3-fluoro-4-vinylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-vinylphenol
• 英文别名: 4-ethenyl-3-fluorophenol
• 化学式: C₈H₇FO
• 分子量: 138.141
• InChiKey: LFBOTPSZVHTHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-vinylphenol 在 ferulic acid decarboxylase from Enterobacter sp. V₄₆E hydratase variant 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于取代苯酚的立体选择性羟乙基官能化的多酶一罐级联反应。

  摘要：

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02058
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-fluoro-p-hydroxycinnamate 在 ferulic acid decarboxylase from Enterobacter sp 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到3-fluoro-4-vinylphenol
  参考文献：
  名称：

  用于取代苯酚的立体选择性羟乙基官能化的多酶一罐级联反应。

  摘要：

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02058

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014130608A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新型化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面具有用处。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症方面有用，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• METHOD FOR PREPARING p-VINYL PHENOLS
  申请人：Universitaet Graz

  公开号：US20180057845A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  A biocatalytic method is provided for preparing p-vinyl phenols by a three-step, one-pot reaction according to the following reaction scheme: wherein the three steps include: (a) optionally substituted phenol (1) is bound to pyruvic acid (BTS) to form optionally substituted tyrosine (2) by the catalytic action of a tyrosine phenol-lyase (TPL) and in the presence of ammonium ions, (b) ammonia is eliminated from tyrosine (2) by the catalytic action of a tyrosine ammonia-lyase (TAL) or a phenyl ammonia-lyase (PAL) to produce optionally substituted p-coumaric acid (3), and (c) p-coumaric acid (3) is subjected to a decarboxylation reaction by the catalytic action of a phenolic acid decarboxylase (PAD), to produce the desired, optionally substituted p-vinyl phenol (4); and (d) wherein the generated CO 2 is removed from the reaction system to shift the chemical equilibrium of all three reaction steps (a), (b) and (c) towards the product side.

  提供了一种生物催化方法，通过以下反应方案的三步骤一锅反应来制备对乙烯基酚：其中三个步骤包括：(a) 可选地取代的酚（1）通过酪氨酸酚裂解酶（TPL）的催化作用与丙酮酸（BTS）结合，存在铵离子的情况下形成可选地取代的酪氨酸（2），(b) 通过酪氨酸氨裂酶（TAL）或苯氨裂酶（PAL）的催化作用，从酪氨酸（2）中消除氨，产生可选地取代的对香豆酸（3），(c) 对香豆酸（3）通过酚酸脱羧酶（PAD）的催化作用进行脱羧反应，产生所需的可选地取代的对乙烯基酚（4）；(d) 生成的CO2从反应系统中去除，以将所有三个反应步骤（a）、（b）和（c）的化学平衡转向产品一侧。
• Vinylation of Unprotected Phenols Using a Biocatalytic System
  作者：Eduardo Busto、Robert C. Simon、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201505696

  日期：2015.9.7

  conditions to afford the corresponding para‐vinylphenol derivatives while releasing only one molecule of CO2 and water as the by‐products. This transformation was achieved by designing a biocatalytic system that combines three biocatalytic steps, namely the CC coupling of phenol and pyruvate in the presence of ammonia, which leads to the corresponding tyrosine derivative, followed by deamination and decarboxylation

  在大气条件下，将易于获得的取代酚与丙酮酸盐在缓冲溶液中偶联，以提供相应的对乙烯基苯酚衍生物，同时仅释放一分子的CO 2和水作为副产物。这种转化是通过设计一种生物催化系统来实现的，该系统结合了三个生物催化步骤，即在氨气存在下苯酚和丙酮酸的CC偶联，生成相应的酪氨酸衍生物，然后进行脱氨和脱羧。生物催化转化以高区域选择性进行，仅提供所需的对位产品。因此，该方法代表了一种环境友好的方法，可直接以制备规模（0.5 mmol）直接将2-，3-或2,3-二取代的苯酚乙烯基化，从而以高收率（65-83％）提供乙烯基苯酚。
• ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：BROCKUNIER Linda L.

  公开号：US20160002255A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐是G蛋白偶联受体40 (GPR40) 的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病，以及与该疾病常见相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高三酰甘油血症。
• FLUORINE-CONTAINING CROSSLINKABLE ELASTOMER COMPOSITION AND CROSSLINKED PRODUCT THEREOF
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：EP3031856A1

  公开（公告）日：2016-06-15

  To provide a crosslinkable fluorinated elastomer composition which is excellent in crosslinking reactivity and of which a crosslinked product is excellent in heat resistance and chemical resistance. The crosslinkable fluorinated elastomer composition comprises a fluorinated elastomer (e.g. a tetrafluoroethylene/perfluoro(alkyl vinyl ether) copolymer) and an aromatic compound having at least two crosslinkable unsaturated double bonds (e.g. a compound represented by the formula (A-1)), and the crosslinked product is one obtained by crosslinking the crosslinkable fluorinated elastomer composition.

  提供一种可交联含氟弹性体组合物，该组合物具有优异的交联反应性，其交联产品具有优异的耐热性和耐化学性。可交联含氟弹性体组合物由含氟弹性体（例如四氟乙烯/全氟（烷基乙烯基醚）共聚物）和至少具有两个可交联不饱和双键的芳香族化合物（例如由式（A-1）表示的化合物）组成，交联产物是通过交联该可交联含氟弹性体组合物获得的。

表征谱图