1-{4-[3-(1,2-dithiolane)]butylamino}carbonyl-5-fluorouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{4-[3-(1,2-dithiolane)]butylamino}carbonyl-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-[N-[4-(1,2-dithiolan-3-yl)butyl]carbamoyl]-5-fluorouracil；N-[4-(dithiolan-3-yl)butyl]-5-fluoro-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₃O₃S₂
• 分子量: 333.408
• InChiKey: HVFFEKRYYGGVIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-{4-[3-(1,2-dithiolane)]butylamino}carbonyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  一种5-氟脲嘧啶衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有式I结构的抗肿瘤药物化合物：1‑{4‑[3‑(1，2‑二硫杂环戊烷)]‑丁胺基}甲酰‑5‑氟脲嘧啶及其制备方法。本发明所述药物化合物分子中含有对细胞具有较强渗透能力的硫辛酸结构，同时含有可抑制脱氧胸苷酸合成酶的5‑氟尿嘧啶前体结构，分子代谢产物5‑氟尿嘧啶可抑制并杀死癌细胞，具有良好的抗癌活性，可用于制备治疗血液系统的癌症、实体瘤癌、肉瘤、皮肤癌或胶质瘤等的药物。

  公开号：

  CN109384776A

文献信息

• 一种5-氟脲嘧啶衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京友怡医药科技有限公司

  公开号：CN109384776A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种具有式I结构的抗肿瘤药物化合物：1‑4‑[3‑(1，2‑二硫杂环戊烷)]‑丁胺基}甲酰‑5‑氟脲嘧啶及其制备方法。本发明所述药物化合物分子中含有对细胞具有较强渗透能力的硫辛酸结构，同时含有可抑制脱氧胸苷酸合成酶的5‑氟尿嘧啶前体结构，分子代谢产物5‑氟尿嘧啶可抑制并杀死癌细胞，具有良好的抗癌活性，可用于制备治疗血液系统的癌症、实体瘤癌、肉瘤、皮肤癌或胶质瘤等的药物。
• 5-Fluorouracil derivatives, preparation thereof and their pharmaceutical compositions
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0010941A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  The present invention provides compounds of the general formula:- wherein R is an optionally substituted bridged alicyclic radical or a substituted lower alkyl radical, the substituent being an optionally substituted bridged alicyclic group, an amino, protected amino, lower alkoxy, acyl, lower alkylthio, cyano(lower)alkylthio, arylthio or optionally substituted heterocyclic radical or a carboxy and esterified carboxy group, with the proviso, that when the substituent is a carboxy or esterified carboxy group then the lower alkyl radical contains 3 to 6 carbon atoms; or an unsubstituted or substituted lower alkenyl radical, the substituent being an optionally substituted bridged alicyclic group, an optionally substituted aryl radical or an optionally substituted heterocyclic radical; or a halophenyl radical; or an optionally substituted heterocyclic radical. 'The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical composition containing them. Furthermore, the present invention is concerned with a method of treating cancer which comprises administering these compounds to mammals suffering from cancer.

  本发明提供通式为：- 的化合物。 其中 R 是任选取代的桥式脂环基或取代的低级烷基，取代基是任选取代的桥式脂环基、氨基、保护氨基、低级烷氧基、酰基、低级烷硫基、氰基（低级）烷硫基、芳硫基或任选取代的杂环基或羧基和酯化羧基，但条件是当取代基是羧基或酯化羧基时，低级烷基含有 3 至 6 个碳原子；或未取代或取代的低级烯基，取代基为任选取代的桥式脂环基、任选取代的芳基或任选取代的杂环基；或卤代苯基；或任选取代的杂环基。 '本发明还提供了制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。此外，本发明还涉及一种治疗癌症的方法，该方法包括对患有癌症的哺乳动物施用这些化合物。
• US4349552A
  申请人：——

  公开号：US4349552A

  公开（公告）日：1982-09-14