1,2,3,4-tetrahydro-N-(4-nitrophenyl)-1-naphthalenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-N-(4-nitrophenyl)-1-naphthalenamine
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-N-(4-nitrophenyl)naphthalen-1-amine；N-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine；N-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-4-nitroaniline；UCI-30002；4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl-1-amino)nitrobenzene
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: DQIIKIBGTUBMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-N-(4-nitrophenyl)-1-naphthalenamine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.92h， 以95%的产率得到4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl-1-amino)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ENAMINONES, THEIR DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] ENAMINONES SUBSTITUES, LEURS DERIVES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005108347A3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-N-(4-nitrophenyl)-1-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？C键断裂和C ？N键形成

  摘要：

  铁催化的CC键裂解产生了一种形成CN键的新方法。苯胺和磺酰胺与2-取代的1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮平稳反应，得到N-烷基化产物，其中1,3-二羰基在铁催化剂存在下充当离去基团。可逆的CC键断裂起着驱动力的作用，从而提供了热力学稳定的产物。该方法是对以前形成CN键的方法的补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200324

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactone catalyzes nitrogen atom transfer to CC and C–H bonds with organic azides
  作者：Lei Liang、Hongbin Lv、Yi Yu、Peng Wang、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1039/c2dt11995a

  日期：——

  We have demonstrated that iron porpholactones could be effective catalysts for nitrogen atom transfer reactions such as aziridination of alkenes and amidation of alkanes using organic azides.

  我们已经证明，卟啉铁内酯可以是氮原子转移反应的有效催化剂，例如使用有机叠氮化物进行烯烃的叠氮化和烷烃的酰胺化。
• [FeIII(F20-tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201000581

  日期：2010.9.10

  [FeIII(F20‐tpp)Cl] (F20‐tpp=meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。
• [Fe(F₂₀TPP)Cl]-Catalyzed Amination with Arylamines and {[Fe(F₂₀TPP)(NAr)](PhINAr)} + . Intermediate Assessed by High-Resolution ESI-MS and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Guo-Qiang Chen、Chun-Wai Tse、Xianguo Guan、Zheng-Jiang Xu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201402580

  日期：2015.1

  Amination of CH bonds catalyzed by transition metal complexes via nitrene/imide insertion is an appealing strategy for CN bond formation, and the use of iminoiodinanes, or their in situ generated forms from ‘PhI(OAc)2+primary amides (such as sulfonamides, sulfamates, and carbamates)’, as nitrogen sources for the amination reaction has been well documented. In this work, a ‘metal catalyst+PhI(OAc)2+primary

  的Ç胺化经由氮烯/酰亚胺插入由过渡金属配合物催化的H键是对于C一个有吸引力的策略 N键的形成，以及使用iminoiodinanes的，或从“岛（OAC）其在原位产生的形式2个+伯酰胺（如磺酰胺，氨基磺酸盐和氨基甲酸酯等，作为胺化反应的氮源已被充分证明。在这项工作中，使用[Fe（F 20 TPP）Cl]（H 2 F 20 TPP = meso- tetrakis（五氟苯基）卟啉）作为“金属催化剂+ PhI（OAc）2 +伯芳基胺”的胺化方案已被开发出来。催化剂。该催化方法适用于sp的分子内和分子间胺化2个SP 3 Ç  H键（> 27个实施例），得到氨基化的产品，包括天然产物如吴茱萸，在中度至良好的产率。ESI-MS分析和DFT计算借给的参与支持[铁（F 20 TPP）（NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）]（PHI = NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）}在中间催化。
• Highly Stable Mesoporous Zirconium Porphyrinic Frameworks with Distinct Flexibility
  作者：Lei Xu、Yan-Ping Luo、Lin Sun、Yan Xu、Zhong-Sheng Cai、Min Fang、Rong-Xin Yuan、Hong-Bin Du

  DOI：10.1002/chem.201600447

  日期：2016.4.25

  The construction of highly stable metal–porphyrinic frameworks (MPFs) is appealing as these materials offer great opportunities for applications in artificial light‐harvesting systems, gas storage, heterogeneous catalysis, etc. Herein, we report the synthesis of a novel mesoporous metal–porphyrinic framework (denoted as NUPF‐1) and its catalytic properties. NUPF‐1 is constructed from a new porphyrin

  高度稳定的金属-卟啉骨架（MPF）的构建吸引人，因为这些材料为在人工光收集系统，气体存储，多相催化等方面的应用提供了巨大的机会。在此，我们报道了一种新型的介孔金属-卟啉骨架的合成骨架（表示为NUPF-1）及其催化性能。NUPF-1从一个新的卟啉接头和Zr的构造6 ö 8结构的建筑物单元，具有前所未有的双重互穿SCU网。该结构不仅具有出色的化学和热稳定性，而且还具有独特的结构柔韧性，这在金属-有机骨架（MOF）材料中很少见到。由于具有高化学稳定性的优点，NUPF-1可以很容易地用[Ru 3（CO）12 ]进行后金属化，并且生成的NUPF-1-RuCO}具有催化活性，可作为分子间C（sp 3）的非均相催化剂）-H胺化。对于用各种有机叠氮化物胺化小的基材，已经实现了优异的产率和良好的可回收性。
• Ruthenium porphyrins-catalyzed atom-efficient amination of <font>C-H</font> bonds by arylazides
  作者：Daniela Intrieri、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Sergio Cenini、Emma Gallo

  DOI：10.1142/s1088424610002501

  日期：2010.8

  Benzylic amines are synthesized in yield up to 90% by the Ru(TPP)CO -catalyzed amination of both exocyclic and endocyclic benzylic C-H bonds. The choice of arylazides as nitrogen sources confers to the methodology a good sustainability due to the formation of molecular nitrogen as the only stoichiometric by-product. A preliminary mechanistic investigation evidenced a critical role of the hydrocarbon concentration to drive the chemoselectivity of the reaction.

  通过 Ru(TPP)CO 催化外环和内环苄基 C-H 键的胺化反应，可合成出产率高达 90% 的苄胺。由于分子氮是唯一的化学副产物，选择芳基叠氮化物作为氮源使该方法具有良好的可持续性。初步的机理研究表明，碳氢化合物浓度对反应的化学选择性起着关键作用。