2-(chloromethyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₉H₅Cl₃N₂O
• mdl: MFCD06797383
• 分子量: 263.51
• InChiKey: PRFJGLYRTYUAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((4-((2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)phenoxy)methyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估含1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物作为潜在的抗氧化剂和消炎剂。

  摘要：

  合成了二十个带有1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物，并评估了它们的抗氧化和抗炎活性。在这些化合物中，8h和8l表现出较高的自由基清除效率，在ABTS +生物测定中IC50值分别为0.05±0.02和0.07±0.03 mmol / L。在抗炎试验中，化合物8h腹膜内给药后表现出良好的活性，抑制率为57.35％，比参考药物（吲哚美辛）更有效。进行分子建模研究以研究代表性化合物8h与COX-2酶的结合模式。体外酶研究表明，化合物8h通过抑制COX-2发挥抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127237
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(chloromethyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估含1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物作为潜在的抗氧化剂和消炎剂。

  摘要：

  合成了二十个带有1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物，并评估了它们的抗氧化和抗炎活性。在这些化合物中，8h和8l表现出较高的自由基清除效率，在ABTS +生物测定中IC50值分别为0.05±0.02和0.07±0.03 mmol / L。在抗炎试验中，化合物8h腹膜内给药后表现出良好的活性，抑制率为57.35％，比参考药物（吲哚美辛）更有效。进行分子建模研究以研究代表性化合物8h与COX-2酶的结合模式。体外酶研究表明，化合物8h通过抑制COX-2发挥抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127237

文献信息

• Design and synthesis of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids as antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Yong Guo、Ting Xu、Chongnan Bao、Zhiyan Liu、Jiangping Fan、Ruige Yang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.104966

  日期：2019.8

  the search of new antibacterial agents to control methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), a class of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria S. aureus and clinical drug resistant isolates of MRSA were evaluated. Compound 5k exhibited excellent antibacterial activities against S. aureus (MIC: 2 μg/mL) and

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，
• [EN] AZOLE DERIVATIVES AS WTN PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE WNT
  申请人：OSLO UNIVERSITY HOSPITAL HF

  公开号：WO2010139966A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to new compounds of formula I, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing such compounds and to their use in therapy. Such compounds find particular use in the treatment and/or prevention of conditions or diseases which are affected by over-activation of signaling in the Wnt pathway. For example, these may be used in preventing and/or retarding proliferation of tumor cells, for example carcinomas such as colon carcinomas.

  本发明涉及公式I的新化合物，涉及其制备过程，含有这种化合物的药物配方以及它们在治疗中的应用。这些化合物在治疗和/或预防受到Wnt信号通路过度激活影响的疾病或病症中发挥特定作用。例如，它们可用于预防和/或延缓肿瘤细胞的增殖，例如结肠癌等癌症。
• Novel Molecular Hybrids of <i>N</i>-Benzylpiperidine and 1,3,4-Oxadiazole as Multitargeted Therapeutics to Treat Alzheimer’s Disease
  作者：Piyoosh Sharma、Avanish Tripathi、Prabhash Nath Tripathi、Saumitra Sen Singh、Surya Pratap Singh、Sushant Kumar Shrivastava

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00430

  日期：2019.10.16

  Multitargeted hybrids of N-benzylpiperidine and substituted 5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles were designed, synthesized, and evaluated against Alzheimer’s disease (AD). Tested compounds exhibited moderate to excellent inhibition against human acetylcholinesterase (hAChE), butyrylcholinesterase (hBChE), and beta-secretase-1 (hBACE-1). The potential leads 6g and 10f exhibited balanced inhibitory profiles against

  N-苄基哌啶与取代的5-苯基-1,3,4-恶二唑的多靶点杂种被设计，合成并针对阿尔茨海默氏病（AD）进行了评估。被测化合物对人乙酰胆碱酯酶（hAChE），丁酰胆碱酯酶（hBChE）和β-分泌酶-1（hBACE-1）表现出中度至极强的抑制作用。潜在的铅6g和10f对所有靶标均表现出平衡的抑制特性，碘化丙啶从hAChE的外围阴离子位点大量置换。混合动力车6g和10f还引起了跨越血脑屏障的有利渗透，并且没有针对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的神经毒性作用。在基于硫黄素T的自体和AChE诱导的实验中，这两种情况均导致Aβ聚集显着分解。在Y迷宫测试中，化合物6g和10f改善了东pol碱所致的认知功能障碍。大鼠脑匀浆的离体研究确定了两种化合物均降低了AChE水平和抗氧化活性。复方6g免疫印迹和免疫组化分析也证实了在莫里斯水迷宫测试中Aβ引起的认知功能障碍的显着改善，其中Aβ和BACE-1蛋白的表达下调
• Synthesis, Anticancer Evaluation and Structure-Activity Analysis of Novel (E)- 5-(2-Arylvinyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamides
  作者：Krzysztof Szafrański、Jarosław Sławiński、Łukasz Tomorowicz、Anna Kawiak

  DOI：10.3390/ijms21062235

  日期：——

  displayed promising in vitro anticancer activity, we have synthesized a group of novel (E)-5-[(5-(2-arylvinyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)]-4-chloro-2-R1-benzenesulfonamides 7–36 as well as (E)-4-[5-styryl1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzenesulfonamides 47–50 and (E)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(2-arylvinyl)-1,3,4-oxadiazols 51–55. All target derivatives were evaluated for their anticancer activity on HeLa, HCT-116, and MCF-7

  为了更多地了解 (E)-3-(5-苯乙烯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯磺酰胺衍生物的结构-活性关系，该衍生物在我们之前的研究中显示出良好的体外抗癌活性，我们有合成了一组新型 (E)-5-[(5-(2-芳基乙烯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)]-4-氯-2-R1-苯磺酰胺 7–36 以及(E)-4-[5-苯乙烯基1,3,4-恶二唑-2-基]苯磺酰胺47–50和(E)-2-(2,4-二氯苯基)-5-(2-芳基乙烯基)-1, 3,4-恶二唑 51–55。所有目标衍生物均针对 HeLa、HCT-116 和 MCF-7 人类肿瘤细胞系的抗癌活性进行了评估。对所得结果进行分析以解释2-芳基-乙烯基取代基和苯磺酰胺支架的结构对抗肿瘤活性的影响。带有 5-硝基噻吩部分的化合物 31 对 HCT-116、MCF-7 和 HeLa 细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50 值分别为 0.5、4 和 4.5
• Azole Derivatives as WTN Pathway Inhibitors
  申请人：Holsworth Daniel

  公开号：US20120208828A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention relates to new compounds of formula I, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing such compounds and to their use in therapy. Such compounds find particular use in the treatment and/or prevention of conditions or diseases which are affected by over-activation of signaling in the Wnt pathway. For example, these may be used in preventing and/or retarding proliferation of tumor cells, for example carcinomas such as colon carcinomas.

  本发明涉及公式I的新化合物，其制备过程，含有这些化合物的制药配方以及它们在治疗中的应用。这些化合物在防治或治疗Wnt通路信号过度激活引起的疾病或症状方面具有特殊用途。例如，它们可以用于预防和/或延缓肿瘤细胞的增殖，例如结肠癌等癌症的治疗。