isopropyl (R_S)-α-(p-tolylsulfinyl)hexadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl (R_S)-α-(p-tolylsulfinyl)hexadecanoate
• 英文别名: propan-2-yl 2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hexadecanoate
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃S
• 分子量: 436.7
• InChiKey: FQDZHIBMKLGRGX-QNGSWNHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (R_S)-α-(p-tolylsulfinyl)hexadecanoate 在 diisopropylaminomagnesium bromide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 propan-2-yl (E)-2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-ynyl]hexadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active α-Alkylidene-β-hydroxy-γ-methylenebutyrolactones. Isoobtusilactones and Isomahubalactones (Isomahubanolide and Isomahubenolide)

  摘要：

  标题化合物是以光学活性α-（芳基亚磺酰基）羧酸酯和溴镁二异丙基酰胺为原料，以丙炔醛为关键步骤，通过α,β-不饱和羧酸酯α-阴离子当量的立体选择性醛醇反应制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1647
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸异丙酯 、 (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到isopropyl (R_S)-α-(p-tolylsulfinyl)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active α-Alkylidene-β-hydroxy-γ-methylenebutyrolactones. Isoobtusilactones and Isomahubalactones (Isomahubanolide and Isomahubenolide)

  摘要：

  标题化合物是以光学活性α-（芳基亚磺酰基）羧酸酯和溴镁二异丙基酰胺为原料，以丙炔醛为关键步骤，通过α,β-不饱和羧酸酯α-阴离子当量的立体选择性醛醇反应制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1647

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Alkylidene-β-hydroxy-γ-methylenebutyrolactones. Isoobtusilactones and Isomahubalactones (Isomahubanolide and Isomahubenolide)
  作者：Junzo Nokami、Hirotoshi Ohtsuki、Yasuhiko Sakamoto、Masayuki Mitsuoka、Norio Kunieda

  DOI：10.1246/cl.1992.1647

  日期：1992.9

  The title compounds were prepared via stereoselective aldol reaction of α,β-unsaturated carboxylate α-anion equivalent, derived from optically active α-(arylsulfinyl)carboxylate and bromomagnesium diisopropylamide, with propargyl aldehyde as a key step.

  标题化合物是以光学活性α-（芳基亚磺酰基）羧酸酯和溴镁二异丙基酰胺为原料，以丙炔醛为关键步骤，通过α,β-不饱和羧酸酯α-阴离子当量的立体选择性醛醇反应制备的。