOR、--SO.sub.2 R或--SO.sub.2 N(CH.sub.3).sub.2，其中R是具有1至4个碳原子的烷基，且喹诺啉环在2-或3-位被基团--(CH.sub.2).sub.x--取代，当该基团在2-位被取代时，x为1或2，当该基团在3-位被取代时，x为0或1（由于电子阻碍），以及它们的酸加成物和季铵盐，具有有价值的药理作用。特别是，这些化合物具有抗组胺、抗胆碱能、肾上腺神经阻滞、神经镇静、镇静和/或解痉作用。这些化合物是通过将适当的苯并噻唑与公式为##SPC2##的喹诺啉衍生物缩合而制备的，其中x具有上述含义，Z是卤素原子或反应性酯基。

  公开号：

  US03987042A1