(+)-(2S,3R)-2-(diphenylmethyl)-1-azabicyclo<2.2.2>octan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3R)-2-(diphenylmethyl)-1-azabicyclo<2.2.2>octan-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-diphenylmethylquinuclidin-3-ol；(2S,3R)-2-benzhydryl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: GKIOTMSOXQMART-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-2-(diphenylmethyl)-1-azabicyclo<2.2.2>octan-3-ol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 马罗匹坦
  参考文献：
  名称：

  一种马罗匹坦游离碱的制备方法

  摘要：

  本发明涉及马罗匹坦游离碱的制备方法,反应涉及(2S,3R)‑2‑二苯甲基奎宁环‑3‑醇和R1SO2Cl或(CF3SO2)2O发生反应得到羟基保护的化合物式IV,式IV在碱和溶剂存在下和2‑甲氧基‑5‑叔丁基‑苄胺发生反应得到马罗匹坦游离碱。

  公开号：

  CN109320510B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-diphenylmethylquinuclidin-3-one 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以72.1%的产率得到(+)-(2S,3R)-2-(diphenylmethyl)-1-azabicyclo<2.2.2>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种马罗匹坦游离碱的制备方法

  摘要：

  本发明涉及马罗匹坦游离碱的制备方法,反应涉及(2S,3R)‑2‑二苯甲基奎宁环‑3‑醇和R1SO2Cl或(CF3SO2)2O发生反应得到羟基保护的化合物式IV,式IV在碱和溶剂存在下和2‑甲氧基‑5‑叔丁基‑苄胺发生反应得到马罗匹坦游离碱。

  公开号：

  CN109320510B

文献信息

• Method for producing optically active quinuclidinols having one or more substituted groups at the 2-position
  申请人：Katayama Takeaki

  公开号：US20080081911A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  The invention provides a method for producing optically active 3-quinuclidinols having one or more substituted groups at the 2-position; wherein 3-quinuclidinones having one or more substituted groups at the 2-position are reacted with compounds providing hydrogen in the presence of a certain metal complex.

  本发明提供了一种制备在2位具有一个或多个取代基的光学活性3-喹诺啉醇的方法；其中，在特定金属配合物的存在下，将在2位具有一个或多个取代基的3-喹诺酮与提供氢的化合物反应。
• Identification of a Series of 3-(Benzyloxy)-1-azabicyclo[2.2.2]octane Human NK1 Antagonists
  作者：Christopher J. Swain、Eileen M. Sewart、Margaret A. Cascieri、Tung M. Fong、Richard Herbert、D Euan MacIntyre、Kevin J. Merchant、Simon N. Owen、Andrew P. Owens

  DOI：10.1021/jm00024a007

  日期：1995.11

  The synthesis and in vitro and in vivo evaluation of a series of 3-(benzyloxy)-1-azabicyclo[2.2.2]octane NK1 antagonists are described. While a number of 3,5-disubstituted benzyl ethers afford high affinity, the 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl was found to combine high in vitro affinity with good oral activity. Detailed structure-activity relationship studies in conjunction with data from molecular modeling and mutagenesis work have allowed the construction of a model of the pharmacophore. Specific interactions that have been identified include an interaction between His-197 and one of the rings of the benzhydryl, a Lipophilic pocket containing His-265 that the benzyl ether occupies, and a possible hydrogen bond between Gln-165 and the oxygen of the benzyl ether.
• US7687630B2
  申请人：——

  公开号：US7687630B2

  公开（公告）日：2010-03-30
• 一种马罗匹坦游离碱的制备方法
  申请人：江苏慧聚药业有限公司

  公开号：CN109320510B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明涉及马罗匹坦游离碱的制备方法,反应涉及(2S,3R)‑2‑二苯甲基奎宁环‑3‑醇和R1SO2Cl或(CF3SO2)2O发生反应得到羟基保护的化合物式IV,式IV在碱和溶剂存在下和2‑甲氧基‑5‑叔丁基‑苄胺发生反应得到马罗匹坦游离碱。