α-propyl-piperonylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: α-propyl-piperonylamine
• 英文别名: 1-(1,3-Dioxaindan-5-yl)butan-1-amine；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: DFTBFIMTDRVUQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-propyl-piperonylamine 、 光气 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2H-benzo[d]1,3-dioxolen-5-yl)-(R)-butyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted azetidinones

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有以下公式的取代氮杂环丙烷的工艺：##STR1## 包括一种收敛合成，其中分子的氮杂环丙烷部分通过碱催化加成到异氰酸酯上与下部的苯并二氧杂环相连接。

  公开号：

  US05808056A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-propyl-piperonylamine
  参考文献：
  名称：

  使用工程转氨酶对药学相关的大体积芳基丁胺的对映选择性合成

  摘要：

  为具有扩大的小结合袋而设计的 ATA 用于合成对映体纯的 ( R )-苯并[1,3]二氧戊环-5-基-丁胺，这是人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂 DMP 777 (L-694,458) 的手性成分. 外消旋胺的动力学拆分是通过使用来自紫色色杆菌 (Cv -ATA) 的 (S)-选择性 ATA (Cv -ATA) 的 L59A 变体进行的，以优异的产率和 >99% ee提供残留的 ( R )-对映异构体。在中等酶负荷和不存在共溶剂的情况下，0.22 mol L -1 h -1 (42.5 g L -1 h -1） 已实现。作为补充，( S )-对映异构体是通过使用来自节杆菌属的 ( R )-选择性 ATA-117-Rd11 的动力学拆分产生的。以丙酮为氨基受体。在另一种方法中，我们使用 ATA-117-Rd11 对前手性酮前体进行不对称胺化，在 86% 的转化率下得到 ( R )-苯并[1,3]二氧戊环-5-基-丁胺，其优异的

  DOI：

  10.1002/adsc.202200403

文献信息

• ——
  作者：Krishnaswamy S. Raghavan、David B. Gray、Thomas H. Scholz、Gregory A. Nemeth、Munir A. Hussain

  DOI：10.1023/a:1016076907072

  日期：——

  the degradation profile of the elastase inhibitor DMP 777 and lay the foundation for formulation development. METHODS The pKa was determined by potentiometric titration in mixed-aqueous solvents. The degradation kinetics were studied as a function of pH, buffer concentration, ionic strength, methanol concentration and temperature using a stability-indicating HPLC assay. The degradation products were

  目的目的是评估弹性蛋白酶抑制剂DMP 777的降解情况，并为制剂开发奠定基础。方法采用电位滴定法在混合水溶液中测定pKa。使用指示稳定性的HPLC分析法研究降解动力学与pH，缓冲液浓度，离子强度，甲醇浓度和温度的关系。通过LC-MS，NMR以及与真实样品进行比较来鉴定降解产物。结果质子化哌嗪氮的pKa估计为7.04。pH速率曲线由特定的酸，水和特定的碱催化途径描述。最大稳定性的pH在4至4.5的范围内，其中水是反应中的主要催化剂。缓冲液催化，观察到初级盐效应和中等效应。酸催化降解的拟议机制是很少观察到的AAL1，它涉及烷基氮杂解。反应的驱动力似乎在于苄基碳阳离子的稳定性。所提出的用于碱催化降解的机理是BAC2，它涉及β​​-内酰胺开环。DMP 777的β-内酰胺环（一种单内酰胺）似乎与KOH控制区的苄青霉素一样具有反应性，在KOH控制区中，类似的水解机制应起作用。导致这种反应性增加的一个因
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED AZETIDINONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AZETIDINONES A SUBSTITUTION
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997016448A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) The present invention relates to the process for the preparation of the substituted azetidinone having formula (I) comprising a convergent synthesis.(FR) Cette invention porte sur un procédé de préparation d'azétidinone à substitution répondant à la formule (I) comprenant une synthèse convergente.

  (中文) 本发明涉及一种制备具有式(I)的取代氮杂四元环的方法，包括收敛合成。
• Ｎ−（α−プロピル−３，４−メチレンジオキシベンジリデン）−α−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ブチルアミン
  申请人：住友化学工業株式会社

  公开号：JP2001026588A

  公开（公告）日：2001-01-30

  (57)【要約】\n【課題】光学活性α−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ブチルアミンからそのラセミ体を得る中間体を提供すること。\n【解決手段】Ｎ−（α−プロピル−３，４−メチレンジオキシベンジリデン）−α−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ブチルアミンの光学活性体またはラセミ体。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供具有光学活性的 α-(3,4-亚甲二氧基苯基)丁胺到其外消旋形式的中间体。\解] N-(α-丙基-3,4-亚甲二氧基苄基)-α-(3,4-亚甲二氧基苄基)丁胺的光学活性或外消旋形式。(亚甲基二氧苯基)丁胺的光学活性或外消旋形式。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED AZETIDINONES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0858460A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• NOVEL ASYMMETRIC SYNTHESIS OF R-$g(a)-PROPYL-PIPERONYL AMINE AND ITS ANALOGS
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0888329A1

  公开（公告）日：1999-01-07